5-azido-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide | 129878-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-azido-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-azido-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxamide
• CAS: 129878-03-1
• 化学式: C₉H₁₂N₆O₅
• 分子量: 284.231
• InChiKey: DMKBCVVRUMEOOP-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以42%的产率得到阿卡地新
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXIV. Syntheses of 9-Methyl-2-azaadenine 1-Oxide, Its O-Methyl Derivative, and 1-Substituted 5-Azidoimidazole-4-carboxamides.

  摘要：

  5-氨基-N'-甲氧基-1-甲基咪唑啉-4-甲脒（4a）在1N水合HCl中用NaNO2进行重氮化反应，得到1-甲氧基-2-氮杂腺嘌呤衍生物8a·HI，该物质在处理后与水合Na2CO3反应生成5-叠氮-1-甲基咪唑啉-4-氰化物（5a）。通过类似的重氮化反应从核苷4b得到的核糖类似物5b，被用于合成5-叠氮-1-β-D-呋喃核糖基咪唑啉-4-羧酰胺（9b），这是一种新颖的AICA核苷类似物。在HCONMe2中加热至70°C并保持10分钟，8a·HI生成1-N-氧化物7a。还研究了几种转化5a中功能团的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2263
• 作为产物：
  描述：

  阿卡地新 在 亚硝酸 、 sodium azide 作用下， 以60%的产率得到5-azido-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  利巴韦林和 EICAR 的光标记探针

  摘要：

  利巴韦林是迄今为止唯一可用于治疗丙型肝炎病毒感染的小分子，最近在紧急情况下用于治疗疾病早期的严重急性呼吸系统综合症患者。EICAR 是利巴韦林最有效的同系物之一，其抗病毒效力是利巴韦林的 10 到 100 倍。利巴韦林和 EICAR 抗病毒作用的潜在机制尚未明确阐明，但它们似乎相似。为了使用光标记方法研究其抗病毒作用的机制，我们开发了利巴韦林和 EICAR 的光标记探针，其中将叠氮基分别引入三唑和咪唑的假碱基中。利巴韦林光探针是通过将叠氮三唑直接偶联到受保护的核糖上而获得的，而 EICAR 探针是通过重氮化 AICAR 并随后用 NaN3 取代来制备的。所有这些探针都显示出快速、清晰的光化学反应，这表明它们是用于光标记研究的有前途的工具。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060336

文献信息

• Synthesis and Characterization of Potential Photolabeling Probes for Studying the Antiviral Mechanisms of EICAR
  作者：Ling Peng、Qiongyou Wu、Jinqiao Wan、Yi Xia、Jiehua Zhou、Fanqi Qu

  DOI：10.3987/com-03-9930

  日期：——

  The designed photolabeling probes: 5-diazonium-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide (1) and 5-azido-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide (2) were synthesized via a short and convenient synthetic route,namely by diazotizing AICAR and subsequently performing substitution with NaN 3 . Although 1 was not stable even at low temperatures, 2 showed a rapid and clean photochemical reaction

  设计的光标记探针：5-重氮-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺（1）和5-叠氮基-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺（2）通过一种短而方便的合成路线合成，即通过重氮化AICAR并随后用NaN 3 进行取代。尽管 1 即使在低温下也不稳定，但 2 显示出快速而干净的光化学反应，这表明它可能是用于光标记研究的有价值的工具。
• Saito, Tohru; Asahi, Yayoi; Nakajima, Satoshi, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 329 - 332
  作者：Saito, Tohru、Asahi, Yayoi、Nakajima, Satoshi、Fujii, Tozo

  DOI：——

  日期：——
• SAITO, TOHRU;ASAHI, YAYOI;NAKAJIMA, SATOSHI;FUJII, TOSO, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 329-332
  作者：SAITO, TOHRU、ASAHI, YAYOI、NAKAJIMA, SATOSHI、FUJII, TOSO

  DOI：——

  日期：——
• Purines. LXIV. Syntheses of 9-Methyl-2-azaadenine 1-Oxide, Its O-Methyl Derivative, and 1-Substituted 5-Azidoimidazole-4-carboxamides.
  作者：Tohru SAITO、Yayoi ASAHI、Satoshi NAKAJIMA、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.42.2263

  日期：——

  Diazotization of 5-amino-N'-methoxy-1-methylimidazole-4-carboxamidine (4a) with NaNO2 in 1N aqueous HCl was found to give the 1-methoxy-2-azaadenine derivative 8a·HI, which produced 5-azido-1-methylimidazole-4-carbonitrile (5a) on treatment with aqueous Na2CO3. The ribosyl analogue 5b, obtained from the riboside 4b by similar diazotization, was utilized for the synthesis of 5-azido-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (9b), a novel AICA riboside analogue. On heating in HCONMe2 at 70°C for 10min, 8a·HI yielded the 1-N-oxide 7a. Several reactions to transform the functional groups in 5a were also investigated.

  5-氨基-N'-甲氧基-1-甲基咪唑啉-4-甲脒（4a）在1N水合HCl中用NaNO2进行重氮化反应，得到1-甲氧基-2-氮杂腺嘌呤衍生物8a·HI，该物质在处理后与水合Na2CO3反应生成5-叠氮-1-甲基咪唑啉-4-氰化物（5a）。通过类似的重氮化反应从核苷4b得到的核糖类似物5b，被用于合成5-叠氮-1-β-D-呋喃核糖基咪唑啉-4-羧酰胺（9b），这是一种新颖的AICA核苷类似物。在HCONMe2中加热至70°C并保持10分钟，8a·HI生成1-N-氧化物7a。还研究了几种转化5a中功能团的反应。
• PHOTOLABELING PROBES OF RIBAVIRIN AND EICAR
  作者：Qiongyou Wu、Fanqi Qu、Jinqiao Wan、Yi Xia、Ling Peng

  DOI：10.1081/ncn-200060336

  日期：2005.4.1

  order to study the mechanisms responsible for their antiviral effects using a photolabeling approach, we have developed photolabeling probes of ribavirin and EICAR, in which an azido group was introduced into the pseudobases of triazole and imidazole, respectively. The ribavirin photoprobes were obtained by directly coupling the azidotriazole to the protected ribose sugar, while the EICAR probe was prepared

  利巴韦林是迄今为止唯一可用于治疗丙型肝炎病毒感染的小分子，最近在紧急情况下用于治疗疾病早期的严重急性呼吸系统综合症患者。EICAR 是利巴韦林最有效的同系物之一，其抗病毒效力是利巴韦林的 10 到 100 倍。利巴韦林和 EICAR 抗病毒作用的潜在机制尚未明确阐明，但它们似乎相似。为了使用光标记方法研究其抗病毒作用的机制，我们开发了利巴韦林和 EICAR 的光标记探针，其中将叠氮基分别引入三唑和咪唑的假碱基中。利巴韦林光探针是通过将叠氮三唑直接偶联到受保护的核糖上而获得的，而 EICAR 探针是通过重氮化 AICAR 并随后用 NaN3 取代来制备的。所有这些探针都显示出快速、清晰的光化学反应，这表明它们是用于光标记研究的有前途的工具。