Diethyl(1-(trimethylsilyl)ethyl)phosphonate | 33521-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl(1-(trimethylsilyl)ethyl)phosphonate
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphorylethyl(trimethyl)silane
• CAS: 33521-86-7
• 化学式: C₉H₂₃O₃PSi
• 分子量: 238.339
• InChiKey: VWMHLPKOSALUMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl(1-(trimethylsilyl)ethyl)phosphonate 在 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1-Deuterio-1-diethoxyphosphorylethyl)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Silicon-containing carbanions. I. Synthesis of vinyl thio ethers and vinylphosphonates via silicon-modified organolithium reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00972a004
• 作为产物：
  描述：

  乙基磷酸二乙酯 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.42h， 生成 Diethyl(1-(trimethylsilyl)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A One Step Generation of α-Lithiotrimethylsilylalkanephosphonates. A New Preparative Route to Dialkyl 1-(Trimethylsilyl)alkanephosphonates and Vinylphosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31828

文献信息

• Enantioselective Lewis base catalyzed phosphonyldifluoromethylation of allylic fluorides using a <i>C</i>-silyl latent pronucleophile
  作者：You Zi、Markus Lange、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1039/d0cc01815e

  日期：——

  The first enantioselective phosphonyldifluoromethylation is enabled by the use of diethyl (difluoro(trimethylsilyl)-methyl)phosphonate reagent as a latent pronucleophile in the Lewis base catalyzed substitution of allylic fluorides. The reaction proceeds as a kinetic resolution to produce both the difluoromethylphosphonate products and the remaining fluorides in good yields and with high stereoselectivity

  通过使用二乙基（二氟（三甲基甲硅烷基）-甲基）膦酸酯试剂作为潜在的亲核试剂，在路易斯碱催化的烯丙基氟化物取代中实现第一次对映选择性膦酰基二氟甲基化。反应以动力学拆分的方式进行，以高收率和高立体选择性产生二氟甲基膦酸酯产物和剩余的氟化物。使用基于金鸡纳的生物碱催化剂能够容易地合成二氟甲基膦酸酯产物的两种对映异构体。
• Novel One-pot Three-component Coupling Reaction with Trimethylsilylmethyl-phosphonate, Acyl Fluoride, and Aldehyde through the Horner–Wadsworth–Emmons Reaction
  作者：Taiki Umezawa、Tomoya Seino、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.1021/ol301879a

  日期：2012.8.17

  A novel three-component coupling between trimethylsilylmethylphosphonate, acyl fluoride, and aldehyde has been developed. A sequential nucleophilic addition of lithio-trimethylsilylmethylphosphonate to the acyl fluoride and Horner–Wadsworth–Emmons reaction of an aldehyde with the lithio-β-ketophosphonate generated in situ by desilylation at the α-position of the α-silyl-β-ketophosphonate by fluoride

  已经开发了三甲基甲硅烷基甲基膦酸酯，酰基氟和醛之间的新型三组分偶联。硫代三甲基甲硅烷基甲基膦酸酯的顺序亲核加成反应，以及醛与氟在α-甲硅烷基-β-酮膦酸酯的α-位上被甲硅烷基化而就地产生的硫代-β-酮膦酸酯与醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应一锅操作干净利落地进行了。通过这种一锅法，以高收率和高立体选择性获得了各种E-和Z-烯酮。
• A New Route to Dialkyl 1-(Trimethylsilyl)- and 1-(Trimethylstannyl)-alkanephosphonates
  作者：Philippe Savignac、François Mathey

  DOI：10.1055/s-1982-29914

  日期：——
• Synthesis and reactions of phosphoryl-substituted sulfines
  作者：Pascal A. T. W. Porskamp、Ben H. M. Lammerink、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1021/jo00176a010

  日期：1984.1
• SAVIGNAC, P.;MATHEY, F., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 9, 725-726
  作者：SAVIGNAC, P.、MATHEY, F.

  DOI：——

  日期：——