5-hydroxy-3-{[(1E)-(4-nitrophenyl)methylene]amino}-1,3-benzothiazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-hydroxy-3-{[(1E)-(4-nitrophenyl)methylene]amino}-1,3-benzothiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-3-{[(1e)-(4-nitrophenyl)methylene]amino}-1,3-benzothiazol-2(3h)-one；5-hydroxy-3-[(E)-(4-nitrophenyl)methylideneamino]-1,3-benzothiazol-2-one
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₄S
• 分子量: 315.309
• InChiKey: NMSVNVUAJBQFII-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-{[(1E)-(4-nitrophenyl)methylene]amino}-1,3-benzothiazol-2(3H)-one 在 三甲基溴硅烷 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 disodium 2-(5-hydroxy-2-oxobenzo[d]thiazol-3(2H)-ylamino)-2-(4-nitrophenyl)ethane-1,1-diylbis(hydrogenphosphonate)
  参考文献：
  名称：

  微波促进基于β-氨基双膦酸酯的苯并噻唑基序的合成和抗肿瘤筛选

  摘要：

  苯并噻唑-β取代的新抗肿瘤系列-氨基双膦酸的开发是基于苯并噻唑基序和氨基亚甲基双膦酸酯部分的预期效力以及使用计算机程序PASS 2014-1版对生物活性的预测。通过亚甲基-1,1-双膦酸四乙酯的磷化钾与一组结合苯并噻唑基团的席夫碱的磷酰-迈克尔型加成反应，以优异的产率（70-90％）获得目标化合物。该反应在微波辐射下进行，利用了环境的优点，友好的方法，如高效，短反应时间和优异的收率。与预期结果一致，新的NBP酸显示出对人乳腺和结肠肿瘤细胞系的积极特性。与阳性对照阿霉素（乳腺，GI）相比，GI 50：2.05-6.47μM）和结肠癌（COLO-205，HCT-116，HCC-2998和SW-620，GI 50：3.03-7.92μM）50：3.27–6.64μM；结肠，GI 50：4.09–8.75μM）。值得注意的是，预测结果与确定的生物学结果之间存在一致性。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0505-8
• 作为产物：
  描述：

  噻克索酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-hydroxy-3-{[(1E)-(4-nitrophenyl)methylene]amino}-1,3-benzothiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波促进基于β-氨基双膦酸酯的苯并噻唑基序的合成和抗肿瘤筛选

  摘要：

  苯并噻唑-β取代的新抗肿瘤系列-氨基双膦酸的开发是基于苯并噻唑基序和氨基亚甲基双膦酸酯部分的预期效力以及使用计算机程序PASS 2014-1版对生物活性的预测。通过亚甲基-1,1-双膦酸四乙酯的磷化钾与一组结合苯并噻唑基团的席夫碱的磷酰-迈克尔型加成反应，以优异的产率（70-90％）获得目标化合物。该反应在微波辐射下进行，利用了环境的优点，友好的方法，如高效，短反应时间和优异的收率。与预期结果一致，新的NBP酸显示出对人乳腺和结肠肿瘤细胞系的积极特性。与阳性对照阿霉素（乳腺，GI）相比，GI 50：2.05-6.47μM）和结肠癌（COLO-205，HCT-116，HCC-2998和SW-620，GI 50：3.03-7.92μM）50：3.27–6.64μM；结肠，GI 50：4.09–8.75μM）。值得注意的是，预测结果与确定的生物学结果之间存在一致性。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0505-8