苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉-6(5h)-酮 | 16367-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉-6(5h)-酮
• 英文名称: benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one
• 英文别名: Benzimidazo[1,2-c]quinazolin-6(12h)-one；5H-benzimidazolo[1,2-c]quinazolin-6-one
• CAS: 16367-99-0
• 化学式: C₁₄H₉N₃O
• 分子量: 235.245
• InChiKey: FXLMBSXEKAGOTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉-6(5h)-酮 在 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-5(6H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型6-取代的2-（苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-基）乙酸的合成，抗菌和有丝分裂毒性评估

  摘要：

  合成了一系列新颖的6-取代的2-（苯并[4,5]咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-基）乙酸，并通过1 H，13 C，19 F NMR表征，1 H- 1 H-COSY，1 H- 13 C-HSQC，NOESY，LC-MS，IR和元素分析。根据葱属测试方法确定合成化合物的有丝分裂毒性。2-（6-（五氟苯基）苯并[4,5]咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-基）乙酸抑制有丝分裂纺锤体的形成，对分生组织细胞产生明显的细胞毒性作用洋葱 升。根。在初步的抗菌评估中，只有化脓性链球菌和白色念珠菌对某些合成化合物略有敏感性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4161
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 生成 苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉-6(5h)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过串联氮杂-维蒂希反应/杂异丙苯介导的环化反应进行杂环合成。制备喹唑啉衍生物的新方法。

  摘要：

  N-取代的邻叠氮基苯甲酰胺或2-（邻叠氮基）苯基苯并咪唑与异氰酸酯，二氧化碳或二硫化碳的亚氨基膦腈的aza-Wittig反应导致官能化的4（3H）-喹唑啉酮和苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82131-0

文献信息

• 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20150037703A

  公开（公告）日：2015-04-08

  본 명세서는 헤테로환 화합물 및 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

  本说明书提供了一种杂环化合物以及包含该杂环化合物的有机发光器件。
• Metal-free synthesis of benzimidazo[1,2-c]quinazolin-6-ones with indole and benzenediamine oxidized by I2/TBHP
  作者：Zhen Dai、Songhua Li、Yunyi Li、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.022

  日期：2019.3

  A variety of benzimidazo[1,2-c]quinazolin-6-ones derivatives can be accessed in moderate to good yields under simple and metal-free reaction conditions using indoles and o-benzenediamines oxidized by iodine and TBHP. This procedure works in reasonable yields for different indoles as well as o-benzenediamines thus may provide a good synthesis of quinazolinones. A TBHP oxidized ring expansion reaction

  使用吲哚和被碘和TBHP氧化的邻苯二胺，可以在简单且无金属的反应条件下，以中等到良好的产率获得各种苯并咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6-酮衍生物。对于不同的吲哚以及邻苯二胺，该方法均以合理的产率进行，因此可以提供喹唑啉酮的良好合成。据报道，TBHP氧化环膨胀反应机理解释了苯并咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6-的合成。
• Copper-Catalyzed C-C Bond Cleavage/Double Cyclization of α-Ketoamides with o-Phenylene Diamines: Synthesis of Benzimidazo[1,2-<i>c</i> ]quinazolin-6-ones
  作者：Liang-Hua Zou、Cheng Yan、Kai Shi、Liang Su、Shuai Zhu、Zhe-Kang Jia、Qiuan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201901642

  日期：2019.12.19

  α‐Ketoamides have been successfully employed to synthesize benzimidazo[1,2‐c]quinazolin‐6‐ones through C–C bond cleavage/double cyclization, in which two new C–N and one new C=N bonds are simultaneously formed by copper catalysis under air atmosphere. This new protocol provides an important foundation for the preparation of benzimidazo[1,2‐c]quinazolin‐6‐ones in high yields.

  α-酮酰胺已成功用于通过C-C键裂解/双环化反应合成苯并咪唑[1,2 - c ]喹唑啉-6-酮，其中两个新的C–N和一个新的C = N键通过大气气氛下铜的催化作用。该新方案为高产率制备苯并咪唑[1,2 - c ]喹唑啉-6-酮提供了重要的基础。
• New methodology for the preparation of quinazoline derivatives via tandem aza-wittig/heterocumulene-mediated annulation. Synthesis of 4(3H)-quinazolinones, benzimidazo[1,2-c] quinazolines, quinazolino[3,2-a]quinazolines and benzothiazolo[3,2-c]quinazolines
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Angel Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81321-1

  日期：1989.1

  2-substituted-4(3H)-quinazolinones . Iminophosphoranes also react with carbon disulfide and carbon dioxide to give the quinazolinones and respectively. Iminophosphorane , derived from 2-(o-azidophenyl)benzimidazole, reacts with isocyanates, carbon disulfide and carbon dioxide to form 6-substituted benzimidazo[1,2-c]quinazolines and respectively. In benzene at room temperature, iminophosphorane , reacts

  衍生自N-取代的邻叠氮基苯甲酰胺，2-（邻叠氮基苯基）-苯并咪唑，-苯并噻唑或-3,1-苯并恶嗪-4-酮的亚氨基膦与氮杂枯烯的aza-Wittig反应导致官能化的喹唑啉。亚氨基正膦，衍生自N-取代的邻- azidobenzamides，与异氰酸酯在温和条件下反应，以形成3,1-苯并恶嗪-4-亚胺，其被转换成2-取代的嘧啶-4（3H）-quinazolinones 。亚氨基膦也与二硫化碳和二氧化碳反应，分别得到喹唑啉酮和喹唑啉酮。膦亚胺，由2-（邻-叠氮基苯基）苯并咪唑衍生的，与异氰酸酯，二硫化碳和二氧化碳反应形成6-取代苯并咪唑并[1,2-C]喹唑啉和分别。在室温下的苯中，亚氨基磷烷与异氰酸酯反应生成喹唑啉代[3,2-a]喹唑啉。化合物也可以由亚氨基膦烷和异氰酸酯制备。膦亚胺由2-衍生（邻-叠氮基苯基）苯并噻唑用脂族和芳族异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，得到7H-苯并噻唑并[3,2-C]喹唑啉-
• One-pot synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-ones under catalyst-free conditions and their X-ray crystallographic studies
  作者：Nangagoundan Vinoth、Chinnasamy Kalaiarasi、Poomani Kumaradhas、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130037

  日期：2021.5

  perceptive and facile approach for the synthesis of new benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one derivatives by one-pot two component condensation involving various o-phenylenediamines and substituted isatins in aqueous ethanol at 80 °C. In this methodology, the generation of CN bond and cleavage of CC bond have been conveniently established. This protocol furnishes an alternative route to synthesize

  我们已经开发出一种易于理解的方法，可以通过一锅两组分缩合反应合成各种新的苯并[4,5]咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6（5 H）-one衍生物，该方法涉及各种邻苯二胺和80°C的乙醇水溶液中的取代的靛红。在这种方法中，已经方便地建立了C N键的产生和C C键的断裂。该方案提供了另一种合成苯并[4,5]咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6（5 H）-的途径。该反应在较短的反应时间内即可提供优异至优异的收率，可用于轻松生成新的生物活性的苯并[4,5]咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6（5 H）-那些。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和XRD确认合成的化合物。