5-phenylpicolinoyl chloride | 150461-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-phenylpicolinoyl chloride
• 英文别名: 5-Phenyl-2-pyridinecarbonyl Chloride；5-Phenylpyridine-2-carbonyl chloride
• CAS: 150461-41-9
• 化学式: C₁₂H₈ClNO
• 分子量: 217.655
• InChiKey: AVHYHFFJUDLEPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpicolinoyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Phenylpyridine-2-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Novel Tetrahydropyrido[1,2-a]isoindolone Derivatives (Valmerins): Potent Cyclin-Dependent Kinase/Glycogen Synthase Kinase 3 Inhibitors with Antiproliferative Activities and Antitumor Effects in Human Tumor Xenografts

  摘要：

  The development of CDK and GSK3 inhibitors has been regarded as a potential therapeutic approach, and a substantial number-of-diverse structures have been reported to inhibit CDKs and GSK-3 beta. in recent years. Only a few molecules have gone through or are currently undergoing clinical trials as CDK and GSK inhibitors. In this paper, we prepared valmerins, a new family containing the tetrahydropyrido[1,2-a]isoindone core. The fused heterocycle was prepared with a straightforward synthesis that was functionalized by a (het)arylurea. Twelve valmerins inhibited the CDK5 and GSK3 with an IC50 < 100 nM. A semiquantitative kinase scoring was realized, and a cellular screening was done. At the end of study, we investigated the in vivo potency of one valmerin. Mice exhibited good tolerance to our lead, which proved its efficacy and clearly blocked tumor growth. Valmerins appear also as good candidates: for further development as anticancer agents.

  DOI：

  10.1021/jm3008536
• 作为产物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-5-phenylpyridine 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 五氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-phenylpicolinoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of mesomorphic 2-cyano-5-[p-alkyl(alkoxy)phenyl]-pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00557735

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 8-Morpholinoimidazo[1,2-a]pyrazine Derivatives Bearing Phenylpyridine/Phenylpyrimidine-Carboxamides
  作者：Shan Xu、Chengyu Sun、Chen Chen、Pengwu Zheng、Yong Zhou、Hongying Zhou、Wufu Zhu

  DOI：10.3390/molecules22020310

  日期：——

  Herein we designed and synthesized three series of novel 8-morpholinoimidazo[1,2-a]pyrazine derivatives bearing phenylpyridine/phenylpyrimidine-carboxamides (compounds 12a-g, 13a-g and 14a-g). All the compounds were evaluated for their IC50 values against three cancer cell lines (A549, PC-3 and MCF-7). Most of the target compounds exhibited moderate cytotoxicity against the three cancer cell lines

  本文中，我们设计并合成了三个系列的带有苯基吡啶/苯基嘧啶-羧酰胺（化合物12a-g，13a-g和14a-g）的新型8-吗啉代咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物。对所有化合物针对三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）的IC50值进行了评估。大多数靶标化合物对三种癌细胞均表现出中等的细胞毒性。进一步测试了两种选择的化合物14b，14c对PI3Kα激酶的活性，结果表明化合物14c对PI3Kα激酶具有抑制活性，IC50值为1.25μM。结构-活性关系（SARs）和药理结果表明，用咪唑并吡嗪取代硫代吡喃并嘧啶对活性是有益的，芳基的位置对这些化合物的活性有重要影响。其中在吡啶环的C-4位取代的芳基比在C-5位取代的12a-g具有更高活性的化合物13a-g。此外，带有苯基嘧啶-羧酰胺的化合物14a-g的细胞毒性比带有苯基吡啶-羧酰胺的化合物12a-g，13a-g的细胞毒性更好。此外，苯环上的取代基对
• Design, synthesis, and docking studies of phenylpicolinamide derivatives bearing 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine moiety as c-Met inhibitors
  作者：Wufu Zhu、Wenhui Wang、Shan Xu、Qidong Tang、Rong Luo、Min Wang、Ping Gong、Pengwu Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.001

  日期：2016.2

  Four series of phenylpicolinamide derivatives bearing 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine moiety (12a–e, 13a–f, 14a–f and 15a–i) were designed, synthesized and evaluated for the IC50 values against three cancer cell lines (A549, PC-3 and MCF-7) and c-Met kinase. Five selected compounds (13b, 15b, 15d, 15e and 15f) were further evaluated for the activity against HepG2 and Hela cell lines. Eighteen of the compounds

