9,9-dimethyl-2-(2-phenylethynyl)-9H-fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-dimethyl-2-(2-phenylethynyl)-9H-fluorene
• 英文别名: 9,9-dimethyl-2-(phenylethynyl)-9H-fluorene；9,9-Dimethyl-2-(2-phenylethynyl)fluorene；9,9-dimethyl-2-(2-phenylethynyl)fluorene
• 化学式: C₂₃H₁₈
• 分子量: 294.396
• InChiKey: JASBBEDOGUJSER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-bis(1,10-thiobis(ethane))decaborane 、 9,9-dimethyl-2-(2-phenylethynyl)-9H-fluorene 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芴基束缚的碳硼烷中有效的结晶诱导发射†

  摘要：

  由单炔和二芳基Cb组装而成的芴基束缚的邻-碳环烷烃衍生物（F1-Cb）分别由相应的炔烃和B 10 H 12（Et 2 S）2于2000年左右合成。60％的产率。二芳基实例的晶体学研究显示刚性的头到尾或尾到尾堆积，而对于单芳基例子，仅观察到松散堆积。在溶液中，F1-Cb化合物表现出强烈的发射猝灭，而在混合溶剂中的聚集导致发射增强，但仍然很弱[0.11量子效率（Φ）]。用二芳基实例观察到结晶诱导的发射[ Φ高达0.95]。激发光谱变宽，与晶体内相当大的轨道简并相一致。理论计算表明，固有的轨道简并性和高度有序的晶体聚集体有助于这些Fl-Cb化合物产生出色的结晶诱导发射。

  DOI：

  10.1039/c7cp02118f
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-碘-9,9-二甲基芴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到9,9-dimethyl-2-(2-phenylethynyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  芴基束缚的碳硼烷中有效的结晶诱导发射†

  摘要：

  由单炔和二芳基Cb组装而成的芴基束缚的邻-碳环烷烃衍生物（F1-Cb）分别由相应的炔烃和B 10 H 12（Et 2 S）2于2000年左右合成。60％的产率。二芳基实例的晶体学研究显示刚性的头到尾或尾到尾堆积，而对于单芳基例子，仅观察到松散堆积。在溶液中，F1-Cb化合物表现出强烈的发射猝灭，而在混合溶剂中的聚集导致发射增强，但仍然很弱[0.11量子效率（Φ）]。用二芳基实例观察到结晶诱导的发射[ Φ高达0.95]。激发光谱变宽，与晶体内相当大的轨道简并相一致。理论计算表明，固有的轨道简并性和高度有序的晶体聚集体有助于这些Fl-Cb化合物产生出色的结晶诱导发射。

  DOI：

  10.1039/c7cp02118f

文献信息

• Strategic molecular design of <i>closo-ortho</i>-carboranyl luminophores to manifest thermally activated delayed fluorescence
  作者：Dong Kyun You、Hyunhee So、Chan Hee Ryu、Mingi Kim、Kang Mun Lee

  DOI：10.1039/d1sc00791b

  日期：——

  indicates that the structural formation of 4FC is nearly fixed around its S0-optimized structure. This differs from that for other closo-compounds, wherein the free rotation of their o-carborane cages occurs easily at ambient temperature. Such rigidity in the structural geometry of 4FC results in ICT-based emission in solution at 298 K and enhancement of quantum efficiency and radiative decay constants

  在本文中，我们提出了基于邻碳硼烷的供体-受体二元系统的战略分子设计，该系统在环境温度下的溶液状态下表现出热激活延迟荧光（TADF）。平面 9,9-二甲基-9 H-芴基化合物，在每个芴部分的 C2-、C3- 和 C4-位置处附加有closo-和nido-o- carborane 笼（ closo型： 2FC 、 3FC 、制备并表征了4FC和4FCH以及nido型： nido - 4FC = [ 4FC的nido形式]·[NBu 4 ]）。 4FC的固态分子结构表现出明显扭曲的芴平面，这表明存在严重的分子内空间位阻。在光致发光测量中， 4FC在所有状态（298 K 和 77 K 的溶液以及固态）下均表现出明显的基于分子内电荷跃迁 (ICT) 的发射；然而，其他closo化合物的发射仅在刚性状态下观察到（77 K 的溶液和薄膜）。此外， nido - 4FC在任何状态下均未表现出发射痕迹。这些