N-(4-chlorophenyl)-2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide | 199925-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2-cyano-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enamide
• CAS: 199925-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂OS₂
• 分子量: 298.817
• InChiKey: AXYGHGGSYOXSPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和生物学评估一系列新型的吡唑并[1,5-a]嘧啶类似物作为潜在的抗结核药。

  摘要：

  对基于结构的药物设计的深入研究可以为新型临床活性分子的开发提供重要线索。在本研究中，使用分子对接研究设计了二十六个新颖的吡唑并[1,5- a ]嘧啶类似物（6a - 6z）。设计的分子以高收率合成。使用IR，MS，1 H NMR和13 C NMR光谱进行合成分子的结构阐明。通过Alamar Blue测定法评价所有合成的化合物对H37Rv菌株的体外抗结核活性。大多数合成的化合物显示出有效的抗结核活性。在所有测试的化合物中6p，6g，6n和6h表现出有希望的抗结核活性。此外，对这些有效化合物进行了MDR-TB，XDR-TB和细胞毒性研究的评估。这些化合物均未显示出有效的细胞毒性。蛋白配体复合物的稳定性通过分子动力学模拟进一步评估了10 ns。所有这些结果表明，合成的化合物可能是进一步开发新的有效抗结核药的潜在线索。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.044
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  具有酰胺部分的新型新烟碱类似物的合成和杀虫活性

  摘要：

  合成，表征了一系列新颖的含有酰胺部分的新烟碱类似物，并随后对其杀虫活性进行了评估。根据初步的生物测定，化合物6c，6e，6f，6j，6n和6r在100 mg / L的浓度下对褐飞虱具有> 50％的活性。在活性化合物中，6f和6r的杀虫活性与标准丁苯丙酸所显示的相似。J.杂环化​​学。（2011）

  DOI：

  10.1002/jhet.663

文献信息

• Synthesis of novel pyrido[2,1-b]benzothiazole and N-substituted 2-pyridylbenzothiazole derivatives showing remarkable fluorescence and biological activities
  作者：Rasha A. Azzam、Galal H. Elgemeie、Rokia R. Osman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127194

  日期：2020.2

  Abstract The synthesis of novel pyrido[2,1-b]benzothiazole and pyrido[2,1-b]benzoimidazole derivatives was achieved via the reaction of N-aryl-2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide with benzothiazoleylacetonitrile and benzoimidazoleylacetonitrile, respectively, while N-substituted 2-pyridylbenzothiazole derivatives were synthesized by reacting 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(dimethylamino)acrylonitrile

  摘要 通过 N-芳基-2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酰胺与苯并噻唑乙腈反应，合成了新型吡啶并[2,1-b]苯并噻唑和吡啶并[2,1-b]苯并咪唑衍生物。和苯并咪唑基乙腈，而 N-取代的 2-吡啶基苯并噻唑衍生物是通过 2-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-(二甲氨基)丙烯腈与氰基乙酰胺、芳基氰基乙酰胺或 2-氰基-N'反应合成的-(4-取代的亚苄基)乙酰肼。基于稳态荧光测量，新合成的 N-取代 2-吡啶基苯并噻唑衍生物表现出显着的荧光特性，具有相当高的量子产率（0.25-0.29）。此外，还评估了所有新合成衍生物的抗微生物和抗病毒活性。
• A simple and general approach for the synthesis of highly functionalized 6-oxo-1,6-dihydropyridines
  作者：Sukeerthi Kumar、Rajni R. Thakur、Sanjay R. Margal、Abraham Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.082

  日期：2013.6

  A variety of 5-cyano-4-methylthio-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylates have been efficiently synthesized in a one-pot reaction from N-alkyl and N-aryl derivatives of 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamides and selected β-keto esters. The reaction proceeds via potassium hydrogen carbonate mediated conjugate addition of a β-keto ester to 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide followed by loss of methyl

  一锅反应中，由2-cyano-3的N-烷基和N-芳基衍生物有效合成了多种5-氰基-4-甲硫基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸酯， 3-双（甲硫基）丙烯酰胺和某些β-酮酯。反应通过碳酸氢钾介导的β-酮酯向2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酰胺的共轭加成而进行，接着是甲硫醇的损失，接着酰胺基与酰基羰基的分子内缩合。通过分离2-乙酰基-4-氰基-5-氨基-3-（甲硫基）-5-氧opent-3-烯酸酯中间体并将其独立环化为所需的6-oxo-1，已经建立了反应机理。 ，6-二氢吡啶。
• Potassium 2‐Cyanoethylene‐1‐thiolate Derivatives: A New Preparative Route to 2‐Cyanoketene <i>S</i>,<i>N</i>‐Acetals and Pyrazole Derivatives
  作者：Galal H. Elgemeie、Ahmed H. Elghandour、Ghada W. Abd Elaziz

  DOI：10.1081/scc-200030549

  日期：2004.1.1

  Abstract The novel ketene S,N‐acetals 4a–e were readily prepared by the reaction of substituted cyanoacetanilides with phenylisothiocyanate in the presence of potassium hydroxide, followed by alkylation of the produced salts with methyl iodide. The reaction of compounds 4 with hydrazines afforded different substituted pyrazoles.

  摘要 在氢氧化钾存在下，取代的氰基乙酰苯胺与异硫氰酸苯酯反应，然后用甲基碘对生成的盐进行烷基化，可以很容易地制备新型烯酮 S,N-缩醛 4a-e。化合物4与肼反应得到不同的取代吡唑。
• A NEW GENERAL METHOD FOR SUBSTITUTED 4-ALKYLTHIO-<i>N</i>-ARYLSULPHONYL-AMINO-2-PYRIDONES: REACTION OF KETENE-<i>SS</i>-ACETALS WITH ARYLSULPHONYLHYDRAZIDES
  作者：Galal H. Elgemeie、Hosny A. Ali、Ahmed H. Elghandour、Hassan M. Abdel-aziz

  DOI：10.1080/10426500108040593

  日期：2001.3.1

  A novel and efficient method for the synthesis of substituted 4-alkylthio-N-arylsulphonylamino-2-pyridones via the reaction of ketene-SS-acetals with N-cyanoacetoarylsulfonyl-hydrazides has been investigated. 1-Arylsulfonylamino-pyrazolo[3,4-c]pyridine-2(1H)-ones have also been prepared from the reaction of 4-alkylthio-N-arylsulfonylamino-2-pyridones with hydrazines.
• Elgemeie, Galal H.; Elghandour, Ahmed H.; Elzanate, Ali M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 21, p. 3285 - 3289
  作者：Elgemeie, Galal H.、Elghandour, Ahmed H.、Elzanate, Ali M.、Ahmed, Sayed A.

  DOI：——

  日期：——