5-amino-2-phenyl-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-amino-2-phenyl-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-phenylimidazole-4-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₅
• 分子量: 334.332
• InChiKey: OZDBAMNMEIELDE-ORXWAGORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 119.5h， 生成 5-amino-2-phenyl-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 2-芳基 AICAR 衍生物的合成

  摘要：

  新型 2-芳基 AICAR（5-氨基-1-β-D-呋喃核糖基咪唑-4-甲酰胺）衍生物 8 通过 8-溴腺苷的铃木-宫浦交叉偶联反应在 4 的腺嘌呤部分转化为次黄嘌呤后合成(5) 并引入 MEM 基团，水解 7 得到所需的 2-芳基 AICAR 衍生物 8。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831249

文献信息

• Synthesis of Novel 2-Aryl AICAR Derivatives
  作者：Yukio Yamamoto、Naoki Kohyama、Tomoyuki Katashima

  DOI：10.1055/s-2004-831249

  日期：——

  Novel 2-aryl AICAR (5-Amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide) derivatives 8 were synthesized via the Su zuki-Miyaura cross-coupling reactions of 8-bromoadenosine Following conversion of the adenine moiety of 4 to hypoxanthine (5) and the introduction of a MEM group, hydrolysis of 7 gave desired 2-aryl AICAR derivatives 8.

  新型 2-芳基 AICAR（5-氨基-1-β-D-呋喃核糖基咪唑-4-甲酰胺）衍生物 8 通过 8-溴腺苷的铃木-宫浦交叉偶联反应在 4 的腺嘌呤部分转化为次黄嘌呤后合成(5) 并引入 MEM 基团，水解 7 得到所需的 2-芳基 AICAR 衍生物 8。