4-methyl-N-[3-(phenylthio)-2-propyn-1-yl]-N-2-propyn-1-ylbenzenesulfonamide | 1380676-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[3-(phenylthio)-2-propyn-1-yl]-N-2-propyn-1-ylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-phenylsulfanylprop-2-ynyl)-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1380676-39-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 355.481
• InChiKey: SNEYGQHNOCADKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[3-(phenylthio)-2-propyn-1-yl]-N-2-propyn-1-ylbenzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到3,4-bis(phenylsulfanylmethyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠对 1,6-二炔磺酰基的无金属还原环化和异构化

  摘要：

  在本研究中，我们展示了在乙醇中使用钠硼氢（NaBH4）和二氮双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）存在下的无金属还原环化反应，对硫醚基1,6-二炔类化合物进行的反应。具有氢或苯基作为R2基团的1,6-二炔1和5a-5h，以高产率得到吡咯2和6a-6e，没有任何如乙炔硫醚等副反应产物。1,6-二炔（R2 = 乙基）同时生成了吡咯和乙炔硫醚；然而，使用氟化铯成功实现了吡咯6f的选择性形成。

  DOI：

  10.1246/cl.140688
• 作为产物：
  描述：

  2-<3-(phenylthio)prop-2-ynoxy>oxane 在 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 4-methyl-N-[3-(phenylthio)-2-propyn-1-yl]-N-2-propyn-1-ylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍-钯催化的含仲胺的硫取代的1,6-二炔的加氢胺化/环化反应

  摘要：

  考察了镍或镍钯在DMSO中催化的硫取代的1,6-二炔的加氢胺化/环化反应。高产率地获得了带有各种仲胺的吡咯2a – l和呋喃5a – i。吡咯上的有机硫烷基甲基很容易被硝酸铈铵氧化，生成吡咯甲醛和相应的缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.049

文献信息

• Ni–Pd Catalyzed Cyclization of Sulfanyl 1,6-Diynes: Synthesis of 1′-Homonucleoside Analogues
  作者：Yuka Kobayashi、Rena Tanahashi、Yui Yamaguchi、Noriyuki Hatae、Masanori Kobayashi、Yoshihito Ueno、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02841

  日期：2017.3.3

  The Ni–Pd catalyzed addition–cyclization of sulfanyl 1,6-diynes 2–9 with nucleobases is described. The reactions of N-tethered 1,6-diynes with N3-benzoylthymine, N4,N4-bis(Boc)cytosine, N3-benzoyluracil and N6,N6-bis(Boc)adenine exclusively afforded the pyrrolylmethyl and furylmethyl nucleotides in good yields. Deprotection of nucleobases was completed by treatment with acids or bases. Furthermore

  在Ni-Pd催化硫烷基-1,6-二炔的加成环化2 - 9与核碱基进行说明。的反应Ñ -tethered -1,6-二炔与Ñ 3 -benzoylthymine，Ñ 4，Ñ 4双（BOC）胞嘧啶，Ñ 3 -benzoyluracil和Ñ 6，Ñ 6-双（Boc）腺嘌呤以良好的产率专门提供了吡咯基甲基和呋喃基甲基核苷酸。核碱基的脱保护通过用酸或碱处理完成。此外，吡咯和呋喃与亲核试剂如醇盐和胺的反应进行了脱甲苯基反应，并以良好的产率转化为烷氧基甲基和芳基氨基甲基-吡咯和呋喃。
• Unprecedented nucleophile-promoted 1,7-S or Se shift reactions under Pummerer reaction conditions of 4-alkenyl-3-sulfinylmethylpyrroles
  作者：Takashi Go、Akane Morimatsu、Hiroaki Wasada、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka、Yoshiharu Sawada、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.3762/bjoc.14.250

  日期：——

  A unique 1,7-S- and Se-shift reaction under Pummerer reaction conditions of 4-alkenyl-3-sulfinyl- and seleninylpyrroles was described. The usual Pummerer reaction of 4-(alkenylaminomethyl)-3-phenylsulfinylpyrroles and a successive reaction with tetrabutylammonium hydroxide (TBAH) yielded either pyrrolo[3,2-c]azepines or N-pyrrol-3-ylmethyl-N-(4-hydroxy-3-sulfanylpropyl)-p-toluenesulfonamides (diols)

  描述了 4-烯基-3-亚磺酰基-和硒基吡咯在 Pummerer 反应条件下独特的 1,7-S- 和 Se 转移反应。4-(烯基氨基甲基)-3-苯基亚磺酰基吡咯的常见Pummerer反应以及与氢氧化四丁基铵(TBAH)的连续反应产生吡咯并[3,2-c]氮杂环庚烷或N-吡咯-3-基甲基-N-(4-羟基) -3-硫烷基丙基）-对甲苯磺酰胺（二醇）。3-硒基甲基吡咯的 Seleno-Pummerer 反应也通过原位生成硒氧化物进行，然后用 TBAH 处理。