2,6-cis-diheptyl-5,6-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,6-cis-diheptyl-5,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,6S)-2,6-diheptyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 化学式: C₁₉H₃₆O
• 分子量: 280.494
• InChiKey: HPEQUVCAZLZPDJ-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 1-(trimethylsilyl)undec-1-en-4-ol 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到2,6-cis-diheptyl-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  接枝到固体载体上的γ-三甲基甲硅烷基烯丙基二丁基锡烷的制备：一种清洁且易于回收的试剂，用于合成2,6-二取代的二氢吡喃

  摘要：

  报道了在不溶性大孔聚合物上接枝的γ-三甲基甲硅烷基二丁基烯丙基锡烷的合成。在三氯化铟存在下用醛处理该双金属试剂，以得到良好产率的对称和不对称的顺式-2，6-二取代的二氢吡喃，几乎没有被有机锡残留物污染（小于20ppm）。指出了这种负载的双金属试剂的再生和再利用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.039

文献信息

• A Novel Stereoselective Cyclization to Functionalized Dihydropyrans
  作者：Ganapathy S. Viswanathan、Jun Yang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol990789m

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]An indium trichloride-mediated highly diastereoselective tandem carbonyl allylation-Prins cyclization-chlorination of aldehydes with allylstannanegenerated 4-halotetrahydropyrans in high yields, The reaction of 3-trimethylsilylallyltributylstannane with aldehydes led to the formation of 2,6-dialkyl-3,4-dihydropyrans with a cis diastereoselectivity.