2-(chloromethyl)-6-((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-6-((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)pyridine
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-6-[(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]pyridine；2-(chloromethyl)-6-[(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃
• 分子量: 235.716
• InChiKey: OOUHIIMHQLITQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-6-((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)pyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 [{2-((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)-6-((diphenylphosphinoyl)methyl)pyridine}NiCl₂]
  参考文献：
  名称：

  （吡唑基）-（膦酰基）吡啶铁（II），钴（II）和镍（II）配合物：合成，表征和乙烯低聚研究

  摘要：

  新的（吡唑基）-（膦酰基）吡啶配体2-（（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）甲基）-6-（（（二苯基膦酰基）甲基）吡啶（L1b）和2-（（3，高产率地合成了5-二苯基-1H-吡唑-1-基）甲基）-6-（（二苯基膦酰基）甲基）吡啶（L2b）。的反应L1b中和L2b的以Fe（II），钴（II）和Ni（II）盐，得到配合物[的NiCl 2（L1b中）]（1），[NIBR 2（L1b中）]（2），[氯化钴2（L1b中）]（3），[FeCl 2（L1b）]（4），[NiBr 2（L2b）]（5）和[CoCl 2（L2b）]（6）以良好的产率。通过NMR光谱，质谱和元素分析对化合物进行表征。配合物的分子结构1，5和6是由单晶X射线结晶学证实含有一个三齿结合NNO L1b中和L2b的配体。配合物1 - 6在激活时形成在乙烯低聚反应的活性催化剂与EtAlCl 2，甲基铝氧烷（MAO）或三甲基铝（阿尔梅3）作为助催化剂生产主要产物C

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.02.015
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 2,6-二氯甲基吡啶 在 四丁基氢氧化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(chloromethyl)-6-((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  硫族元素对CO插入[（N ^ N ^ X）Pd（CH 3）] +（X = O，S，Se）的钯-甲基键中的作用以及对CO /乙烯共聚的影响†

  摘要：

  中性chloromethylpalladium（II）配合物，[加入Pd（Cl）的（CH 3）（L）]（1A-5A）与配体κ 2 -N ^ S-2 - （（3,5-二-叔-丁基-1- ħ -吡唑-1-基）甲基）-6-（苯硫基）吡啶（L1），κ 2 -N ^ S-2 - （（3,5-二甲基- 1 H ^ -吡唑-1-基）甲基）-6- - （苯硫基）吡啶（L2），κ 2 -N，SE-2 - （（3,5-二-叔-丁基-1- ħ吡唑-1-基）甲基）-6-（phenylselanylmethyl）吡啶（L3），κ 2 -N，SE-2 - （（3,5-二甲基- 1 H ^ -吡唑-1-基）甲基）-6-（phenylselanylmethyl）吡啶（L4），和κ 2 -N ^ N-2 - （（3,5-二甲基- 1 H ^ -吡唑-1-基）甲基）-6-（苯氧基甲基）吡啶（L5）已经被合成和表征通过各种光谱技术。配位体L1-L4展览Ñ

  DOI：

  10.1039/c5dt03929k

文献信息

• Pyridyl-Supported Pyrazolyl−<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands and the Catalytic Activity of Their Palladium Complexes in Suzuki−Miyaura Reactions
  作者：Zeng、Yu

  DOI：10.1021/jo060795d

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]Palladium complexes of two new types of unsymmetrical pyridyl-supported pyrazolyl-N-heterocyclic carbene ligands were synthesized and structurally characterized. A strategy to release the steric strain of the ligand was realized by the introduction of methylene linkers to the ligand molecule. All the palladium complexes exhibited good to excellent catalytic activity in Suzuki-Miyaura reactions of phenyl or p-tolylboronic acid with aryl halides including iodobenzene, aryl bromides, and activated aryl chlorides under mild conditions, revealing that the new ligands are promising for the construction of highly active transition-metal catalysts.
• Unsymmetrical (pyrazolylmethyl)pyridine metal complexes as catalysts for ethylene oligomerization reactions: Role of solvent and co-catalyst in product distribution
  作者：George S. Nyamato、Stephen O. Ojwach、Matthew P. Akerman