  设计，合成并评估了带有1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶部分的四个系列的苯基吡啶甲酰胺衍生物（12a – e，13a – f，14a – f和15a – i），并评估了其对三种癌症的IC 50值细胞系（A549，PC-3和MCF-7）和c-Met激酶。五个选定的化合物（13b，15b，15d，15e和15f）进一步评估了针对HepG2和Hela细胞系的活性。18种化合物表现出出色的细胞毒性活性和选择性，IC 50贵金属的单位数微米至纳摩尔范围。它们中的七个与针对一个或多个细胞系的阳性对照Foretinib相比具有更高的活性。最有前途的化合物15f表现出优于Foretinib的活性，针对A549，PC-3和MCF-7细胞系的IC 50值分别为1.04± 0.11μM，0.02±0.01μM和9.11± 0.55μM，是0.62至19.5倍比福瑞替尼（IC 50）更活跃值分别为0.64±0.26μM，0
• Synthesis, Biological Evaluation and Docking Studies of Sorafenib Derivatives N-(3-fluoro-4-(pyridin-4-yloxy)phenyl)-4(5)-phenylpicolinamides
  作者：Min Wang、Chunjiang Wu、Shan Xu、Yan Zhu、Wei Li、Pengwu Zheng、Wufu Zhu

  DOI：10.2174/1573406413666161117123203

  日期：2017.1.30

  analogues N-(3-fluoro-4-(pyridin-4-yloxy)phenyl)-4- phenylpicolinamides(13a-k) and N-(3-fluoro-4-(pyridin-4-yloxy)phenyl)-5-phenylpicolinamides (14a-k) were designed and synthesized. METHODS Their structures were confirmed by various analytical methods, such as 1 H and 13 C NMR, m.p., MS, HRMS. All of them were evaluated for IC50 values against three cancer cell lines (A549, PC-3 and MCF-7). RESULTS Eleven

  背景技术索拉非尼是一种重要的VEGFR2 / KDR抑制剂，被广泛用于治疗癌症。目的在本文中，索拉非尼的两个类似物系列N-（3-氟-4-（吡啶-4-基氧基）苯基）-4-苯基吡啶甲酰胺（13a-k）和N-（3-氟-4-（吡啶基-设计并合成了4-（甲氧基）苯基）-5-苯基吡啶甲酰胺（14a-k）。方法采用多种分析方法，例如1 H和13 C NMR，mp，MS和HRMS确认其结构。对所有这些细胞针对三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）的IC50值进行了评估。结果11种合成的化合物对不同癌细胞具有中等至优异的细胞毒性活性，其效力范围从数位µM到纳摩尔范围。其中五个对一个或多个细胞系的作用比索拉非尼等效。最有前途的化合物14c对PC-3和MCF-7细胞系表现出优异的抗肿瘤活性，IC50值分别为2.62±1.07 µM和1.14±0.92 µM，是索拉非尼（3.03±1.01 µM，1.15至2
• Design, synthesis and biological evaluation of phenylpicolinamide sorafenib derivatives as antitumor agents
  作者：Chunjiang Wu、Shan Xu、Yuping Guo、Jielian Wu、Rong Luo、Wenhui Wang、Yuanbiao Tu、Le Chen、Wufu Zhu、Pengwu Zheng

  DOI：10.1007/s00044-017-2045-0

  日期：2018.2

  Two series of phenylpicolinamide sorafenib derivatives (14a–k, 15a–k) were designed and synthesized. They were evaluated for IC50 values against three cancer cell lines (A549, Hela, and MCF-7) and VEGFR2/KDR, BRAF, and CRAF kinases. Fourteen target compounds showed moderate to excellent cytotoxicity activity against the different cancer cells with potency from the single-digit μM to nanomole range

  设计并合成了两个系列的苯基吡啶吡啶酰胺索拉非尼衍生物（14a – k，15a – k）。他们针对三种癌细胞系（A549，Hela和MCF-7）以及VEGFR2 / KDR，BRAF和CRAF激酶的IC 50值进行了评估。14种目标化合物显示出对不同癌细胞的中等至出色的细胞毒性活性，效力范围从一位数μM到纳摩尔范围。更重要的是，它们中的六个对一个或多个细胞系的效力比索拉非尼高。大多数化合物对VEGFR2 / KDR，BRAF或CRAF激酶显示不良活性。最有前途的化合物15f对A549和MCF-7细胞系显示出强大的抗肿瘤活性，IC 50值分别为5.43±0.74和0.62±0.21μM，分别比索拉非尼（6.53±0.82，4.21±0.62μM）高1.29–6.79倍。它的IC 50（7.1μM）比14f（IC50 = 3.1μM）低。结构-活性关系（SARs）和对接研究表明，用苯基吡啶甲酰胺
• [EN] NOVEL NK-3 RECEPTOR SELECTIVE ANTAGONIST COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN NK-3 RECEPTORS MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTAGONISTES SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR NK-3, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET MÉTHODES POUR UNE UTILISATION DANS DES TROUBLES À MÉDIATION PAR DES RÉCEPTEURS NK-3
  申请人：EUROSCREEN SA

  公开号：WO2011121137A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention is directed to novel compounds of formula I and their use as therapeutic compounds.

  本发明涉及公式I的新化合物及其作为治疗化合物的用途。