3-(6-chloropyrazin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1206970-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(6-chloropyrazin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-(6-chloropyrazin-2-yl)H-imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1206970-18-4
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄
• 分子量: 230.656
• InChiKey: MEWJYRWDPYIXCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-chloropyrazin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine 、 rac-benzyl (2S,5S)-5-amino-2-methylpiperidine-1-carboxylate hydrochloride 在 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以89%的产率得到benzyl (2R,5R)-5-{[6-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)pyrazin-2-yl]amino}-2-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6 SUBSTITUTED 2-HETEROCYCLYLAMINO PYRAZINE COMPOUNDS AS CHK-1 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS 2-HÉTÉROCYCLYLAMINO PYRAZINES SUBSTITUÉES EN POSITION 6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHK-1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，及其药用可接受的盐，它们的合成以及它们作为CHK-1抑制剂的用途。

  公开号：

  WO2010016005A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡嗪 、 3-溴咪唑[1,2-A]嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 异丙基氯化镁 、 三丁基氯化锡 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-(6-chloropyrazin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6 SUBSTITUTED 2-HETEROCYCLYLAMINO PYRAZINE COMPOUNDS AS CHK-1 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS 2-HÉTÉROCYCLYLAMINO PYRAZINES SUBSTITUÉES EN POSITION 6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHK-1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，及其药用可接受的盐，它们的合成以及它们作为CHK-1抑制剂的用途。

  公开号：

  WO2010016005A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRAZINE BMI-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BMI-1 À BASE DE PYRIDINE ET DE PYRAZINE SUBSTITUÉES
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015076800A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Amine substituted pyridine and pyrazine compounds and forms thereof that inhibit the function and reduce the level of B -cell specific Moloney murine leukemia virus integration site 1 (Bmi-1) protein and methods for their use to inhibit Bmi-1 function and reduce the level of Bmi-1 to treat a cancer mediated by Bmi-1 are described herein.

  本文描述了替代吡啶和吡嗪化合物及其形式，这些化合物抑制B-细胞特异性Moloney小鼠白血病病毒整合位点1（Bmi-1）蛋白的功能并降低其水平的方法，以及它们的用途方法，用于抑制Bmi-1的功能并降低Bmi-1的水平，以治疗由Bmi-1介导的癌症。
• 6 SUBSTITUTED 2- HETEROCYCLYLAMINO PYRAZINE COMPOUNDS AS CHK-1 INHIBITORS
  申请人：Braganza John Frederick

  公开号：US20110144084A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as CHK-1 inhibitors.

  本发明涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐，它们的合成以及它们作为CHK-1抑制剂的用途。
• The synthesis of 3-pyrazinyl-imidazo[1,2-a]pyridines from a vinyl ether
  作者：Michael Raymond Collins、Qinhua Huang、Martha A. Ornelas、Stephanie A. Scales

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.117

  日期：2010.7

  A new method has been developed for the synthesis of 3-pyrazinyl-imidazo[1,2-a]pyridines. 2-Chloro-6[(Z)-2-ethoxyethenyl]pyrazine was treated with N-bromosuccinimide in dioxane-water to generate the 2-bromo-2-(6-chloropyrazin-2-yl)-1-ethoxyethanol intermediate. In a subsequent one-pot step, optional treatment with various 2-aminopyridines provided the cyclized 3-pyrazinyl-imidazo[1,2-a]pyridines in 31-76% yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 6 SUBSTITUTED 2-HETEROCYCLYLAMINO PYRAZINE COMPOUNDS AS CHK-1 INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2328890A1

  公开（公告）日：2011-06-08
• SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRAZINE BMI-1 INHIBITORS
  申请人：PTC THERAPEUTICS, INC

  公开号：US20160280685A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Amine substituted pyridine and pyrazine compounds and forms thereof that inhibit the function and reduce the level of B-cell specific Moloney murine leukemia virus integration site 1 (Bmi-1) protein and methods for their use to inhibit Bmi-1 function and reduce the level of Bmi-1 to treat a cancer mediated by Bmi-1 are described herein.