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.07.018

  日期：2014.11

  Reactions of 2-(chloromethyl)-6((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)pyridine (L1) and 2-(chloromethyl)-6-((3,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)pyridine (L2) with NiCl2, NiBr2, CoCl2 and FeCl2 led to the formation of their respective metal complexes [NiCl2(L1)] (1), [NiBr2(L1)] (2), [CoCl2(L1)] (3), [FeCl2(L1)] (4), [NiBr2(L2)] (5), and [CoCl2(L2)1 (6) in moderate to high yields. The complexes were characterized by elemental analyses, mass spectrometry and single-crystal x-ray diffraction for 5 and 6. Solid state structures of 5 and 6 confirmed the bidentate coordination modes of L1 and L2 and formation of monometallic compounds. Complexes 1-6 formed active catalysts for the oligomerization of ethylene reactions when activated with either EtAlCl2 or methylaluminoxane (MAO). The catalytic activities of 1-6 and products formed largely depended on the co-catalyst and solvent system. While activation with EtAlCl2, in toluene produced Friedel-Crafts toluene-alkylated products, the use of hexane and chlorobenzene gave predominantly C-4 and C-6 oligomers. On the other hand, activation with MAO in toluene led to the formation of mainly C-4, C-6 and C-8 oligomers. The complex structure and reaction conditions such as co-catalyst/complex ratio, time and pressure also influenced the catalytic behaviour of these pre-catalysts. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Effect of chalcogens on CO insertion into the palladium–methyl bond of [(N^N^X)Pd(CH₃)]⁺ (X = O, S, Se) and on CO/ethylene copolymerisation
  作者：Kamlesh Kumar、James Darkwa

  DOI：10.1039/c5dt03929k

  日期：——

  complexes with NaBAr4 (BAr4 = tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)-phenyl]borate) resulted in the formation of the cationic palladium complexes 1b–5b, in which L1–L4 adopt a tridentate Npz^Npy^X (X = S or Se) coordination mode in their respective cationic palladium complexes (1b–4b) whilst L5 in complex 5b adopts a Npy^Npz bidentate coordination mode and the palladium centre is stabilized by the weakly coordinating

  中性chloromethylpalladium（II）配合物，[加入Pd（Cl）的（CH 3）（L）]（1A-5A）与配体κ 2 -N ^ S-2 - （（3,5-二-叔-丁基-1- ħ -吡唑-1-基）甲基）-6-（苯硫基）吡啶（L1），κ 2 -N ^ S-2 - （（3,5-二甲基- 1 H ^ -吡唑-1-基）甲基）-6- - （苯硫基）吡啶（L2），κ 2 -N，SE-2 - （（3,5-二-叔-丁基-1- ħ吡唑-1-基）甲基）-6-（phenylselanylmethyl）吡啶（L3），κ 2 -N，SE-2 - （（3,5-二甲基- 1 H ^ -吡唑-1-基）甲基）-6-（phenylselanylmethyl）吡啶（L4），和κ 2 -N ^ N-2 - （（3,5-二甲基- 1 H ^ -吡唑-1-基）甲基）-6-（苯氧基甲基）吡啶（L5）已经被合成和表征通过各种光谱技术。配位体L1-L4展览Ñ
• (Pyrazolyl)-(phosphinoyl)pyridine iron(II), cobalt(II) and nickel(II) complexes: Synthesis, characterization and ethylene oligomerization studies
  作者：George S. Nyamato、Mohd Gulfam Alam、Stephen O. Ojwach、Matthew P. Akerman

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.02.015

  日期：2015.5

  to contain one tridentate bound NˆNˆO L1b and L2b ligands. Complexes 1–6 formed active catalysts in ethylene oligomerization reactions upon activation with EtAlCl2, methylaluminoxane (MAO) or trimethylaluminium (AlMe3) as co-catalyst to produce C4 as the major product as well as C6 and C8 oligomers. The nature of solvent and co-catalyst, significantly affected both the activities and product compositions

  新的（吡唑基）-（膦酰基）吡啶配体2-（（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）甲基）-6-（（（二苯基膦酰基）甲基）吡啶（L1b）和2-（（3，高产率地合成了5-二苯基-1H-吡唑-1-基）甲基）-6-（（二苯基膦酰基）甲基）吡啶（L2b）。的反应L1b中和L2b的以Fe（II），钴（II）和Ni（II）盐，得到配合物[的NiCl 2（L1b中）]（1），[NIBR 2（L1b中）]（2），[氯化钴2（L1b中）]（3），[FeCl 2（L1b）]（4），[NiBr 2（L2b）]（5）和[CoCl 2（L2b）]（6）以良好的产率。通过NMR光谱，质谱和元素分析对化合物进行表征。配合物的分子结构1，5和6是由单晶X射线结晶学证实含有一个三齿结合NNO L1b中和L2b的配体。配合物1 - 6在激活时形成在乙烯低聚反应的活性催化剂与EtAlCl 2，甲基铝氧烷（MAO）或三甲基铝（阿尔梅3）作为助催化剂生产主要产物C