2-(hydroxydiphenylmethyl)-4-methoxyphenol | 936716-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(hydroxydiphenylmethyl)-4-methoxyphenol
• 英文别名: 2-[hydroxy(diphenyl)methyl]-4-methoxyphenol
• CAS: 936716-83-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: GBLZWEKUXOKNBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxydiphenylmethyl)-4-methoxyphenol 、 2-乙基己醇 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.9h， 以82%的产率得到2-(((2-ethylhexyl)oxy)diphenylmethyl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  用光不稳定的羰基保护基氧化

  摘要：

  已经开发出一种新的氧化方法，该方法利用了坚固的光不稳定的羰基保护基试剂（1）作为氧化剂。与现有方法不同，该方法将伯醇氧化为光敏乙缩醛（例如3），为受保护的醛提供了另一种独特的方法。因此，第一次在一个反应​​中实现了氧化和保护。仲醇被氧化成相应的酮。此外，光不稳定的保护基团（PPG）还会氧化醚和酯。氧化大概是通过在酸性条件下从1生成的三苯甲基离子通过氢化物提取来实现的。但是，伯醇和仲醇的机理略有不同。

  DOI：

  10.1021/jo201671v
• 作为产物：
  描述：

  6-Methoxy-4,4-diphenyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-benzodioxine 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯丙醛 、 2-(hydroxydiphenylmethyl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  顺序除去具有控制波长的羰基光不稳定保护基

  摘要：

  已经开发出一组坚固且易于制造的羰基化合物的光不稳定保护基（PPG）。通过控制照射波长，可以依次去除不同的PPG。

  DOI：

  10.1021/jo8008275
• 作为试剂：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)丁烷-2-醇 在 2-(hydroxydiphenylmethyl)-4-methoxyphenol 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.3h， 以81%的产率得到4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  用光不稳定的羰基保护基氧化

  摘要：

  已经开发出一种新的氧化方法，该方法利用了坚固的光不稳定的羰基保护基试剂（1）作为氧化剂。与现有方法不同，该方法将伯醇氧化为光敏乙缩醛（例如3），为受保护的醛提供了另一种独特的方法。因此，第一次在一个反应​​中实现了氧化和保护。仲醇被氧化成相应的酮。此外，光不稳定的保护基团（PPG）还会氧化醚和酯。氧化大概是通过在酸性条件下从1生成的三苯甲基离子通过氢化物提取来实现的。但是，伯醇和仲醇的机理略有不同。

  DOI：

  10.1021/jo201671v

文献信息

• [EN] PHOTOLABILE ACETAL AND KETAL COMPOUNDS FOR THE CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE VOLATILE CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ACÉTALS ET CÉTALS PHOTOLABILES POUR LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE COMPOSÉS DE CARBONYLE VOLATILS ACTIFS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2016116420A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention relates to a delivery system based on photosensitive acetal or ketal compounds capable of liberating upon exposure to light an active volatile carbonyl compound in a controlled manner from a surface into the surrounding. The delivery system can be used to release active substances such as flavors, fragrances, malodor counteractants, insect attractants or insect repellents. The invention also relates to the use of said acetal or ketal compounds in perfumery, as well as in perfuming compositions or perfumed consumer articles.

  本发明涉及一种基于光敏缩醛或缩酮化合物的递送系统，该系统能够在光照下以可控方式从表面释放出活性挥发性羰基化合物进入周围环境。该递送系统可用于释放活性物质，如香料、香味、恶臭中和剂、昆虫引诱剂或昆虫驱避剂。本发明还涉及所述缩醛或缩酮化合物在香水制造中的应用，以及在香精组合物或香氛消费品中的应用。
• Development of a Photolabile Carbonyl-Protecting Group Toolbox
  作者：Haishen Yang、Xin Zhang、Lei Zhou、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/jo102429g

  日期：2011.4.1

  New salicyl alcohol derived photolabile carbonyl protecting groups have been developed, and the effect of substituents on the photochemical properties of photolabile protecting groups (PPGs) has been studied. The 3-(dimethylamino)phenyl groups at the α position prove to be important to the efficiency of the deprotection reactions, as shown in the photo reactions of the acetal 9. On the other hand,

