pivaloyl isothiocyanate | 93700-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: pivaloyl isothiocyanate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyl isothiocyanate
• CAS: 93700-38-0
• 化学式: C₆H₉NOS
• mdl: MFCD09734773
• 分子量: 143.21
• InChiKey: FJZRSVQOVMQGBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pivaloyl isothiocyanate 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-t-butyl-5,5-diphenyl-4-diphenylmethylene-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Reactions of acyl isothiocyanates with diphenyldiazomethane: a route to oxazole derivatives and thietan-3-imines

  摘要：

  酰基异硫氰酸酯 4a-e 与两当量的二苯基二氮甲烷在室温下发生反应，生成 4,5-二氢-1,3-恶唑-4-螺-2′-硫环 5a-e，热异构化成硫杂环丁烷-3-亚胺 6a-e。

  DOI：

  10.1039/c39950000067
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 生成 pivaloyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives, process for their preparation and their

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物：##STR1## 其中：A选自O或S; B选自C或N; Z.sub.1选自C.sub.1 -C.sub.4烷基或苯基; Z.sub.2选自C.sub.1 -C.sub.4烷基; W为NR.sub.1R.sub.2，其中R.sub.1选自H或C.sub.1 -C.sub.4烷基，R.sub.2选自H、C.sub.1 -C.sub.4烷基、CONQ.sub.1Q.sub.2或CSNQ.sub.1Q.sub.2，其中Q.sub.1和Q.sub.2独立选自H或C.sub.1 -C.sub.4烷基、SO.sub.2Q.sub.3或COQ.sub.3，其中Q.sub.3选自C.sub.1 -C.sub.4烷基，COOQ.sub.4，其中Q.sub.4选自C.sub.1 -C.sub.4烷基或苄基，或R.sub.1和R.sub.2与N一起形成饱和杂环，或W选自C.sub.1 -C.sub.4烷氧基或硫代烷氧基、CONQ.sub.1Q.sub.2或CSNQ.sub.1Q.sub.2、吡啶基、咪唑基或COOQ.sub.5，其中Q.sub.5选自C.sub.1 -C.sub.5烷基; 当B为N时，R.sub.3不存在，否则R.sub.3为H、C.sub.1 -C.sub.8烷基或卤素; Ar.sub.1选自可选取代的苯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、萘基或苄基，或Ar.sub.1和R.sub.3一起形成苯基烷基基团; Ar.sub.2选自嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基或吡啶基，可选取代; 以及它们的盐。

  公开号：

  US05891893A1
• 作为试剂：
  描述：

  pivaloyl isothiocyanate 、 N,N-dimethyl-N'-(pyrid-2-ylmethyl)ethylenediamine 在 pivaloyl isothiocyanate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Drugs Fut. 1992, 17, 1011

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Multicomponent Reactions of Alkyl Bromides: Synthesis of Thiophene Derivatives
  作者：Faramarz Rostami-Charati、Asadollah Hassankhani、Zinatossadat Hossaini

  DOI：10.2174/138620712803901162

  日期：2012.11.7

  A series of thiophene derivatives were synthesized via one-pot multicomponent reactions of alkyl bromids, aroyl or alkanoyl isothiocyanates, 1,3-dicarbonyl compounds and secondary amins under microwave irradiation at 80 °C. Particularly valuable features of this method include high yields of products, broad substrate scope, short reaction time and straightforward procedure.

  一系列噻吩衍生物通过烷基溴、芳酰基或烷酰基异硫氰酸酯、1,3-二羰基化合物和二级胺在一锅多组分反应中，在微波辐射下80°C合成的。这种方法的特别宝贵特点包括产品高产率、广泛底物范围、短反应时间和简单步骤。
• [EN] INHIBITORS OF BACTERIAL GLYCOSYL TRANSFERASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSYL TRANSFÉRASES BACTÉRIENNES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2016191658A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Described herein are compounds of Formula (I'), Formula (IA), Formulae (I)-(VII), pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, and prodrug sthereof. The invention also provides pharmaceutical compositions of the compounds for human and veterinary use. Compounds of the present invention are useful for inhibiting bacterial growth and therefore are useful in treating and/or preventing bacterial infections. Methods of using the compounds for treating and/or preventing a bacterial infection in a subject are also described.

