1-chloroacetyl-2-mercaptobenzothiazole | 37061-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-chloroacetyl-2-mercaptobenzothiazole
• 英文别名: 2-[(chloroacetyl)thio]benzothiazole；S-benzo[d]thiazol-2-yl2-chloroethanethioate；2-(Chlorothioacetoxy)benzothiazole；2-chloroacetylsulfanyl-benzothiazole；S-(1,3-benzothiazol-2-yl) 2-chloroethanethioate
• CAS: 37061-47-5
• 化学式: C₉H₆ClNOS₂
• 分子量: 243.738
• InChiKey: DOWZXKIAPHMMDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  381.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloroacetyl-2-mercaptobenzothiazole 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [2-(4-Bromo-phenyl)-4-oxo-thiazolidin-3-ylamino]-thioacetic acid S-benzothiazol-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Yadav; Srivastava; Srivastava, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 6, p. 1262 - 1266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 氯乙酰氯 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-chloroacetyl-2-mercaptobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  作为潜在杀虫剂、抗真菌剂和抗菌剂的新型噻唑基噻唑烷基苯并噻唑和噻唑基氮杂环丁烷基苯并噻唑的合成

  摘要：

  一系列2-{[2'-(3''-氯-2''-氧代-4''-取代芳基-1''-氮杂环丁烷基)-1',3'-噻唑-4'-基]硫代} 苯并噻唑 (4a - 4e) 和 2 - {[(2 ' - (2 ' ' - 取代芳基 - 4 ' ' - 噻唑啉酮 - 3 ' ' - 基) -1 ', 3' - 噻唑 - 4' - 基] 硫代} 苯并噻唑 (5a – 5e) 已由 2 - [(2' - 取代芳基亚氨基 - 1 ', 3' - 噻唑 - 4' - 基) 硫] 苯并噻唑 (3a - 3e) 合成。这些化合物的结构已阐明通过元素 (C, H, N) 和光谱 (IR, 1H-NMR, Mass) 分析。此外，还筛选了化合物 3a – 3e、4a – 4e 和 5a – 5e 对美洲大蠊的杀虫活性和抗真菌、抗菌活性在体外对抗不同菌株的真菌和细菌。在测试的 15 种化合物中，化合物 5b，2 - {[2 '

  DOI：

  10.1002/ardp.200500265

文献信息

• Synthesis, characterization, and antitumor activity of some novel S-functionalized benzo[<i>d</i>]thiazole-2-thiol derivatives; regioselective coupling to the –SH group
  作者：El Sayed Ramadan、Hamida M. Abdel Hamid、Sawsan A. Noureddin、Khadija O. Badahdah

  DOI：10.1515/znb-2018-0078

  日期：2018.9.25

  Abstract Several 2-substituted sulfanyl benzo[d]thiazoles were regioselectively synthesized by the reaction of benzo[d]thiazole-2-thiol (1a) with a variety of reagents under different basic conditions. Some 2-(2,3-disubstituted propyl sulfanyl)benzo[d]thiazoles were obtained from 2-(allylthio)benzo[d]thiazole, which was prepared by the allylation of 1a with allyl bromide in the presence of sodium hydride

  摘要 通过苯并[d]噻唑-2-硫醇(1a)与多种试剂在不同的碱性条件下反应，区域选择性地合成了几种2-取代硫基苯并[d]噻唑。2-(烯丙硫基)苯并[d]噻唑是由1a与烯丙基溴在无水氢化钠存在下烯丙基化制得的一些2-(2,3-二取代丙基硫烷基)苯并[d]噻唑。 N,N-二甲基甲酰胺。还研究了 1a 与各种吡唑基-喹喔啉衍生物的反应。通过使用超声辐射合成一些衍生物可以获得更好的产率和更短的反应时间。所有化合物的结构解析均基于分析和光谱数据。在体外测试了新合成的化合物对白化小鼠中生长的艾氏腹水癌 (EAC) 细胞的抗肿瘤活性。阿霉素被用作标准的抗肿瘤抗生素，一些化合物的半数抑制浓度 (IC50) 范围为 40–68 μg mL-1。