8-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1181844-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 2-Amino-4-(2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)phenol
• CAS: 1181844-41-6
• 化学式: C₁₉H₂₀BF₂N₃O
• 分子量: 355.195
• InChiKey: KGJPMLQCXFNMFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

o-Pah是具有-NH2和-OH取代的中间Ph基团的BODIPY衍生物。在Cu²⁺存在下，o-Pah表现出金属诱导的J-聚集，并对Hg²⁺显示出特异性的荧光增强（激发/发射波长为483/(495-600) nm）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 水杨酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 以35.16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种基于BODIPY的高效截止荧光探针，用于检测Cu2。

  摘要：

  以硼二吡咯亚甲基（BODIPY）为基础，以2-羟基-N-（2-羟基苯基）苯甲酰胺为识别位点，设计，合成和表征了一种新型的灵敏检测铜离子的荧光探针HHPBA-BODIPY。 HHPBA-BODIPY在510 nm附近表现出强烈的绿色荧光，在500 nm附近具有最大吸收。当存在Cu 2+离子时，可以以铜离子浓度和荧光强度之间的线性良好的方式淬灭510 nm处的荧光，检测极限为0.35μM。HHPBA-BODIPY对Cu 2+也具有选择性，而其他金属离子除Fe 3+和Cr 3+离子外没有其他干扰。此外，HHPBA-BODIPY还被证明可有效检测Cu 2+在水样中可以检测痕量的Cu 2+以进行环境监测。铜离子；身体 荧光探针。

  DOI：

  10.1007/s10895-020-02544-9
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲醛 在 catalyst: trifluoroacetic acid 、 2,3-dichloro-5,6-dicyanoquinone 、 triethyl amine 、 Fe 、 HCl 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 8-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  用于Hg 2+的高选择性和灵敏的荧光开启传感器及其在活细胞成像中的应用†

  摘要：

  合成了具有三齿重氮杂氧配体（8H-BDP）的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）衍生物作为Hg 2+的荧光开启化学传感器，具有高灵敏度（检测限≤2ppb），响应时间短（≤根据共聚焦荧光显微镜实验，在生理条件下以及在活细胞中，其对其他阳离子的比选择性为5秒）。

  DOI：

  10.1039/b902912e

文献信息

• Aromatic primary monoamine-based fast-response and highly specific fluorescent probes for imaging the biological signaling molecule nitric oxide in living cells and organisms
  作者：Yingying Huo、Junfeng Miao、Yaping Li、Yawei Shi、Heping Shi、Wei Guo

  DOI：10.1039/c6tb03382b

  日期：——

  physiological and pathological processes. To probe its spatiotemporal information in biosystems, a large number of NO fluorescent probes have been exploited in the past ten years. Among them, the o-phenylenediamine-based probes are the earliest developed and most versatile NO fluorescent probes to date. However, there are still limitations such as relatively long response time, possible interference by

  一氧化氮（NO）是参与许多生理和病理过程的重要细胞信号分子。为了在生物系统中探测其时空信息，在过去的十年中已经开发出了大量的NO荧光探针。其中，以邻苯二胺为基础的探针是迄今为止发展最快，用途最广泛的NO荧光探针。但是，仍然存在一些限制，例如响应时间相对较长，脱氢抗坏血酸（DHA）/甲基乙二醛（MGO）可能产生的干扰以及其荧光信号的pH敏感性。在这项工作中，我们提出了两种基于芳族伯单胺的NO荧光探针MA和NIR-MA，并探讨了在需氧条件下富电子对甲氧基苯胺基团与NO的还原性脱氨反应。相对于一系列生物相关干扰物种（包括活性氧，DHA / MGO，生物硫醇和金属离子），它们对NO的快速，稳定，灵敏和特异的荧光关闭响应说明了这两种探针的优越性。结合良好的细胞通透性和低细胞毒性，这两种探针已成功地应用于对LPS /IFN-γ刺激的RAW 264.7巨噬细胞中的内源性NO成像。此外，NIR-MA对NO
• Specific Cu2+-induced J-aggregation and Hg2+-induced fluorescence enhancement based on BODIPY
  作者：Hua Lu、Zhaoli Xue、John Mack、Zhen Shen、Xiaozeng You、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1039/b926300d

  日期：——

  A BODIPY derivative with an –NH2 and –OH substituted meso-phenyl group is reported, which, under biological conditions, exhibits metal-induced J-aggregation in the presence of Cu2+ and a specific fluorescence enhancement for Hg2+.

