carbonic acid, cyano(4-methoxyphenyl)methyl ethyl ester | 66867-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: carbonic acid, cyano(4-methoxyphenyl)methyl ethyl ester
• 英文别名: cyano(4-methoxyphenyl)methyl ethyl carbonate；ethoxycarbonyloxy-(4-methoxy-phenyl)-acetonitrile；(+/-)-Kohlensaeure-aethylester-[cyan-(4-methoxy-phenyl)-methylester]；Aethoxycarbonyloxy-(4-methoxy-phenyl)-acetonitril；(+/-)-Aethoxycarbonyloxy-(4-methoxy-phenyl)-essigsaeure-nitril；[Cyano-(4-methoxyphenyl)methyl] ethyl carbonate
• CAS: 66867-32-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: NCHLXRPAHGNRAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid, cyano(4-methoxyphenyl)methyl ethyl ester 在 钯 、 苯 作用下， 生成 对甲氧基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  Über einen neuen Weg zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Benzylcyaniden

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19502830307
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 氯甲酸乙酯 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UFF B. C.; AL-KOLLA A.; ADAMALI K. E.; HARUTUNIAN V., SYNTH. COMMUN., 1978, 8, NO 3, 163-167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-Base Bifunctional Catalysis of Silica-Alumina-Supported Organic Amines for Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Ken Motokura、Mitsuru Tomita、Mizuki Tada、Yasuhiro Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.200702048

  日期：2008.4.28

  surface acidic sites and the immobilized basic amines were weaker than the interactions between the SA and free amines. The catalytic performances of the SA-NR2 catalysts for various carbon-carbon bond-forming reactions, such as cyano-ethoxycarbonylation, the Michael reaction, and the nitro-aldol reaction, were investigated and compared with those of homogeneous and other heterogeneous catalysts. The

  通过使酸性二氧化硅-氧化铝（SA）表面与具有氨基官能团的硅烷偶联剂反应，可以制备酸基双功能多相催化剂。通过固态13 C和29 Si NMR光谱，FT-IR光谱和元素分析对获得的SA负载的胺（SA-NR2）进行表征。固态NMR光谱显示，胺通过酸碱相互作用固定在SA表面。表面酸性位点和固定的碱性胺之间的相互作用比SA和游离胺之间的相互作用弱。SA-NR2催化剂对各种碳-碳键形成反应（如氰基-乙氧基羰基化，迈克尔反应和硝基-羟醛反应）的催化性能，进行了研究，并与均相和其他非均相催化剂进行了比较。与使用其他载体（例如SiO2和Al2O3）的非均相胺催化剂相比，SA-NR2催化剂对碳-碳键形成反应的催化活性更高。另一方面，均相胺在相似的反应条件下几乎不促进这些反应，并且SA-NR2的催化行为也不同于用作典型异质碱的MgO。提出了碳-碳键形成反应的酸碱双活化机理。均相胺很难在相似的反应条件下促进这些反
• Efficient synthesis in water of mixed carbonates of cyanohydrins from aromatic aldehydes
  作者：Torres Domínguez Héctor Manuel、Maldonado Luis Ángel、Le Lagadec Ronan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151414

  日期：2020.1

  An efficient preparation of cyanohydrin ethyl carbonates via cyanocarbonation of aromatic and hetero-aromatic aldehydes with sodium cyanide and ethyl chlorocarbonate using commercial surfactants (5 mol %) in aqueous media at low temperature afforded almost quantitative isolated yields (≥ 94 %) in 30 minutes. Aromatic aldehydes bearing electron-donating as well as electron-withdrawing groups have been

  在水介质中，使用市售的表面活性剂（5 mol％）在低温下，通过使用氰化钠和氯碳酸乙酯对芳香族和杂芳香族醛进行氰基碳酸化，在氰化物中高效制备碳酸氰醇乙酯，在30分钟内可提供几乎定量的分离产率（≥94％）。带有给电子基团和吸电子基团的芳族醛已被成功使用，没有任何重大变化。离心反应混合物可以进行纯化，而无需萃取溶剂。反应条件可以很容易地升至几克。
• Synthesis of aryl α-keto esters via the rearrangement of aryl cyanohydrin carbonate esters
  作者：Nopporn Thasana、Vilailak Prachyawarakorn、Sopchok Tontoolarug、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02725-9

  日期：2003.1

  A facile synthesis of aryl α-keto esters is reported involving the rearrangement of aryl cyanohydrin carbonate esters induced by the α-carbanion to the nitrile group generated by LDA. However, under similar conditions, an o-benzyloxycyanohydrin carbonate ester rearranged via a domino reaction leading to 2-phenylbenzofuran-3-carboxylic acid.

  据报道，一种简便的芳基α-酮酯合成方法涉及将由α-碳负离子诱导的芳基氰醇碳酸酯重排至LDA生成的腈基。然而，在相似的条件下，邻-苄氧基氰醇碳酸酯经多米诺反应重排，生成2-苯基苯并呋喃-3-羧酸。
• N-heterocyclic carbene catalyzed cyanation reaction of carbonyl compounds with ethyl cyanoformate and acetyl cyanide
  作者：Jie Zhang、GuangFen Du、YueKe Xu、Lin He、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.119

  日期：2011.12

  employed as an efficient catalyst for cyanation reaction of carbonyl compounds. Under catalysis of 1 mol % NHCs, various aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone coupled with ethyl cyanoformate in THF to provide cyanohydrins ethyl carbonates in excellent yields. While in the presence of 10 mol % catalyst, different types of aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone reacted with acetyl cyanide in dichloroethane

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作羰基化合物氰化反应的有效催化剂。在1 mol％NHCs催化下，各种醛和2,2,2-三氟苯乙酮与氰基甲酸乙酯在THF中偶联，以优异的产率提供氰醇碳酸乙酯。在存在10mol％催化剂的情况下，不同类型的醛和2,2,2-三氟苯乙酮与乙酰氯在二氯乙烷中反应，以中等至高收率得到酰化的氰醇。
• Neutral π-Nucleophile-Catalyzed Cyanation of Aldehydes and Ketones
  作者：Shi-Kai Tian、Xiu Wang

  DOI：10.1055/s-2007-980366

  日期：2007.6

  1-Methoxy-2-methyl-1-(trimethylsiloxy)propene, a neutral π-nucleophile, was found to be able to efficiently catalyze the cyanation (cyanosilylation and cyanocarbonation) of various aldehydes and ketones, and this study provided the first illustration of using a neutral π-nucleophile for the development of synthetically useful organocatalysis.

  研究发现，1-甲氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)丙烯这种中性Ï-亲核物能够高效地催化各种醛和酮的氰化反应（氰硅化反应和氰碳化反应），这项研究首次说明了如何利用中性Ï-亲核物来开发对合成有用的有机催化反应。