2-(pyridine-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole | 106736-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridine-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrothiazole；2-(2-pyridyl)-2-thiazoline；2-(2-pyridyl)thiazoline；Thiazolinylazine；2-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• CAS: 106736-33-8
• 化学式: C₈H₈N₂S
• 分子量: 164.231
• InChiKey: OCKNMLXGSJVGRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridine-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到2-(2-吡啶基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  DDQ诱导杂环的脱氢对C ？C双键形成：2-噻唑和2-恶唑的合成

  摘要：

  像牛一样强： 2-噻唑和2-恶唑是通过2-噻唑啉和2-恶唑啉的氧化反应形成的，不需要在C4和C5位置处有取代基。DDQ在此转化过程中起氧化剂的作用，并且不需要金属。该通用步骤显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了各种2-噻唑和2-恶唑。

  DOI：

  10.1002/asia.201300267
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 巯基乙胺 在 1-butyl-3-methylimidazolium tribromide 作用下， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2-(pyridine-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  以 1-丁基-3-甲基咪唑鎓三溴化物为催化试剂一锅法合成 2-芳基噻唑啉

  摘要：

  摘要 报道了使用催化量的 1-丁基-3-甲基咪唑鎓三溴化物在无溶剂条件下简单、廉价、高效地一锅法合成 2-芳基噻唑啉衍生物，并具有优异的产品收率。该方法使用环境友好的三溴化 1-丁基-3-甲基咪唑鎓作为催化剂，可以轻松、定量地获取各种 2-芳基噻唑啉衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.618816

文献信息

• Synthesis, Characterisation and Application of Iridium(III) Photosensitisers for Catalytic Water Reduction
  作者：Felix Gärtner、Daniela Cozzula、Sebastian Losse、Albert Boddien、Gopinatan Anilkumar、Henrik Junge、Thomas Schulz、Nicolas Marquet、Anke Spannenberg、Serafino Gladiali、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201100235

  日期：2011.6.14

  presence of [HNEt3][HFe3(CO)11] as a water‐reduction catalyst (WRC) and triethylamine as a sacrificial reductant (SR), seven of the new iridium complexes showed activity. [Ir(6‐iPr‐bpy)(ppy)2]PF6 (bpy: 2,2′‐bipyridine, ppy: 2‐phenylpyridine) turned out to be the most efficient photosensitiser. This complex was also tested in combination with other WRCs based on rhodium, platinum, cobalt and manganese. In

  通式为[Ir III（C ^ N）2（N ^ N）] +（C ^ N：环金属化苯基吡啶配体，N ^ N：中性的新型单阳离子铱（III）光敏剂（Ir-PSs）的合成描述了二齿配体。通过循环伏安法，UV / Vis和光致发光光谱法和X射线分析检查获得的结构。测试了所有铱配合物作为光敏剂的能力，以促进从水中均匀催化的氢气生成。在[HNEt 3 ] [HFe 3（CO）11 ]作为减水催化剂（WRC）和三乙胺作为牺牲性还原剂（SR）的存在下，七个新的铱络合物表现出活性。[Ir（6‐ iPr-bpy）（ppy）2 ] PF 6（bpy：2,2'-联吡啶，ppy：2-苯基吡啶）被证明是最有效的光敏剂。还对该复合物与其他基于铑，铂，钴和锰的WRC进行了测试。在所有情况下，都会发生大量的氢气逸出。从[HNEt 3 ] [HFe 3（CO）11 ]和三[3,5-双（三氟甲基）苯基]膦现场生成的Ir-PS的最大周转数为4550，Fe
• Trichloroisocyanuric acid as an efficient homogeneous catalyst for the chemoselective synthesis of 2-substituted oxazolines, imidazolines and thiazolines under solvent-free condition
  作者：Fatemeh Hojati、Atefe Nezhadhoseiny

  DOI：10.2298/jsc111031028h

  日期：——

  Trichloroisocyanuric acid, as a commercially available and inexpen- sive catalyst, was used in a new, facile and efficient procedure for the synthesis of 2-oxazolines, 2-imidazolines and 2-thiazolines through the reaction of nitriles with 2-aminoethanol, ethylenediamine or 2-aminoethanеthiol under solvent-free conditions.