  报告了一种具有 -NH2 和 -OH 取代的介苯基的 BODIPY 衍生物，在生物条件下，该衍生物在 Cu2+ 存在下表现出金属诱导的 J-聚集，并对 Hg2+ 具有特定的荧光增强作用。
• Sensitive and Visual Detection of Phosgene by a TICT‐Based BODIPY Dye with 8‐( <i>o</i> ‐Hydroxy)aniline as the Active Site
  作者：Ying‐Long Fu、Yuan‐Yuan Chong、Hao Li、Wei Feng、Qin‐Hua Song

  DOI：10.1002/chem.202005169

  日期：2021.3.12

  Phosgene and its substitutes (diphosgene and triphosgene) are widely utilized as chemical industrial materials and chemical warfare agents and pose a threat to public health and environmental safety due to their extreme toxicity. Research efforts have been directed to develop selective and sensitive detection methods for phosgene and its substitutes. In this paper, we have prepared two BODIPY‐based

  光气及其替代品（双光气和三光气）被广泛用作化学工业原料和化学战剂，并且由于其极高的毒性而对公共健康和环境安全构成威胁。已经进行了研究努力以开发用于光气及其替代物的选择性和灵敏的检测方法。在本文中，我们已经制备了两种基于BODIPY-荧光探针，ö -Pah和ø -Pha，这两种异构体具有不同的活性位点，邻-aminohydroxy（3'，4'或4'，3'）在的苯基内消旋位置，并比较其对三光气的传感性能。带有o-（4′-氨基-3'-羟基），o的探针‐Pha在o-（3′-氨基‐4′-羟基），o - Pah上表现出更好的感测性能，例如较低的检出限（LOD）（0.34 n m vs. 1.2 n m），并且响应速度更快（10 s和200 s）。此外，根据上述比较研究，通过扩展o - Pha的3,5-共轭，构建了红色荧光探针o - Phae。o- Phae探针显示快速响应（60 s），对三光气的高灵敏度（LOD
• A highly selective turn-on fluorescent chemosensor for Al3+ imaging in living cells via through-bond energy transfer
  作者：Ruixue Kang、Xiangmin Shao、Fangfang Peng、Yuanlin Zhang、Guo-Tao Sun、Weili Zhao、Xin-Dong Jiang

  DOI：10.1039/c3ra43535k

  日期：——

  PSI-BDP showed almost no fluorescence due to the introduction of oxygen donors through the PeT process. Upon addition of Al3+, the PeT was switched off by coordination of Al3+, and the cassette PSI-BDP underwent through-bond energy transfer (TBET) to release strong fluorescence. PSI-BDP was highly selective to Al3+ and the detection limit for Al3+ reached 1 μM. The fluorescence intensity of PSI-BDP for Al3+ remained unaffected over a wide pH span of 5–9 and PSI-BDP detection of Al3+ could therefore be applied to a biologically relevant pH range. PSI-BDP was used as a fluorescence turn-on chemosensor for Al3+ in HepG2 cells, indicating its potential application for studying the effect of Al3+ in biological systems.

  由于通过 PeT 过程引入了氧供体，PSI-BDP 几乎没有荧光。加入 Al3+ 后，PeT 因 Al3+ 的配位而关闭，盒式 PSI-BDP 经历了通键能量转移（TBET），释放出强烈的荧光。PSI-BDP 对 Al3+ 具有高度选择性，对 Al3+ 的检测限达到 1 μM。PSI-BDP 对 Al3+ 的荧光强度在 5-9 宽 pH 值范围内不受影响，因此 PSI-BDP 对 Al3+ 的检测可应用于生物相关的 pH 值范围。PSI-BDP 被用作 HepG2 细胞中 Al3+ 的荧光开启化学传感器，这表明它在研究生物系统中 Al3+ 的影响方面具有潜在的应用价值。