N-hexylsalicylamide | 67520-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hexylsalicylamide
• 英文别名: N-hexyl-2-hydroxybenzamide
• CAS: 67520-12-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD19595833
• 分子量: 221.299
• InChiKey: ZRUFVRSQKQCIND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  387.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexylsalicylamide 在 水 、 selenium tetrachloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(hexylcarbamoyl)-4-hydrox ybenzeneseleninic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的水杨基-5-硒酸的疏水性和谷胱甘肽过氧化物酶活性：基于芳香族硒化合物的疏水性重新研究

  摘要：

  先前我们已经表明，一些5-硒化水杨酸衍生物表现出的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样活性高于或等于依伯硒仑[Yu et al。，Chem。欧元。J.，2008，14，7066; 单位 生物分子 化学 ，2010，8，828]。为了解不存在具有loger侧链的水杨酰甘氨酸5-硒酸酐的同系物没有GPx样活性的情况，我们进一步合成了19种新衍生物（甲基或苯基水杨酸酯的5-硒酸，N-水杨酰ω-羧烷基胺或ñ-水杨酰基烷基/苯基胺，及其一些二硒化物）。某些带有长侧链或环己基的5-硒酸，无论其衍生自ω-羧烷基胺还是简单的烷基胺，都没有GPx样的活性。缺乏类似GPx的活性，使我们可以定量地将上述3个系列同源物的GPx活性与其疏水性（ClogP）相关联，在每个系列中均显示出令人满意的相关性。然后将分子疏水性广泛应用于包括二芳基二硒化物和依布硒仑衍生物在内的各种已知的芳香族硒GPx模拟物，以相对定量的方式解释其G

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.02.045
• 作为产物：
  描述：

  3-hexylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到N-hexylsalicylamide
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸介导的 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones 的脱氮邻羟基化：一种无金属方法

  摘要：

  描述了一种有效的三氟乙酸介导的 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 的脱氮羟基化。这种不含金属的方法与多种 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one相容，可在较短的反应时间内以良好至高产率提供邻羟基化苯甲酰胺。据信该反应通过苯重氮中间体进行。该反应的合成效用通过以良好收率制备抗微生物药物利肝素 C 和苯并恶嗪-2,4(3 H )-二酮类化合物得到成功证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00354

文献信息

• Conjugates of Tacrine with Salicylamide as Promising Multitarget Agents for Alzheimer's Disease
  作者：Maria V. Grishchenko、Galina F. Makhaeva、Yanina V. Burgart、Elena V. Rudakova、Natalia P. Boltneva、Nadezhda V. Kovaleva、Olga G. Serebryakova、Sofya V. Lushchekina、Tatiana Y. Astakhova、Ekaterina F. Zhilina、Evgeny V. Shchegolkov、Rudy J. Richardson、Victor I. Saloutin

  DOI：10.1002/cmdc.202200080

  日期：2022.5.18

  Conjugates of tacrine and salicylamide were synthesized as potential multifunctional anti-AD agents. The compounds have high anticholinesterase (IC50 AChE to 0.22 μM, IC50 BChE to 0.01 μM) and low anti-CES activity, displaced propidium iodide from the AChE PAS, being in agreement with the results of molecular docking. The conjugates exhibited ABTS+-scavenging (TEAC to 0.9) and metal-chelating activity

  他克林和水杨酰胺的结合物被合成为潜在的多功能抗 AD 剂。这些化合物具有高抗胆碱酯酶（IC 50 AChE 至 0.22 μM，IC 50 BChE 至 0.01 μM）和低抗 CES 活性，从 AChE PAS 中取代了碘化丙啶，与分子对接的结果一致。缀合物表现出ABTS + -清除（TEAC至0.9）和金属螯合活性。
• Salicylsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0262587A2

  公开（公告）日：1988-04-06

  Die Erfindung betrifft als neue Substanzen N-Octyl­salicylsäureamid und N-Decyl-salicylsäureamid, ein Verfahren zur Herstellung der genannten Verbindungen aus Salicylsäuremethylester und einem primären Amin sowie die Verwendung der Amide in antimikrobiell wir­kenden Zusammensetzungen.

