3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-b][1,4]thiazine-5,10-dione | 33421-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-b][1,4]thiazine-5,10-dione
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-b][1,4]thiazine-5,10-dione；2,3,5,10-Tetrahydronaphto<2,3-b>-1,4-thiazin-5,10-dion；3,4-dihydro-2H-benzo[g][1,4]benzothiazine-5,10-dione
• CAS: 33421-62-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S
• 分子量: 231.275
• InChiKey: JMVZBRYELLDSGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 、 巯基乙胺 在 laccase 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-b][1,4]thiazine-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  漆酶促进的吩噻硫酮及其相关结构的生态友好合成-一项比较研究

  摘要：

  在漆酶氧化促进的温和条件下，已在水性体系中实现了吩噻硫酮和相关化合物的生物催化合成。发现通过将2-氨基硫酚直接与1，4-醌偶联，与通过漆酶氧化从相应的氢醌原位生成1，4-醌相比，产物产率可以显着提高。然而，漆酶仍然被证明对于通过催化最后的氧化步骤来获得最高的产品收率至关重要。此外，观察到芳族和脂族胺对1，4-萘醌的反应性不同。这项研究为生物重要的一类化合物的合成提供了一种可持续的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.016

文献信息

• [EN] ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：ITED NEW ZEALAND INST FOR CROP

  公开号：WO2006031134A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The invention relates to compounds of formula (I) or formula (II) which have anti-inflammatory activity and comprise a new class of NSAIDs. The compounds are therefore useful for treating inflammatory diseases or disorders. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as methods of treating inflammatory diseases or disorders using compounds of formula (III) or formula (IV).

  本发明涉及式(I)或式(II)的化合物，具有抗炎活性，并包含一类新的非甾体抗炎药。因此，这些化合物可用于治疗炎症性疾病或疾患。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物，以及使用式(III)或式(IV)的化合物治疗炎症性疾病或疾患的方法。
• Anti-Inflammatory Compounds
  申请人：Denny Alexander William

  公开号：US20070265253A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The invention relates to compounds of formula (I) or formula (II) which have anti-inflammatory activity and comprise a new class of NSAIDs. The compounds are therefore useful for treating inflammatory diseases or disorders. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as methods of treating inflammatory diseases or disorders using compounds of formula (III) or formula (IV).

  本发明涉及具有抗炎活性的式（I）或式（II）化合物，包括一种新的非甾体抗炎药类。因此，这些化合物可用于治疗炎症性疾病或疾病。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物，以及使用式（III）或式（IV）化合物治疗炎症性疾病或疾病的方法。
• Blue Light Irradiated Metal-, Oxidant-, and Base-Free Cross-Dehydrogenative Coupling of C(<i>sp</i>²)–H and N–H Bonds: Amination of Naphthoquinones with Amines
  作者：Raushan Kumar Jha、Monojit Batabyal、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00666

  日期：2023.6.2

  reaction proceeds by radical pathway in which naphthoquinone forms a highly oxidizing naphthoquinonyl biradical upon irradiation of blue light (457 nm). Consequently, electron transfer from electron-rich amine to an oxidizing naphthoquinonyl biradical leads to a naphthoquinonyl radical anion and aminyl radical cation, followed by proton transfer and delocalization leading to a carbon-centered naphthoquinonyl

  在此，我们报道了蓝光驱动的萘醌和醌的 C( sp 2 )–H 键与伯胺和仲胺的 N–H 键的胺化反应，用于合成 2-氨基萘醌和 2-氨基醌. 萘醌与各种具有给电子（-CH 3、-OCH 3、-SCH 3）、撤电子（-F、-Cl、-Br、-I）的脂肪族胺、芳香族胺、手性胺、伯胺和仲胺的偶联), 和 CO 2 H, -OH, -NH 2在蓝光照射下，无需使用任何额外的试剂、添加剂和氧化剂，选择性地发生具有酸性质子的基团，以 60-99% 的收率提供 C-N 偶联的 2-氨基-萘醌和氢气作为甲醇溶剂中的副产物。通过 DFT 计算、受控实验、动力学同位素效应和底物的替代效应的机理洞察表明，反应通过自由基途径进行，其中萘醌在蓝光 (457 nm) 照射下形成高度氧化的萘醌基双自由基。因此，从富电子胺到氧化性萘醌基双自由基的电子转移导致萘醌基阴离子和氨基自由基阳离子，随后质子转移和离域导致以碳为中心的萘醌基。
• ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS
  申请人：NEW ZEALAND INSTITUTE FOR CROP & FOOD RESEARCH LIMITED

  公开号：EP1789422A1

  公开（公告）日：2007-05-30
• US7807668B2
  申请人：——

  公开号：US7807668B2

  公开（公告）日：2010-10-05