3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid pentafluorophenyl ester | 188661-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: desamino-Tyr-pentafluorophenyl ester；perfluorophenyl 3-(4-hydroxyphenyl)propanoate；(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 188661-98-5
• 化学式: C₁₅H₉F₅O₃
• 分子量: 332.227
• InChiKey: CJNZEOFVUCRUMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid pentafluorophenyl ester 在 samarium diiodide 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到4-(3-hydroxypropyl-3,3-d₂)phenol
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基酯：使用SmI2和D2O作为氘源，用于化学合成α，α-二氘代乙醇的高度化学选择性的乙炔基前体。

  摘要：

  我们报道了使用五氟苯基酯作为酮基自由基前体，SmI2作为温和的还原剂以及D2O作为氘源的氘（≥98％[D2]）的精细掺入，首次高度化学选择性地合成α，α-二氘代乙醇。该系统可耐受多种功能基团，可快速进入有价值的α，α-二氘代醇构建基块。更一般地，该报告介绍了五氟苯基酯，这是迄今为止报道的最具反应性的O-酮基前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04383
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 对羟基苯丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIV-1整合酶的芳酰胺抑制剂。

  摘要：

  根据来自大量HIV-1整合酶抑制剂的数据，可以观察到相似的结构特征，该特征由两个被中央连接子分隔的芳基单元组成。对于许多符合这种模式的抑制剂，至少一个芳基环也需要邻双羟基化以显着抑制作用。这类邻苯二酚物质原位氧化成反应性醌的能力对其实用性提出了一种潜在的限制。为了解决这个问题，制备了一系列不含邻双羟基的抑制剂。这些类似物均未显示出明显的抑制作用。因此，采取了另一种方法，其目的是增加效力而不是消除儿茶酚的亚结构。在后面的研究中，萘核被用作芳基成分，因为先前的报告已经表明，相对于基于单环苯基的系统，稠合的双环可能具有更高的亲和力。在单体单元的初步工作中，发现6,7-二羟基-2-萘甲酸（17）（IC50 = 4.7 microM）的效力比其5,6-二羟基异构体19（IC50 = 62.4微米）。特别值得注意的是，游离酸17和其甲酯21的效价之间存在巨大差异（IC50> 200 microM）。由

  DOI：

  10.1021/jm960449w

文献信息

• Synthesis and inhibitory potency of peptides corresponding to the subunit 2 C-terminal region of herpes virus ribonucleotide reductases
  作者：Pierrette Gaudreau、Helene Paradis、Yves Langelier、Paul Brazeau

  DOI：10.1021/jm00164a040

  日期：1990.2

  H-Tyr329-Ala330-Gly331-Ala332-Val333-Va l334-Asn335-Asp336-Leu337-OH, the C-terminal end of herpes simplex virus ribonucleotide reductase subunit 2 (HSV R2), specifically inhibits viral enzyme activity by interacting with subunit 1 (HSV R1). In a previous structure-activity study, we identified four sites on the nonapeptide where the inhibitory potency could be modulated: a minimum active core 333-337

  H-Tyr329-Ala330-Gly331-Ala332-Val333-Va 1334-Asn335-Asp336-Leu337-OH，单纯疱疹病毒核糖核苷酸还原酶亚基2（HSV R2）的C末端，通过与亚基相互作用而特异性抑制病毒酶活性1（HSV R1）。在先前的结构活性研究中，我们在九肽上发现了四个可以调节抑制能力的位点：最小活性核心333-337，间隔区330-332和N-和C-末端。为了进一步探索获得有效抑制所需的HSV R2-（329-337）的结构特征，通过固相方法合成了在这四个区域中包含修饰的一系列类似物。分子333-337区段的变化使抑制能力降低了2倍以上，除了Ile334取代（结果为1）。效能提高5倍。用其他芳香族或脂肪族氨基酸取代Tyr329，可使非肽活性从1.4倍降低到5.9倍。间隔片段有助于增强效能。用可能引起构象变化的氨基酸进行修饰（例如Pro或D-Ala）分别生
• α,α-二氘代醇类化合物、氘代药物及其制备方法
  申请人：北京奇点势能科技有限公司