  本文描述了式(I')、式(IA)、式(I)-(VII)的化合物，以及这些化合物的药用盐、溶剂合物、水合物、多型体、共晶体、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物和前药。本发明还提供了这些化合物的用于人类和兽医用途的药物组合物。本发明的化合物对抑制细菌生长有用，因此在治疗和/或预防细菌感染方面具有用途。还描述了使用这些化合物治疗和/或预防受试者细菌感染的方法。
• ZnO-Nanorods as the Catalyst for the Synthesis of 1,3-Thiazole Derivatives via Multicomponent Reactions
  作者：Rahimeh Hajinasiri、Zinatossadat Hossaini、Fatemeh Sheikholeslami-Farahani

  DOI：10.2174/1386207317666141203123133

  日期：2015.2.13

  Environmentally method for the synthesis of 1,3-thiazole has been achieved by multicomponent reactions of primary amines, isothiosyanates and alkyl bromides under solvent-free conditions using nanorod ZnO structures as catalyst. These reactions were not performed without catalyst. The catalyst showed significant reusable activity.

  通过使用纳米棒状ZnO结构作为催化剂，在无溶剂条件下，通过伯胺、异硫氰酸酯和烷基溴的多组分反应，已经实现了1,3-噻唑的环境友好合成方法。这些反应在没有催化剂的情况下是无法进行的。催化剂显示出显著的可重复使用活性。
• Synthesis, computational studies and enzyme inhibitory kinetics of benzothiazole-linked thioureas as mushroom tyrosinase inhibitors
  作者：Rabail Ujan、Aamer Saeed、Saba Ashraf、Pervaiz Ali Channar、Qamar Abbas、Mahboob Ali Rind、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo、Hesham R. El-Seedi

  DOI：10.1080/07391102.2020.1804459

  日期：2021.12.12

  Abstract Herein, we report synthesis of a set of benzothiazole-thiourea hybrids with aromatic and aliphatic side chains (BT1 to BT9) using an elegant synthetic strategy. The newly synthesized benzothiazole-thiourea conjugates were subjected to In-vitro tyrosinase inhibition and free radical scavenging activity. Majority of the compounds indicated inhibition considerably improved than the standard;

  摘要 在此，我们报告了使用优雅的合成策略合成一组具有芳香族和脂肪族侧链（BT1到BT9）的苯并噻唑-硫脲杂化物。新合成的苯并噻唑-硫脲缀合物受到体外酪氨酸酶抑制和自由基清除活性的影响。大多数化合物的抑制作用比标准品显着提高；发现化合物（曲酸，IC 50 = 16.8320 ± 1.1600 µM）BT2，IC 50 = 1.3431 ± 0.0254 µM，是最好的抑制剂。Ki公开了一种非竞争性的BT2抑制模式值为 2.8 µM。为了研究酶-抑制剂相互作用，进行了SAR分析分子对接。硫脲的氨基与 Glu322 形成氢键，键长分别为 1.74 和 2.70 Å。此外，分别在苯并噻唑和His244和His263的苯环之间显示出π-π的耦合。这项研究的结果可能有助于开发新的黑色素生成抑制剂，这对化妆品和食品很重要。 由 Ramaswamy H. Sarma 交流
• Synthesis of new acyl, furoyl, and benzoylthiocarbamates as polydentate systems. Structural study of isopropyl N-(2-furoyl)thiocarbamate
  作者：Ana M. Plutín、Margarita Suárez、Estael Ochoa、Teresita Machado、Raúl Mocelo、José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.018

  日期：2005.6

  Synthesis of new acylthiocarbamates has been carried out. To establish the preferential conformation and to explain the behaviour chemically, the structure of isopropyl N-(2-furoyl)thiocarbamate 3m has been determined by single-crystal X-ray analysis. The most stable conformation E,Z′ established by X-ray analysis was corroborated by semiempirical theoretical calculations.

  已经进行了新的酰基硫代氨基甲酸酯的合成。为了建立优先构象并从化学上解释其行为，已通过单晶X射线分析确定了异丙基N-（2-呋喃基）硫代氨基甲酸酯3m的结构。通过半经验理论计算，证实了通过X射线分析确定的最稳定构象E，Z '。