1-bromo-4-(pentafluorophenylethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(pentafluorophenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-(2-(4-bromophenyl)ethynyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(4-bromophenyl)ethynyl]benzene；Pjzywodppuuppj-uhfffaoysa-；1-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• 化学式: C₁₄H₄BrF₅
• 分子量: 347.082
• InChiKey: PJZYWODPPUUPPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(pentafluorophenylethynyl)benzene 、 癸硼烷 在 乙硫醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 以60%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1,2-closo-carborane
  参考文献：
  名称：

  2-R-邻-碳硼烷的取代基对铱（iii）环金属盐的光物理性能的影响†

  摘要：

  一族杂多金属铱（III）环金属盐，[4-（2-RCB）ppy] 2 Ir（acac）（3c-3g ; CB = o -carboran-1-yl; ppy = 2-苯基吡啶基-C 2，N ; acac =乙酰丙酮; R = i Pr（3c），i Bu（3d），Ph（3e），CF 3 C 6 H 4（3f），C 6 F 5（3g）），带有各种2-R取代的o制备了在ppy配体的苯环的4-位上的-碳酮。所有配合物的X射线晶体结构，包括3a（R = H）和3b（R = Me），都表明，尽管碳硼烷基C–C键的距离随着2-R取代基的空间效应的增加而增加（3a– 3d），键距更可能受到2-芳基取代的配合物（3e-3g）的取代基的电子效应的影响。相对于母体（ppy）2 Ir（acac）（4），所有配合物的吸收带和发射带都发生了红移。而3a–3d在甲苯中表现出强烈的绿色磷光，并具有良好的量子效率（ΦPL =

  DOI：

  10.1039/c6dt00065g
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 在 1,10-菲罗啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-bromo-4-(pentafluorophenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  电子缺陷型多氟苯基硼酸酯与末端炔烃的铜催化氧化交叉偶联。

  摘要：

  我们在此报告了一种温和的程序，用于缺电子的多氟苯基硼酸酯与末端炔烃的铜催化氧化交叉偶联。该方法显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可产生中等至优异收率的交联炔基（氟）芳烃产品。因此，它代表了常规Sonogashira反应的简单替代方案。

  DOI：

  10.1002/chem.202002888

文献信息

• Room-Temperature Direct Alkynylation of Arenes with Copper Acetylides
  作者：Cédric Theunissen、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol502030y

  日期：2014.9.5

  C–H bond in azoles and polyhalogenated arenes can be smoothly activated by copper acetylides to give the corresponding alkynylated (hetero)arenes by simple reaction at room temperature in the presence of phenanthroline and lithium tert-butoxide under an oxygen atmosphere. These stable, unreactive, and readily available polymers act as especially efficient and practical reagents for the introduction

  唑和多卤代芳烃中的C–H键可以通过乙炔铜平滑活化，在氧气气氛下，在邻菲咯啉和叔丁醇锂存在下，在室温下通过简单反应，得到相应的炔基化（杂）芳烃。这些稳定的，无反应性的和容易获得的聚合物充当特别有效和实用的试剂，用于在非常温和的条件下将炔基引入众多的芳烃中。
• The synthesis and crystal structures of halogenated tolans p-X–C₆H₄–CC–C₆F₅and p-X–C₆F₄–CC–C₆H₅(X = F, Cl, Br, I)
  作者：Jonathan C. Collings、Jacquelyn M. Burke、Philip S. Smith、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/b411191e

  日期：——

  A series of halogenated, partially fluorinated tolans of general formula p-X-C6H4-C[triple bond]C-C6F5[X=I (1), Br (2), Cl (3), F (4)] and p-X-C6F4-C[triple bond]C-C6H5[X=I (5), Br (6)] have been prepared via palladium-catalysed Sonogashira cross-coupling, or for X=Cl (7), by nucleophilic aromatic substitution reactions. The single-crystal X-ray structures of 1-3 and 5-6 have been determined. The structures

