5-methylbenzimidazo<1,2-c>quinazolin-6-one | 79588-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-methylbenzimidazo<1,2-c>quinazolin-6-one
• 英文别名: 5-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one；5-Methylbenzimidazolo[1,2-c]quinazolin-6-one
• CAS: 79588-21-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: SRXQSOGALXQYOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-carbethoxyaminophenyl)benzimidazole 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-methylbenzimidazo<1,2-c>quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Rastogi, Rashmi; Sharma, Satyavan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 7, p. 579 - 582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free synthesis of benzimidazo[1,2-c]quinazolin-6-ones with indole and benzenediamine oxidized by I2/TBHP
  作者：Zhen Dai、Songhua Li、Yunyi Li、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.022

  日期：2019.3

  A variety of benzimidazo[1,2-c]quinazolin-6-ones derivatives can be accessed in moderate to good yields under simple and metal-free reaction conditions using indoles and o-benzenediamines oxidized by iodine and TBHP. This procedure works in reasonable yields for different indoles as well as o-benzenediamines thus may provide a good synthesis of quinazolinones. A TBHP oxidized ring expansion reaction

  使用吲哚和被碘和TBHP氧化的邻苯二胺，可以在简单且无金属的反应条件下，以中等到良好的产率获得各种苯并咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6-酮衍生物。对于不同的吲哚以及邻苯二胺，该方法均以合理的产率进行，因此可以提供喹唑啉酮的良好合成。据报道，TBHP氧化环膨胀反应机理解释了苯并咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6-的合成。
• Amidinyl Radical Formation through Anodic N−H Bond Cleavage and Its Application in Aromatic C−H Bond Functionalization
  作者：Huai-Bo Zhao、Zhong-Wei Hou、Zhan-Jiang Liu、Ze-Feng Zhou、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201610715

  日期：2017.1.9

  sustainable approach to access amidinyl radical intermediates through the anodic cleavage of N−H bonds. The resulting nitrogen‐centered radicals undergo cyclizations with (hetero)arenes, followed by rearomatization, to afford functionalized tetracyclic benzimidazoles in a highly straightforward and efficient manner. This metal‐ and reagent‐free C−H/N−H cross‐coupling reaction exhibits a broad substrate

  我们在此报告了一种原子经济且可持续的方法，可通过N-H键的阳极裂解来获得a基自由基中间体。生成的以氮为中心的自由基经过（杂）芳烃环化，然后重新芳构化，从而以非常直接和有效的方式提供官能化的四环苯并咪唑。这种无金属和无试剂的CH / NH交叉偶联反应具有广泛的底物范围，并具有很高的化学选择性。
• RASTOGI, R.;SHARMA, S., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 7, 579-582
  作者：RASTOGI, R.、SHARMA, S.

  DOI：——

  日期：——
• ORGANIC COMPOUND, ANISOTROPIC OPTICAL FILM AND METHOD OF PRODUCTION THEREOF
  申请人：CRYSOPTIX K.K.

  公开号：EP1984372B1

  公开（公告）日：2009-07-22