2-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)phenol | 101821-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(2'-hydroxyphenyl)-2-thiazoline；2-Hydroxyphenyl-thiazoline；2-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)phenol
• CAS: 101821-30-1
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: WAPGIVPBBDUIRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)phenol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (4S)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用SmI2介导的Reformatsky反应和Zn2 +诱导的不对称噻唑烷形成的短立体选择性合成前环皮素。

  摘要：

  前皮芽孢杆菌素（1）可能是皮西芽孢素生物合成中的一种中间体，铁皮芽孢杆菌是铁团菌，可吸收丹波雷杆菌亚种（细菌）的亚铁。piscicida，鱼巴氏杆菌病的病原体。通过收敛方法从1- / d-半胱氨酸和2-羟基苄腈开始合成化合物1。关键步骤是高度非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应和Zn2 +诱导的不对称噻唑烷的形成，然后进行内酰胺化。为1建立了绝对构型9R，10S，12R，13S，这证实了先前基于NOE和计算方法提出的相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol502958u
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 、 D-半胱氨酸盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  使用SmI2介导的Reformatsky反应和Zn2 +诱导的不对称噻唑烷形成的短立体选择性合成前环皮素。

  摘要：

  前皮芽孢杆菌素（1）可能是皮西芽孢素生物合成中的一种中间体，铁皮芽孢杆菌是铁团菌，可吸收丹波雷杆菌亚种（细菌）的亚铁。piscicida，鱼巴氏杆菌病的病原体。通过收敛方法从1- / d-半胱氨酸和2-羟基苄腈开始合成化合物1。关键步骤是高度非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应和Zn2 +诱导的不对称噻唑烷的形成，然后进行内酰胺化。为1建立了绝对构型9R，10S，12R，13S，这证实了先前基于NOE和计算方法提出的相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol502958u

文献信息

• Identification of Adenosine Deaminase Inhibitors by Metal‐binding Pharmacophore Screening
  作者：Rebecca N. Adamek、Paul Ludford、Stephanie M. Duggan、Yitzhak Tor、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/cmdc.202000271

  日期：2020.11.18

  more rapid drug discovery efforts for this target, an in vitro assay was developed that utilizes the enzymatic conversion of a visibly emitting adenosine analogue to the corresponding fluorescent inosine analogue by ADA, which can be monitored via fluorescence intensity changes. Utilizing this assay, a library of ∼350 small molecules containing metal‐binding pharmacophores (MBPs) was screened in an HTS

  腺苷脱氨酶 (ADA) 是一种人类单核 Zn 2+将腺苷转化为肌苷的金属酶。ADA 是一种经过验证的癌症药物靶点，但最近在开发针对这种酶的新疗法方面的工作很少。缺乏新进展的部分原因是缺乏针对 ADA 的高通量筛选 (HTS) 的合适检测方法。为了促进针对该目标的更快速的药物发现工作，开发了一种体外测定法，该测定法利用 ADA 将可见发射的腺苷类似物酶促转化为相应的荧光肌苷类似物，这可以通过荧光强度变化进行监测。利用该测定，以 HTS 格式筛选了一个包含 350 个包含金属结合药效团 (MBP) 的小分子的文库，以鉴定针对 ADA 的新抑制剂支架。K i值为 26±1 μM。
• Synthesis, structure, and catalytic properties of copper, palladium and cobalt complexes containing an N,O-type bidentate thiazoline ligand
  作者：Mojtaba Amini、Arshad Bayrami、Mohammad Nazari Marashi、Ali Arab、Arkady Ellern、L. Keith Woo

  DOI：10.1016/j.ica.2015.12.015

  日期：2016.3

  Abstract Synthesis of CoIII, CuII and PdII complexes containing 2-(2′-hydroxyphenyl)-2-thiazoline as a bidentate O,N-donor thiazoline ligand (tzol), [Co(tzol)3] (1), [Cu(tzol)2] (2), [Pd(tzol)2] (3) and characterization by various techniques such as IR, mass spectrometry, and elemental analysis are reported. The novel complex 1 was also characterized by X-ray crystallography. The structures of complexes

  摘要含有2-（2'-羟苯基）-2-噻唑啉作为二齿O，N-供体噻唑啉配体（tzol），[Co（tzol）3]（1），[Cu（ tzol）2]（2），[Pd（tzol）2]（3）以及通过各种技术（例如IR，质谱和元素分析）进行表征的报道。新型配合物1还通过X射线晶体学表征。通过密度泛函理论分析了配合物2和3的结构。代表性的合成方法涉及金属乙酸盐与噻唑啉配体在甲醇中的反应。测试了配合物1-3对叠氮化物-炔烃环加成的催化活性。叠氮化物-炔烃环加成反应的反应条件是通过改变催化剂的负载量，温度和反应时间来优化的。
• Synthesis, X-ray Studies, and Catalytic Efficacy of a Novel Iron Complex Containing an N,O-Type Bidentate Thiazoline Ligand
  作者：Mojtaba Amini、Mina Bigdeli、Sepideh Delsouz-Hafshejani、Arkady Ellern、L. Keith Woo