  一系列通式为pX-C6H4-C [三键] C-C6F5 [X = I（1），Br（2），Cl（3），F（4）]和pX-C6F4的卤代，部分氟化的环氧基-C [三键] C-C6H5 [X = I（5），Br（6）]是通过钯催化的Sonogashira交叉偶联制备的，或者对于X = Cl（7），是通过亲核芳族取代反应制备的。已经确定了1-3和5-6的单晶X射线结构。结构表明分子堆积的特征是芳烃-全氟芳烃相互作用（3）或卤素-卤素相互作用（同构1和2），或都不存在（同构5和6）。的结构表示化合物的第一个完全确定的晶体结构，该化合物包含除氟以外的卤原子，其中存在芳烃-全氟芳烃相互作用。
• Wei, Ye; Zhao, Huaiqing; Kan, Jian, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2522 - 2523
  作者：Wei, Ye、Zhao, Huaiqing、Kan, Jian、Su, Weiping、Hong, Maochun

  DOI：——

  日期：——
• The substituent effect of 2-R-o-carborane on the photophysical properties of iridium(<scp>iii</scp>) cyclometalates
  作者：Jihyun Park、Young Hoon Lee、Ji Yeon Ryu、Junseong Lee、Min Hyung Lee

  DOI：10.1039/c6dt00065g

  日期：——

  family of heteroleptic iridium(III) cyclometalates, [4-(2-RCB)ppy]2Ir(acac) (3c–3g; CB = o-carboran-1-yl; ppy = 2-phenylpyridinato-C2,N; acac = acetylacetonate; R = iPr (3c), iBu (3d), Ph (3e), CF3C6H4 (3f), C6F5 (3g)) with various 2-R substituted o-carboranes at the 4-position in the phenyl ring of the ppy ligand, were prepared. The X-ray crystal structure of all complexes, including 3a (R = H) and

  一族杂多金属铱（III）环金属盐，[4-（2-RCB）ppy] 2 Ir（acac）（3c-3g ; CB = o -carboran-1-yl; ppy = 2-苯基吡啶基-C 2，N ; acac =乙酰丙酮; R = i Pr（3c），i Bu（3d），Ph（3e），CF 3 C 6 H 4（3f），C 6 F 5（3g）），带有各种2-R取代的o制备了在ppy配体的苯环的4-位上的-碳酮。所有配合物的X射线晶体结构，包括3a（R = H）和3b（R = Me），都表明，尽管碳硼烷基C–C键的距离随着2-R取代基的空间效应的增加而增加（3a– 3d），键距更可能受到2-芳基取代的配合物（3e-3g）的取代基的电子效应的影响。相对于母体（ppy）2 Ir（acac）（4），所有配合物的吸收带和发射带都发生了红移。而3a–3d在甲苯中表现出强烈的绿色磷光，并具有良好的量子效率（ΦPL =
• Copper‐Catalyzed Oxidative Cross‐Coupling of Electron‐Deficient Polyfluorophenylboronate Esters with Terminal Alkynes
  作者：Zhiqiang Liu、Yudha P. Budiman、Ya‐Ming Tian、Alexandra Friedrich、Mingming Huang、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.202002888

  日期：2020.12.18

  We report herein a mild procedure for the copper‐catalyzed oxidative cross‐coupling of electron‐deficient polyfluorophenylboronate esters with terminal alkynes. This method displays good functional group tolerance and broad substrate scope, generating cross‐coupled alkynyl(fluoro)arene products in moderate to excellent yields. Thus, it represents a simple alternative to the conventional Sonogashira

  我们在此报告了一种温和的程序，用于缺电子的多氟苯基硼酸酯与末端炔烃的铜催化氧化交叉偶联。该方法显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可产生中等至优异收率的交联炔基（氟）芳烃产品。因此，它代表了常规Sonogashira反应的简单替代方案。

表征谱图