  公开号：CN113061077B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及
• [EN] TREATMENT OF MST1R RELATED DISEASES AND DISORDERS<br/>[FR] TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES LIÉS À MST1R
  申请人：EMPIRICO INC

  公开号：WO2022266042A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  Disclosed herein are compositions comprising an oligonucleotide that targetsMST1R. The oligonucleotide may include a small interfering RNA (siRNA) or an antisense oligonucleotide (ASO). Also provided herein are methods of treating conditions associated withMST1Rmutations that include providing an oligonucleotide that targetsMST1Rto a subject.

  本文公开了一种含有靶向MST1R的寡核苷酸的组合物。该寡核苷酸可能包括小干扰RNA（siRNA）或反义寡核苷酸（ASO）。本文还提供了一种治疗与MST1R突变相关疾病的方法，包括向受试者提供靶向MST1R的寡核苷酸。
• Pentafluorophenyl Esters: Highly Chemoselective Ketyl Precursors for the Synthesis of α,α-Dideuterio Alcohols Using SmI₂ and D₂O as a Deuterium Source
  作者：Hengzhao Li、Yuxia Hou、Chengwei Liu、Zemin Lai、Lei Ning、Roman Szostak、Michal Szostak、Jie An

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04383

  日期：2020.2.21

  We report the first highly chemoselective synthesis of α,α-dideuterio alcohols with exquisite incorporation of deuterium (>98% [D2]) using pentafluorophenyl esters as ketyl radical precursors, SmI2 as a mild reducing agent, and D2O as the deuterium source. This system tolerates a variety of functional groups, offering rapid entry to valuable α,α-dideuterated alcohol building blocks. More generally

  我们报道了使用五氟苯基酯作为酮基自由基前体，SmI2作为温和的还原剂以及D2O作为氘源的氘（≥98％[D2]）的精细掺入，首次高度化学选择性地合成α，α-二氘代乙醇。该系统可耐受多种功能基团，可快速进入有价值的α，α-二氘代醇构建基块。更一般地，该报告介绍了五氟苯基酯，这是迄今为止报道的最具反应性的O-酮基前体。
• Arylamide Inhibitors of HIV-1 Integrase
  作者：He Zhao、Nouri Neamati、Abhijit Mazumder、Sanjay Sunder、Yves Pommier、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm960449w

  日期：1997.4.1

  Based on data derived from a large number of HIV-1 integrase inhibitors, similar structural features can be observed, which consist of two aryl units separated by a central linker. For many inhibitors fitting this pattern, at least one aryl ring also requires ortho bis-hydroxylation for significant inhibitory potency. The ability of such catechol species to undergo in situ oxidation to reactive quinones

  根据来自大量HIV-1整合酶抑制剂的数据，可以观察到相似的结构特征，该特征由两个被中央连接子分隔的芳基单元组成。对于许多符合这种模式的抑制剂，至少一个芳基环也需要邻双羟基化以显着抑制作用。这类邻苯二酚物质原位氧化成反应性醌的能力对其实用性提出了一种潜在的限制。为了解决这个问题，制备了一系列不含邻双羟基的抑制剂。这些类似物均未显示出明显的抑制作用。因此，采取了另一种方法，其目的是增加效力而不是消除儿茶酚的亚结构。在后面的研究中，萘核被用作芳基成分，因为先前的报告已经表明，相对于基于单环苯基的系统，稠合的双环可能具有更高的亲和力。在单体单元的初步工作中，发现6,7-二羟基-2-萘甲酸（17）（IC50 = 4.7 microM）的效力比其5,6-二羟基异构体19（IC50 = 62.4微米）。特别值得注意的是，游离酸17和其甲酯21的效价之间存在巨大差异（IC50> 200 microM）。由