2,6-cis-diheptyl-5,6-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,6-cis-diheptyl-5,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,6S)-2,6-diheptyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 化学式: C₁₉H₃₆O
• 分子量: 280.494
• InChiKey: HPEQUVCAZLZPDJ-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 1-(trimethylsilyl)undec-1-en-4-ol 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到2,6-cis-diheptyl-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  接枝到固体载体上的γ-三甲基甲硅烷基烯丙基二丁基锡烷的制备：一种清洁且易于回收的试剂，用于合成2,6-二取代的二氢吡喃

  摘要：

  报道了在不溶性大孔聚合物上接枝的γ-三甲基甲硅烷基二丁基烯丙基锡烷的合成。在三氯化铟存在下用醛处理该双金属试剂，以得到良好产率的对称和不对称的顺式-2，6-二取代的二氢吡喃，几乎没有被有机锡残留物污染（小于20ppm）。指出了这种负载的双金属试剂的再生和再利用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.039

文献信息

• A Novel Stereoselective Cyclization to Functionalized Dihydropyrans
  作者：Ganapathy S. Viswanathan、Jun Yang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol990789m

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]An indium trichloride-mediated highly diastereoselective tandem carbonyl allylation-Prins cyclization-chlorination of aldehydes with allylstannanegenerated 4-halotetrahydropyrans in high yields, The reaction of 3-trimethylsilylallyltributylstannane with aldehydes led to the formation of 2,6-dialkyl-3,4-dihydropyrans with a cis diastereoselectivity.
• Preparation of γ-trimethylsilylallyldibutylstannane grafted on solid support: a clean and easily recyclable reagent for the synthesis of 2,6-disubstituted dihydropyrans
  作者：Gaële Fraboulet、Valérie Fargeas、Michaël Paris、Jean-Paul Quintard、Françoise Zammattio

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.039

  日期：2009.5

  annane grafted on an insoluble macroporous polymer is reported. This bimetallic reagent was treated with aldehydes in the presence of indium trichloride to afford in good yields both symmetrical and unsymmetrical cis-2,6-disubstituted dihydropyrans, practically uncontaminated with organotin residues (less than 20 ppm). The potential for regeneration and reuse of this supported bimetallic reagent is

  报道了在不溶性大孔聚合物上接枝的γ-三甲基甲硅烷基二丁基烯丙基锡烷的合成。在三氯化铟存在下用醛处理该双金属试剂，以得到良好产率的对称和不对称的顺式-2，6-二取代的二氢吡喃，几乎没有被有机锡残留物污染（小于20ppm）。指出了这种负载的双金属试剂的再生和再利用的潜力。