  本发明涉及的新物质包括 N-辛基水杨酸酰胺和 N-癸基水杨酸酰胺、从水杨酸甲酯和伯胺制备上述化合物的工艺以及这些酰胺在抗菌剂组合物中的用途。
• A transgenic wheat with a stilbene synthase gene resistant to powdery mildew obtained by biolistic method
  作者：Hui Liang、Jin Zheng、Xiayu Duan、Baoqin Sheng、Shuange Jia、Daowen Wang、Junwen Ouyang、Jiayang Li、Liangcai Li、Wenzhong Tian、R. Hain、Xu Jia

  DOI：10.1007/bf02886041

  日期：2000.4

  Stilbene, a kind of phytoalexin, plays an important role in resistance to fungal and bacterial infection in plants. It strongly inhibits the growth of fungi and sprout of spore. Stilbene synthase gene (Vst1) obtained from grapevine has been transferred into common spring wheat Jinghong 5 by using the biolistic transformation method. Five transgenic plants (T-0) were obtained from the bombarded 2014 immature embryos. One immune plantlet and 3 plantlets with mid-resistance to powdery mildew were identified from the transgenic plants of T-3 generation which came from 2 T-0 transgenic plants.
• Lipase-Catalyzed Solvent-Free Amidation of Phenolic Acids
  作者：Parshant Kaushik、Najam Akhtar Shakil、Jitendra Kumar、Braj Bhushan Singh

  DOI：10.1080/00397911.2014.974611

  日期：2015.3.4

  A series of N-alkyl-substituted amides, based on various phenolic acids, have been synthesized by the condensation of equimolar amounts of phenolic acids with different alkyl amines in the presence of Candida antarctica lipase at 60-90 degrees C in 16-20 h. The reactions were carried out in a solvent-free system without the use of any activating agents. All the products were obtained in appreciable amounts and the yields for different compounds varied between 75.6% and 83.5%. The synthesized compounds were characterized using spectroscopy techniques, namely infrared and NMR (H-1 and C-13).
• Hydrophobicity and glutathione peroxidase-like activity of substituted salicyloyl-5-seleninic acids: Re-investigations on aromatic selenium compounds based on their hydrophobicity
  作者：Sun-Chol Yu、Dong-Myong Ri、Hartmut Kühn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.045

  日期：2018.5

  salicylic acid derivatives exhibit glutathione peroxidase (GPx)-like activities higher than or equal to ebselen [Yu et al., Chem. Eur. J., 2008, 14, 7066; Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 828]. For understanding the absence of GPx-like activity of the homologue of 5-seleninic anhydride of salicyloylglycine with a loger side chain, we have further synthesized 19 new derivatives (5-seleninic acids of methyl

  先前我们已经表明，一些5-硒化水杨酸衍生物表现出的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样活性高于或等于依伯硒仑[Yu et al。，Chem。欧元。J.，2008，14，7066; 单位 生物分子 化学 ，2010，8，828]。为了解不存在具有loger侧链的水杨酰甘氨酸5-硒酸酐的同系物没有GPx样活性的情况，我们进一步合成了19种新衍生物（甲基或苯基水杨酸酯的5-硒酸，N-水杨酰ω-羧烷基胺或ñ-水杨酰基烷基/苯基胺，及其一些二硒化物）。某些带有长侧链或环己基的5-硒酸，无论其衍生自ω-羧烷基胺还是简单的烷基胺，都没有GPx样的活性。缺乏类似GPx的活性，使我们可以定量地将上述3个系列同源物的GPx活性与其疏水性（ClogP）相关联，在每个系列中均显示出令人满意的相关性。然后将分子疏水性广泛应用于包括二芳基二硒化物和依布硒仑衍生物在内的各种已知的芳香族硒GPx模拟物，以相对定量的方式解释其G