5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-4-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-4-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)imidazole
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[5-amino-4-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)imidazol-1-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₅
• 分子量: 359.341
• InChiKey: UWAXBOBIISJBCT-UBEDBUPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰腺苷 在 氨 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-4-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  腺苷型核苷的N-氧化物经过嘧啶环的打开和闭合，生成5-氨基-4-（1,2,4-恶二唑-3-基）咪唑衍生物。

  摘要：

  用羧酸酐和苯硫酚处理酰化的腺苷N-氧化物导致嘧啶开环，然后闭环。氨解产生5-氨基-4-（5-取代的1,2,4-恶二唑-3-基）-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）咪唑衍生物，而甲醇中的碘选择性地掩盖了5-氨基。相关的柔性核苷类似物可以从腺嘌呤型前体制备。

  DOI：

  10.1021/ol061715v

文献信息

• <i>N</i>-Oxides of Adenosine-Type Nucleosides Undergo Pyrimidine Ring Opening and Closure To Give 5-Amino-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)imidazole Derivatives
  作者：Ireneusz Nowak、John F. Cannon、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/ol061715v

  日期：2006.9.1

  Treatment of acylated adenosine N-oxides with carboxylic anhydrides and thiophenol resulted in pyrimidine ring opening followed by exocyclic ring closure. Ammonolysis gave 5-amino-4-(5-substituted-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-(beta-d-ribofuranosyl)imidazole derivatives, whereas iodine in methanol selectively unmasked the 5-amino group. Related flexible nucleoside analogues can be prepared from adenine-type

  用羧酸酐和苯硫酚处理酰化的腺苷N-氧化物导致嘧啶开环，然后闭环。氨解产生5-氨基-4-（5-取代的1,2,4-恶二唑-3-基）-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）咪唑衍生物，而甲醇中的碘选择性地掩盖了5-氨基。相关的柔性核苷类似物可以从腺嘌呤型前体制备。