  DOI：10.1002/zaac.201300302

  日期：2014.2

  FeCl3·6H2O and 2-(2′-hydroxyphenyl)-2-thiazoline as a bidentate O-N donor thiazoline ligand (thoz) afford a five-coordinate FeIII complex [Fe(thoz)2Cl] with a distorted square pyramidal configuration. Complex [Fe(thoz)2Cl] was isolated as air-stable crystalline solids and fully characterized, including by single-crystal X-ray structure analysis. Complex [Fe(thoz)2Cl] shows very efficient reactivity in the

  FeCl3·6H2O 和 2-(2'-羟基苯基)-2-噻唑啉作为双齿 ON 供体噻唑啉配体 (thoz) 的反应提供了五配位的 FeIII 配合物 [Fe(thoz)2Cl]，具有扭曲的方形金字塔构型。复合物 [Fe(thoz)2Cl] 被分离为空气稳定的结晶固体并完全表征，包括通过单晶 X 射线结构分析。配合物 [Fe(thoz)2Cl] 在室温下在空气中使用过氧化氢尿素 (UHP) 作为氧化剂将硫化物氧化成相应的亚砜时表现出非常有效的反应性。
• A preparative, spectroscopic and equilibrium study of some phenyl-2-thiazoline fluorophores for aluminium(III) detection
  作者：Stephanie G. Lambert、Jo-Anne M. Taylor、Kate L. Wegener、Susan L. Woodhouse、Stephen F. Lincoln、A. David Ward

  DOI：10.1039/b001905o

  日期：——

  As part of a study of fluorophores for selective Al3+ detection and of potential use in the study of intracellular Al3+, the preparative, UV–visible and fluorescence spectroscopic, and Al3+ coordination characteristics of five ligands containing the conjugated phenolic substituted thiazoline chromophore of the natural siderophore, pyochelin, 2-[2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-yl]-3-methyl-1

  作为用于选择性检测Al 3+的荧光团的研究的一部分，以及在细胞内Al 3+的研究中的潜在用途，五种含有共轭酚取代基的配体的制备，紫外可见光谱和荧光光谱以及Al 3+配位特征天然铁载体的噻唑啉生色团，pyochelin，2- [2-（2-羟基苯基）-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-基] -3-甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸酸）1，已报道。五个配体是2-（2-羟基苯基）-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-羧酸，2，2-（4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基）苯酚，3，4-溴-2-（4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基）苯酚，4，2-（4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基）-5-硝基苯酚5和2-（4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基）-4-硝基苯酚，6。所有形式稳定二元Al 3+在75％甲醇和25％水的情况下的复合物2，和73.2％的甲醇，24.4％水和2.4％ Ñ，Ñ二甲基甲酰胺中的情况下，3 - 6，并表现出显着UV
• Configuration Control in the Synthesis of Homo- and Heteroleptic Bis(oxazolinylphenolato/thiazolinylphenolato) Chelate Ligand Complexes of Oxorhenium(V): Isomer Effect on Ancillary Ligand Exchange Dynamics and Implications for Perchlorate Reduction Catalysis
  作者：Jinyong Liu、Dimao Wu、Xiaoge Su、Mengwei Han、Susana Y. Kimura、Danielle L. Gray、John R. Shapley、Mahdi M. Abu-Omar、Charles J. Werth、Timothy J. Strathmann

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02940

  日期：2016.3.7

  strategies for N,N-trans and N,N-cis Re(O)(LO–N)2Cl complexes and investigates the effects of the coordination spheres and ligand structures on ancillary ligand exchange dynamics and catalytic perchlorate reduction activities of the corresponding [Re(O)(LO–N)2]+ cations. The 2-(2′-hydroxyphenyl)-2-oxazoline (Hhoz) and 2-(2′-hydroxyphenyl)-2-thiazoline (Hhtz) ligands are used to prepare homoleptic N,N-trans and

  这项研究开发了N，N-反式和N，N-顺式Re（O）（L O–N）2 Cl配合物的合成策略，并研究了配位球和配体结构对辅助配体交换动力学和高氯酸盐催化还原的影响[Re（O）（L O–N）2 ] +阳离子的活性。使用2-（2'-羟苯基）-2-恶唑啉（H hoz）和2-（2'-羟苯基）-2-噻唑啉（H htz）配体制备均相N，N- trans和N，N- Re（O）（hoz）2的顺式异构体Cl和的Re（O）（HTZ）2 Cl和一个杂N，N-反式的Re（O）（奥斯）（HTZ）CL。的选择奥斯/ HTZ配体确定优选的异构体配位层，并用在复杂的合成控制异构体的互变的速率不同程度的空间位阻的使用的取代的吡啶碱。五个相应的[Re（O）（L O–N）2 ] +阳离子具有广泛的溶剂交换速率（在25°C下为1.4至24,000 s –1）和不同的L O–N受Re（反式/顺式）配位域，L O–N配体（O / S）上的非配位杂原子以及两个L