(-)-4-氨基-alpha-[(叔丁基氨基)甲基]-3,5-二氯苄醇 | 50306-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (-)-4-氨基-alpha-[(叔丁基氨基)甲基]-3,5-二氯苄醇
• 中文别名: 肼碳杂氧杂脒,2-(1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-基)-,(-)-
• 英文名称: (-)-Clenbuterol
• 英文别名: R(-)-clenbuterol；(R)-clenbuterol；clenbuterol；R-4-amino-3,5-dichloro-[[(1,1-dimethylethyl)amino]methyl]-benzenemethanol；(1R)-1-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)-2-(tert-butylamino)ethanol
• CAS: 50306-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₈Cl₂N₂O
• 分子量: 277.194
• InChiKey: STJMRWALKKWQGH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  125-128°C
• 沸点：
  404.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  克仑特罗 在 per(4-chloro-3-methyl)phenylcarbamate β-cyclodextrin clicked onto an alkynyl surface modified silica support 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-(+)-克伦特罗 、 (-)-4-氨基-alpha-[(叔丁基氨基)甲基]-3,5-二氯苄醇
  参考文献：
  名称：

  在HPLC中，功能性调节了氨基甲酸苯酯环糊精点击的手性固定相的对映选择性。

  摘要：

  混合的氯官能团和甲基官能团可以极大地调节苯基氨基甲酸酯环糊精（CD）咔哒手性固定相（CSP）的对映选择性。本文报道了对（4-氯-3-甲基）苯基氨基甲酸酯和（2-氯-5-甲基）苯基氨基甲酸酯β-CD裂解的CSP（即CCC4M3-CSP和CCC2M5-CSP）的比较研究。在正相和反相模式高效液相色谱（HPLC）中均研究了对映选择性对柱温的依赖性。热力学研究表明，CCC4M3-CSP与手性溶质之间可形成更强的分子间相互作用，以驱动手性分离。通过在HPLC中对17种模型外消旋物进行对映分离，进一步证明了CCC4M3-CSP的对映选择性更高。

  DOI：

  10.1002/chir.22732

文献信息

• Comparison of three S-β-CDs with different degrees of substitution for the chiral separation of 12 drugs in capillary electrophoresis
  作者：Zhaokun Wang、Qiongwen Zhang、Linda Luo、Tiemin Sun、Xingjie Guo

  DOI：10.1002/chir.22731

  日期：2017.9

  Three kinds of sulfated β‐cyclodextrin (S‐β‐CD), including a single isomer, heptakis‐6‐sulfato‐β‐cyclodextrin (HS‐β‐CD), degree of substitution (DS) of 7, which was synthesized in our laboratory and another two commercialized randomly substituted mixtures, a sulfated β‐cyclodextrin with DS of 7 to 11, as well as a highly sulfated‐β‐cyclodextrin with DS of 12 to 15, were used for the enantioresolution

  三种硫酸化的β-环糊精（S-β-CD），包括一个异构体庚七-6-硫酸盐-β-环糊精（HS-β-CD），取代度（DS）为7，合成于我们实验室和另外两种商业化的随机替代混合物，DS值为7至11的硫酸化β-环糊精，以及DS为12至15的高度硫酸化β-环糊精用于对映12种药物的对映体（β毛细管电泳中的阻滞剂，苯乙胺和抗胆碱能药）。系统地研究和比较了不同浓度的S-β-CD和背景电解质pH下的对映体分离。根据实验结果，讨论了S-β-CD的性质和分析物结构对对映体分离的影响。
• Preparation of a novel hydroxypropyl‐γ‐cyclodextrin functionalized monolith for separation of chiral drugs in capillary electrochromatography
  作者：Miaoduo Deng、Mengyao Xue、Yanru Liu、Min Zhao

  DOI：10.1002/chir.23300

  日期：2021.5

  In this study, a novel hydroxypropyl‐γ‐cyclodextrin (HP‐γ‐CD) functionalized monolithic capillary column was prepared by one‐pot sequential strategy and used for chiral separation in capillary electrochromatography for the first time. In one pot, GMA‐HP‐γ‐CD as functional monomer was allowed to be formed via the ring opening reaction between HP‐γ‐CD and glycidyl methacrylate (GMA) catalyzed by 1,8‐diazabicyclo[5

  本研究采用一锅序贯策略制备了一种新型羟丙基-γ-环糊精（HP-γ-CD）功能化整体毛细管柱，并首次用于毛细管电色谱中的手性分离。在一锅中，通过 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳催化的 HP-γ-CD 与甲基丙烯酸缩水甘油酯（GMA）之间的开环反应，形成 GMA-HP-γ-CD 作为功能单体。 7-烯（DBU），然后在致孔溶剂存在下通过热引发自由基聚合直接与二甲基丙烯酸乙二醇酯（EDMA）和2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸（AMPS）共聚。对整体结构的制备条件进行了优化。在整体上实现了六种手性药物的对映体分离，包括吲哚洛尔、氯丙肾上腺素、妥洛特罗、克伦特罗、普萘洛尔和托吡卡胺。其中，吲哚洛尔、氯丙肾上腺素和托吡卡胺是基线分离的，分辨率值分别为 1.62、1.73 和 1.55。通过比较 HP-γ-CD 和 HP-β-CD 功能化整料，讨论了对映体分离的机制。
• Chiral separations of some β-adrenergic agonists and antagonists on AmyCoat column by HPLC
  作者：Imran Ali、Kishwar Saleem、Vinay D. Gaitonde、Hassan Y. Aboul-Enein、Iqbal Hussain