  三氯异氰尿酸是一种市售的廉价催化剂，它通过腈与2-氨基乙醇，乙二胺或乙腈的反应，以新颖，便捷，高效的方法合成了2-恶唑啉，2-咪唑啉和2-噻唑啉。在无溶剂条件下的2-氨基乙硫醇。
• 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin as an efficient homogeneous catalyst for the synthesis of 2-arylthiazolines and 2-arylimidazolines
  作者：Seyedeh Fatemeh Hojati、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Behrooz Maleki、Mostafa Gholizadeh、Fatemeh Shafiezadeh、Mahnaz Haghdoust

  DOI：10.1139/v09-144

  日期：2010.2

  A simple, facile, and efficient procedure for the synthesis of 2-arylthizolines and 2-arylimidazolines has been developed by the simple condensation of nitriles with 2-aminoethanethiol or ethylenediamine catalyzed by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin under solvent-free conditions. Selective preparation of bisthiozolines and monoimidazolines from dinitriles and also selective conversion of arylnitriles to their corresponding 2-arylthiazolines or imidazolines in the presence of alkylnitriles can be considered as considerable advantages of this method.

  在无溶剂条件下，通过 1,3-二溴-5,5-二甲基海因催化腈类与 2-氨基乙硫醇或乙二胺的简单缩合，开发出了一种简单、方便、高效的 2-芳基噻唑啉类和 2-芳基咪唑啉类的合成方法。从二腈纶中选择性地制备双噻唑啉类和单咪唑啉类化合物，以及在烷基腈的存在下选择性地将芳基腈转化为相应的 2-芳基噻唑啉类或咪唑啉类化合物，可以说是这种方法的一大优势。
• Solvent-Free Tandem Synthesis of 2-Thiazolines and 2-Oxazolines Catalyzed by a Copper Catalyst
  作者：Xiangnan Li、Baoyue Zhou、Jin Zhang、Mengyao She、Shujuan An、Haixia Ge、Cong Li、Bing Yin、Jianli Li、Zhen Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201101786

  日期：2012.3

  Tandem reactions of nitriles with 2-aminoethanethiol hydrochloride or amino alcohols in the presence of a catalytic amount of cupric methacrylate (CuII2L4, L = methacrylate) were employed to prepare 2-thiazolines and 2-oxazolines under mild reaction conditions. The synthetic procedure showed high selectivity for the synthesis of mono- and bis-thiazolines and oxazolines, and a variety of 2-thiazolines

  在催化量的甲基丙烯酸铜（CuII2L4，L = 甲基丙烯酸酯）存在下，腈与 2-氨基乙硫醇盐酸盐或氨基醇的串联反应用于在温和的反应条件下制备 2-噻唑啉和 2-恶唑啉。该合成方法对单和双噻唑啉和恶唑啉的合成显示出高选择性，并且以良好到极好的收率获得了多种 2-噻唑啉和 2-恶唑啉。
• Tribromomelamine: A Novel and Efficient Catalyst for the Synthesis 2-Arylthiazolines under Solvent-free Conditions
  作者：Liqiang Wu

  DOI：10.1155/2012/972109

  日期：——

  A novel procedure for the synthesis of 2-arylthiazolines through one-pot condensation of of nitriles with 2-aminoethanethiol in the presence of tribromomelamine as catalyst under solvent-free conditions is described.

  描述了一种新颖的程序，通过在无溶剂条件下使用三溴三嗪作为催化剂，在腈和2-氨基乙硫醇的一锅缩合反应中合成2-芳基噻唑啉。