(R)-癸烷-3-醇 | 138256-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-癸烷-3-醇
• 英文名称: (R)-(-)-3-decanol
• 英文别名: (3R)-decan-3-ol
• CAS: 138256-81-2
• 化学式: C₁₀H₂₂O
• 分子量: 158.284
• InChiKey: ICEQLCZWZXUUIJ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Liquid
• 熔点：
  -7.5°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-decyn-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (R)-癸烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Kamezawa, Makoto; Raku, Takao; Tachibana, Hojun, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 3, p. 549 - 551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• d-Penicillamine and l-cysteine derived thiazolidine catalysts: an efficient approach to both enantiomers of secondary alcohols
  作者：M. Elisa Silva Serra、Dora Costa、Dina Murtinho、Nélia C.T. Tavares、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.036

  日期：2016.9

  d-Penicillamine derived thiazolidine ligands were prepared in a two-step synthetic sequence and used in the enantioselective alkylation of a variety of aromatic aldehydes with diethylzinc at room temperature. Excellent ee, up to >99%, and nearly complete conversions were observed. Structurally analogous l-cysteine derived thiazolidine ligands were also synthesized and tested for comparative purposes

  d-青霉胺衍生的噻唑烷配体以两步合成顺序制备，并在室温下用于各种芳香醛与二乙基锌的对映选择性烷基化。优秀的ee，高达> 99％，并且观察到几乎完全的转换。还合成了结构相似的1-半胱氨酸衍生的噻唑烷配体，并进行了比较试验，结果显示出很好的选择性，尽管选择性略低，最高可达89％。两种噻唑烷的组合使用构成合成（S）和（R）手性仲醇的对映异构体，从而引出了无数有用的具有相反绝对构型的旋光产物。
• 3,3‘-Diphosphoryl-1,1‘-bi-2-naphthol−Zn(II) Complexes as Conjugate Acid−Base Catalysts for Enantioselective Dialkylzinc Addition to Aldehydes
  作者：Manabu Hatano、Takashi Miyamoto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jo060908t

  日期：2006.8.1

  A highly enantioselective dialkylzinc (R22Zn) addition to a series of aromatic, aliphatic, and heteroaromatic aldehydes (5) was developed based on conjugate Lewis acid−Lewis base catalysis. Bifunctional BINOL ligands bearing phosphine oxides [P(O)R2] (7), phosphonates [P(O)(OR)2] (8 and 9), or phosphoramides [P(O)(NR2)2] (10) at the 3,3‘-positions were prepared by using a phospho-Fries rearrangement

  基于共轭路易斯酸-路易斯碱催化，开发了对一系列芳族，脂族和杂芳族醛（5）的高对映选择性二烷基锌（R 2 2 Zn）。带有氧化膦[P（O）R 2 ]（7），膦酸酯[P（O）（OR）2 ]（8和9）或磷酰胺[P（O）（NR 2）2 ]（10的双功能BINOL配体）通过使用磷酸化-弗里斯重排作为关键步骤来制备3,3'-位。NaphO-Zn（II）-R 2的配位中心以路易斯酸为底物上的羰基，并在3,3'-二磷酰基-BINOL-Zn（II）中以磷酰基（PO）为路易斯碱活化R 2 2 Zn（II）催化剂可以以高对映选择性（高达> 99％ee）促进碳-碳键的形成。通过X射线分析游离配体（7）和四核Zn（II）团簇（21）进行了机理研究，对Zn（II）配合物进行31 P NMR实验，在配体之间没有非线性效应（7））和苯甲醛的Et加合物，以及与某些手性或非手性Zn（II）配合物的化学计量反应，提出了一种包含单体活性中间体的过渡态组装体。
• Synthesis and Application of 3,3′-Diarylmethyl BINOLs
  作者：Qing-Hua Fan、Yi-Li Zhang、Feng Zhang、Wei-Jun Tang、Qing-Lai Wu

  DOI：10.1055/s-2006-932475

  日期：——

  A new class of 3,3′-diarylmethyl BINOL derivatives were synthesized and applied to the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes. These chiral diol auxiliaries could be used as catalysts without the addition of Ti(i-PrO)4 and showed unprecedented catalytic activities and enantioselectivities (up to 94% ee, 5 mol% catalyst loading).

  合成了一类新的3,3′-二芳基甲基BINOL衍生物，并将其应用于二乙基锌对醛的催化不对称加成反应。这些手性二醇辅助剂可以作为催化剂使用，而无需添加Ti(i-PrO)4，并表现出前所未有的催化活性和对映选择性（最高可达94%的对映体过量，催化剂负载量为5摩尔%）。
• A New Ligand Scaffold for Catalytic Asymmetric Alkylzinc Additions to Aldehydes
  作者：Peter Wipf、Xiaodong Wang

  DOI：10.1021/ol025600c

  日期：2002.4.1

  text] 1,3-Azole derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid represent a new class of bidentate ligands for metal-mediated catalytic asymmetric synthesis. N-[2-(4-Isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)cyclohexyl]methanesulfonamide (6) is particularly well suited for the addition of alkylzinc reagents to aliphatic aldehydes in high enantiomeric excess.

  [反应：见正文] 2-氨基环己烷羧酸的1,3-偶氮衍生物代表了金属介导的催化不对称合成的一类新的双齿配体。N- [2-（4-异丙基-4,5-二氢恶唑-2-基）环己基]甲磺酰胺（6）特别适合于以高对映体过量将烷基锌试剂添加到脂肪族醛中。
• A novel P450-based biocatalyst for the selective production of chiral 2-alkanols
  作者：Clemens J. von Bühler、Vlada B. Urlacher

  DOI：10.1039/c4cc00647j

  日期：——

  A P450 monooxygenase from Nocardia farcinica (CYP154A8) catalyses the stereo- and regioselective hydroxylation of n-alkanes, still a challenging task in chemical catalysis. In a biphasic reaction system, the regioselectivity for the C2-position of C7–C9 alkanes was over 90%. The enzyme showed strict S-selectivity for all tested substrates, with enantiomeric excess (ee) of up to 91%.

  来自诺卡氏菌的P450单氧化酶（CYP154A8）催化n-烷烃的立体选择性和区位选择性羟基化，这在化学催化中仍然是一项具有挑战性的任务。在双相反应系统中，C7–C9烷烃C2位的区位选择性超过90%。该酶对所有测试底物表现出严格的S选择性，伴随的对映体过量（ee）高达91%。