  DOI：10.1002/chir.20697

  日期：2010.1

  Sixteen β‐adrenergic antagonists namely acebutalol, alprenolol, atenolol, bisoprolol, bopindolol, bufurolol, carazolol, celiprolol, indenolol, metaprolol, nebivolol, oxprenolol, practolol, propranolol, tertalol, and timolol, and two β‐adrenergic agonists namely cimeterol and clenbuterol were resolved on AmyCoat (150 × 46 mm, 3 μm size of silica particle) by using (85:15:0.1, v/v/v), (90:10:0.1, v/v/v)

  十六种β-肾上腺素能拮抗剂，分别是醋丁洛尔，阿普洛尔，阿替洛尔，比索洛尔，博平多洛尔，丁呋洛尔，咔唑洛尔，头孢洛尔，茚三醇，间苯丙醇，奈必洛尔，羟普萘洛尔，普萘洛尔，普萘洛尔，异戊四烯醇和香豆酚通过使用（85：15：0.1，v / v / v），（90：10：0.1，v / v / v）和（95： 05：0.1，v / v / v）n的组合庚烷，乙醇和二乙胺溶剂。使用的流速为0.5、1.0、2.0和3.0 ml / min，并在225 nm处检测。容量，分离度和分离度系数的值分别为0.38至19.70、1.08–2.33、1.0和4.50。celiprolol和bufurolol分别达到最大和最小分辨率。还讨论了手性识别机制。计算验证参数的值。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。
• Are Highly Stable Covalent Organic Frameworks the Key to Universal Chiral Stationary Phases for Liquid and Gas Chromatographic Separations?
  作者：Chen Yuan、Wenyan Jia、Ziyun Yu、Yanan Li、Min Zi、Li-Ming Yuan、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.1c11051

  日期：2022.1.19

  High-performance liquid chromatography (HPLC) and gas chromatography (GC) over chiral stationary phases (CSPs) represent the most popular and highly applicable technology in the field of chiral separation, but there are currently no CSPs that can be used for both liquid and gas chromatography simultaneously. We demonstrate here that two olefin-linked covalent organic frameworks (COFs) featuring chiral crown ether

  手性固定相 (CSP) 上的高效液相色谱 (HPLC) 和气相色谱 (GC) 代表了手性分离领域最流行和高度适用的技术，但目前还没有可用于液相和气相色谱的 CSP。气相色谱同时进行。我们在此证明，具有手性冠醚基团的两个烯烃连接的共价有机框架 (COF) 可以作为通用 CSP，不仅在 GC 中，而且在正相和反相 HPLC 中都可以进行广泛分离。两种 COF 具有相同的二维层状多孔结构，但通道尺寸不同，在水、有机溶剂、酸和碱等不同化学环境下表现出高稳定性。手性冠醚在 COF 通道内周期性排列，允许通过分子间相互作用对客分子进行对映选择性识别。填充 COF 的 HPLC 和 GC 色谱柱具有出色的互补性，每种色谱柱都具有高分辨率、选择性和耐用性，可用于分离多种外消旋化合物，包括氨基酸、酯、内酯、酰胺、醇、醛、酮和药物. 分离性能与最广泛使用的商业手性柱相当，多功能性优于那些，显示出实际应用的前景。因此，这项工作将具有高稳定性的
• Process for preparing beta agonist
  申请人：VAMSI LABS LTD.

  公开号：US10414717B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  Disclosed is a process for preparing β-agonist, 1-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)-2-(tert-butylamino) ethanol, of Formula I. The process comprises refluxing 1-(4-amino-3,5-dichlorophenyl) ethanone of Formula II and selenium dioxide in the presence of 1,4-dioxane to form compound of Formula III. Further, compound of Formula III is heated at a temperature below 30° C. in the presence of t-butyl amine to form compound of Formula IV. The compound of Formula IV is treated with sodium borohydride to form compound of Formula I.

  本发明公开了一种制备式 I 的 1-(4-氨基-3,5-二氯苯基)-2-(叔丁基氨基)乙醇的 β-激动剂的工艺。该工艺包括将式 II 的 1-(4-氨基-3,5-二氯苯基)乙酮和二氧化硒在 1,4-二氧六环存在下回流，形成式 III 的化合物。再将式 III 的化合物在 t-丁胺存在下于低于 30℃的温度下加热，生成式 IV 的化合物。将式 IV 的化合物用硼氢化钠处理，形成式 I 的化合物。