2-heptylquinazolin-4(3H)-one | 1352945-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-heptylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-heptyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1352945-74-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: VSRZYYJGANLWBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 2-氨基苯甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 α-manganese oxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到2-heptylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The cascade synthesis of quinazolinones and quinazolines using an α-MnO₂ catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant

  摘要：

  这项研究报告了喹唑啉酮或喹唑啉的非均相催化合成。

  DOI：

  10.1039/c5cc02785c

文献信息

• Iron-catalyzed oxidative synthesis of N-heterocycles from primary alcohols
  作者：Dan Zhao、Yu-Ren Zhou、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c3ra46363j

  日期：——

  An iron-catalyzed one-pot one-step oxidative system has been successfully developed in the conversion of primary alcohols into nitrogen-containing heterocycles, such as quinazolinone, quinazoline and 3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives.

  在伯醇转化为含氮杂环（如喹唑啉酮，喹唑啉和3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪）中，已成功开发出铁催化的一锅一步氧化系统。1,1-二氧化物衍生物。
• 喹唑啉酮衍生物的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN110357823A

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明公开了一种喹唑啉酮衍生物的合成方法。所述方法以邻氨基苯甲腈类化合物和伯醇为原料，以2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物为催化剂，九水合硝酸铁为助催化剂，空气或氧气作为氧化剂合成喹唑啉酮衍生物。本发明使用廉价易得的邻氨基苯甲腈和伯醇为初始原料，以空气或氧气作为氧化剂，副产物为对环境没有污染的水，绿色环保，反应条件温和，产物的选择性和产率高，具有广阔的工业发展前景。
• Oxidative synthesis of quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides from 2-aminobenzamide and 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols and aldehydes
  作者：Muhammad Sharif、Julita Opalach、Peter Langer、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c3ra45765f

  日期：——

  An interesting procedure for the zinc-catalyzed oxidative transformation of ready available 2-aminobenzamide, 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols has been developed. Various quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides were prepared in moderate to good yields under identical conditions. The reactions of both aromatic aldehydes and aliphatic aldehydes with 2-aminobenzamide under catalyst free conditions were described as well. In water media, the products were formed in good yields.

  开发了一种有趣的过程，用于锌催化氧化转化易于获得的2-氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺与苄醇。在相同条件下，制备了各种喹唉酮和苯并噻二嗪1,1-二氧化物，产率中等至良好。此外，还描述了在无催化剂条件下，2-氨基苯甲酰胺与芳香醛和脂肪醛的反应。在水介质中，产物形成良好产率。
• Ruthenium-catalysed oxidative synthesis of heterocycles from alcohols
  作者：Andrew J. A. Watson、Aoife C. Maxwell、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c1ob06516e

  日期：——

  Ruthenium-catalysed hydrogen transfer has been successfully used for the conversion of alcohols into either 2,3-dihydroquinazolines or quinazolines. The choice of reaction conditions allows for the selective formation of either heterocycle and the methodology can also be applied to the sulfonamide analogue.

  钌催化的氢转移已被成功用于将醇转化为2,3-二氢喹唑啉或喹唑啉。反应条件的选择能够选择性地形成任一杂环，并且该方法也可以应用于磺酰胺类似物。
• Structure–function analysis of the C-3 position in analogues of microbial behavioural modulators HHQ and PQS
  作者：F. Jerry Reen、Sarah L. Clarke、Claire Legendre、Christina M. McSweeney、Kevin S. Eccles、Simon E. Lawrence、Fergal O'Gara、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1039/c2ob26823j

  日期：——

  2-Heptyl-3-hydroxy-4-quinolone (PQS) and its precursor 2-heptyl-4-quinolone (HHQ) are key signalling molecules of the important nosocomial pathogen Pseudomonas aeruginosa. We have recently reported an interkingdom dimension to these molecules, influencing key virulence traits in a broad spectrum of microbial species and in the human pathogenic yeast Candida albicans. For the first time, targeted chemical derivatisation of the C-3 position was undertaken to investigate the structural and molecular properties underpinning the biological activity of these compounds in P. aeruginosa, and using Bacillus subtilis as a suitable model system for investigating modulation of interspecies behaviour.

  2-庚基-3-羟基-4-喹啉（PQS）及其前体2-庚基-4-喹啉（HHQ）是重要的医院获得性感染病原体铜绿假单胞菌的关键信号分子。我们最近报道了这些分子在不同领域的影响，能够影响一系列微生物物种及人类致病酵母白色念珠菌的关键致病特征。这是首次对C-3位点进行针对性的化学衍生化研究，以探讨这些化合物在铜绿假单胞菌中生物活性的结构和分子特性，并且使用枯草芽孢杆菌作为适合的模型系统以研究物种之间行为的调节。