5-diazonium-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-diazonium-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-carbamoyl-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-diazonium
• 化学式: C₉H₁₂N₅O₅
• 分子量: 270.225
• InChiKey: PZTBQPZMISNWOS-UUOKFMHZSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿卡地新 在 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 生成 5-diazonium-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于研究 EICAR 抗病毒机制的潜在光标记探针的合成和表征

  摘要：

  设计的光标记探针：5-重氮-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺（1）和5-叠氮基-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺（2）通过一种短而方便的合成路线合成，即通过重氮化AICAR并随后用NaN 3 进行取代。尽管 1 即使在低温下也不稳定，但 2 显示出快速而干净的光化学反应，这表明它可能是用于光标记研究的有价值的工具。

  DOI：

  10.3987/com-03-9930

文献信息

• Synthesis and Characterization of Potential Photolabeling Probes for Studying the Antiviral Mechanisms of EICAR
  作者：Ling Peng、Qiongyou Wu、Jinqiao Wan、Yi Xia、Jiehua Zhou、Fanqi Qu

  DOI：10.3987/com-03-9930

  日期：——

  The designed photolabeling probes: 5-diazonium-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide (1) and 5-azido-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide (2) were synthesized via a short and convenient synthetic route,namely by diazotizing AICAR and subsequently performing substitution with NaN 3 . Although 1 was not stable even at low temperatures, 2 showed a rapid and clean photochemical reaction

  设计的光标记探针：5-重氮-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺（1）和5-叠氮基-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺（2）通过一种短而方便的合成路线合成，即通过重氮化AICAR并随后用NaN 3 进行取代。尽管 1 即使在低温下也不稳定，但 2 显示出快速而干净的光化学反应，这表明它可能是用于光标记研究的有价值的工具。