N-叔-丁氧羰基3,5-二碘酪胺 | 788824-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N-叔-丁氧羰基3,5-二碘酪胺
• 英文名称: tert-butyl (4-hydroxy-3,5-diiodophenethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl 4-hydroxy-3,5-diiodophenethylcarbamate；N-t-butoxycarbonyl-3,5-diiodotyramine；N-tert-Butoxycarbonyl 3,5-Diiodotyramine；tert-butyl N-[2-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 788824-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₇I₂NO₃
• 分子量: 489.092
• InChiKey: HGUGDDATVGKWTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-118°C
• 沸点：
  435.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.883±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔-丁氧羰基3,5-二碘酪胺 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 一氯化碘 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-3,3’,5,5’-tetraiodothyronamine
  参考文献：
  名称：

  碘代酶模拟物对碘胸苷胺（内源性甲状腺激素衍生物）的区域选择性脱碘

  摘要：

  碘甲状腺素脱碘酶（IDs）是哺乳动物的硒酶，在甲状腺激素的活化和失活中起着重要的作用。众所周知，由甲状腺激素脱羧产生的碘代甲状腺素胺（TnAMs）可作为脱碘酶的底物。为了了解脱羧是否通过使用合成的脱碘酶模拟物来改变脱碘的速率和/或区域选择性，我们研究了不同碘代甲状腺素胺的脱碘作用。三碘衍生物3,3'，5-triiodothyronamine（T3 AM）在内环被基于萘基的碘化酶模拟物去碘化，这类似于3,3'，5-triiodothyronine（T3）的碘化作用。但是，T3 AM的脱碘作用比T3慢得多。详细的实验和理论研究表明，T3 AM与硒供体形成的卤素键比T3弱。T3和T3 AM的动力学研究和X射线单晶结构表明，分子间I⋅⋅⋅I相互作用可能在脱碘中起重要作用。氢键合和卤素键合的形成导致溶液中T3的二聚体形成，从而促进了硒原子与碘原子之间的相互作用。相反，没有I⋅⋅⋅I相互作用的T3 AM的去碘化速度要慢得多。

  DOI：

  10.1002/chem.201403248
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 在 sodium methylate 、 一氯化碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-叔-丁氧羰基3,5-二碘酪胺
  参考文献：
  名称：

  碘代酶模拟物对碘胸苷胺（内源性甲状腺激素衍生物）的区域选择性脱碘

  摘要：

  碘甲状腺素脱碘酶（IDs）是哺乳动物的硒酶，在甲状腺激素的活化和失活中起着重要的作用。众所周知，由甲状腺激素脱羧产生的碘代甲状腺素胺（TnAMs）可作为脱碘酶的底物。为了了解脱羧是否通过使用合成的脱碘酶模拟物来改变脱碘的速率和/或区域选择性，我们研究了不同碘代甲状腺素胺的脱碘作用。三碘衍生物3,3'，5-triiodothyronamine（T3 AM）在内环被基于萘基的碘化酶模拟物去碘化，这类似于3,3'，5-triiodothyronine（T3）的碘化作用。但是，T3 AM的脱碘作用比T3慢得多。详细的实验和理论研究表明，T3 AM与硒供体形成的卤素键比T3弱。T3和T3 AM的动力学研究和X射线单晶结构表明，分子间I⋅⋅⋅I相互作用可能在脱碘中起重要作用。氢键合和卤素键合的形成导致溶液中T3的二聚体形成，从而促进了硒原子与碘原子之间的相互作用。相反，没有I⋅⋅⋅I相互作用的T3 AM的去碘化速度要慢得多。

  DOI：

  10.1002/chem.201403248

文献信息

• Biomimetic deiodination of thyroid hormones and iodothyronamines – a structure–activity relationship study
  作者：Santanu Mondal、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c6ob01375a

  日期：——

  ring deiodination of thyroid hormones (THs) and play an important role in maintaining the TH concentration throughout the body. These enzymes also accept the decarboxylated thyroid hormone metabolites, iodothyronamines (TAMs), as substrates for deiodination. Naphthalene-based selenium and/or sulphur-containing small molecules have been shown to mediate the regioselective tyrosyl ring deiodination of

  哺乳动物的硒酶碘甲状腺素脱碘酶（DIOs）催化甲状腺激素（THs）的酪氨酰和酚环碘化作用，并在维持全身TH浓度中起重要作用。这些酶还接受脱羧甲状腺激素代谢物碘甲状腺素（TAMs）作为脱碘的底物。已显示基于萘的硒和/或含硫的小分子介导甲状腺激素及其代谢产物的区域选择性酪氨酰环去碘化。在此，我们报道了一系列用于甲状腺激素和碘代乙胺的碘化的周边取代的含硒萘衍生物的结构-活性关系研究。单晶X射线晶体学和77Se NMR光谱研究表明，分子内Se⋯X（X = N，O和S）相互作用在合成模拟物的脱碘酶活性中起重要作用。此外，已观察到萘基硒和/或含硫的合成脱碘酶模拟物对脱羧代谢物TAMs的酪氨酰环脱碘作用比THs慢，这是基于Se⋯I卤素键的强度进行了解释。由TH和TAM组成。
• 一种用于检测溶液中金属离子含量的有机化 合物及其应用
  申请人：苏州福来兹检测科技有限公司

  公开号：CN104829593B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明涉及一种用于检测溶液中金属离子含量的有机化合物，可应用于生物医学、环境监测等。通过在2‑(2'‑取代苯基)‑吡啶‑6‑甲酸的2‑取代苯基的邻位或对位引入显色或荧光基团，利用分子内电荷转移(ICT)原理或光引发电子转移(PET)原理，当溶液中离子含量改变时，其显色或荧光强度随之改变，由此可从紫外吸收值或荧光强度计算出溶液中金属离子的含量。该有机化合物可固定在高聚物表面，制作成可逆的、可以多次使用的金属离子传感器，实现了对微量金属离子含量即时监测，使整个分析过程自动化，大大提高了效率。
• Thyronamine derivatives and analogs and methods of use thereof
  申请人：Scanlan S. Thomas

  公开号：US20050096485A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  Thyronamine derivatives and analogs, methods of using such compounds, and pharmaceutical compositions containing them are disclosed. Methods of preparing such compounds are also disclosed

  本发明揭示了甲状腺胺衍生物和类似物，使用这些化合物的方法，以及含有它们的制药组合物。还揭示了制备这些化合物的方法。
• THYRONAMINE DERIVATIVES AND ANALOGS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Scanlan Thomas S.

  公开号：US20090105347A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Thyronamine derivatives and analogs, methods of using such compounds, and pharmaceutical compositions containing them are disclosed. Methods of preparing such compounds are also disclosed

  本发明涉及甲状腺胺衍生物和类似物，使用这些化合物的方法以及包含它们的药物组合物。本发明还揭示了制备这些化合物的方法。
• SUBSTITUTED 4-PHENOXYPHENOL ANALOGS AS MODULATORS OF PROLIFERATING CELL NUCLEAR ANTIGEN ACTIVITY
  申请人：Fujii Naoaki

  公开号：US20140288077A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  In one aspect, the invention relates to substituted 4-phenoxyphenol analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of proliferating cell nuclear antigen (PCNA); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating hyperproliferative disorders associated with PCNA using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及替代的4-苯氧基苯酚类似物、其衍生物和相关化合物，它们可用作增殖细胞核抗原（PCNA）的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的制药组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与PCNA相关的高增殖性疾病的方法。本摘要旨在作为搜索特定领域的扫描工具，不限制本发明。