  已经开发了新的水杨醇衍生的光不稳定的羰基保护基，并且已经研究了取代基对光不稳定的保护基（PPG）的光化学性质的影响。如在乙缩醛9的光反应中所示，在α位置的3-（二甲基氨基）苯基被证明对于脱保护反应的效率是重要的。。另一方面，将水杨醇的苯骨架扩展为萘并不能改善PPG的光化学性质。中性保护方案已推广到具有α，α-二芳基水杨醇骨架的新型PPG。因此，在不使用任何其他化学试剂的情况下，可以轻松地在140°C下将PPG安装在醛上。这些PPG在典型的水解乙缩醛的酸性条件下稳定，并与传统的羰基化合物的1,3-二恶烷/ 1,3-二恶戊环构成正交保护基。已经证明了碳水化合物分子的高效释放，其对于碳水化合物的位点特异性释放和固定化对于制备高密度微阵列可能潜在有用。借助丰富的PPG工具箱，PPG根据其紫外线吸收曲线分为三个亚组。来自不同亚组的PPG可以通过使用不同的紫外线照射波长顺序去除。对于吸收UVA（λ> 315
• Photolabile acetals as profragrances: the effect of structural modifications on the light-induced release of volatile aldehydes on cotton
  作者：Alain Trachsel、Barbara Buchs、Andreas Herrmann

  DOI：10.1039/c6pp00206d

  日期：2016.9

  Because volatile compounds evaporate from surfaces that are usually exposed to daylight, photoresponsive delivery systems are particularly suitable to control their release. In the present study, we investigated 4,4-diphenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxins as profragrances for the light-induced delivery of aldehydes in functional perfumery. The efficiency of fragrance release was investigated on cotton after

  由于挥发性化合物会从通常暴露在日光下的表面蒸发，因此光响应性输送系统特别适合于控制其释放。在本研究中，我们研究了4,4-二苯基-4H-苯并[d] [1,3]二恶英作为在功能性香料中光诱导醛的传递的香精。研究了从织物柔软配方直接和间接表面沉积后，棉花上香精释放的效率与香气结构的取代方式之间的关系。棉花表面上方的动态顶空分析表明，与目标表面的沉积量相比，香气的结构对香气释放的影响要大得多。尽管观察到的溶液中光解的一些趋势也适用于棉花反应，但通常无法根据其溶液性质预测结构上不同的前体在表面上的光化学行为。本系统在干燥表面上执行的事实使其成为用于其他类型的生物活性挥发性化合物（例如信息素或农用化学品）的有趣的光触发传递媒介。
• Novel Photolabile Protecting Group for Carbonyl Compounds
  作者：Pengfei Wang、Huayou Hu、Yun Wang

  DOI：10.1021/ol070346f

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] A novel type of photo-protecting group for carbonyl compounds is described. The protecting group is readily accessed in one step from commercially available material. Installation of the protecting group upon the carbonyl compounds is achieved in excellent yields. The carbonyl compounds in their protected form are remarkably stable under various conditions and can be released photochemically

  [反应：见正文]描述了一种用于羰基化合物的新型光保护基。保护基团很容易在一个步骤中从市售材料中获得。以优异的产率实现了将保护基安装在羰基化合物上。受保护形式的羰基化合物在各种条件下都非常稳定，并且可以高效地光化学释放。
• Installation of Photolabile Carbonyl-Protecting Groups under Neutral Conditions without Using Any Other Chemical Reagents
  作者：Pengfei Wang、Yun Wang、Huayou Hu、Xing Liang

  DOI：10.1002/ejoc.200800966

  日期：2009.1

  Methods of installing photolabile protecting groups for carbonyl compounds under neutral conditions without using any other chemical reagents are described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了在不使用任何其他化学试剂的情况下在中性条件下为羰基化合物安装光不稳定保护基团的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)