1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium-2-dithiocarboxylate | 917604-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium-2-dithiocarboxylate
• 英文别名: SIDip*CS2；1,3-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-4,5-dihydroimidazol-1-ium-2-carbodithioate；1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-4,5-dihydroimidazol-1-ium-2-carbodithioate
• CAS: 917604-51-4
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂S₂
• 分子量: 466.755
• InChiKey: IMULURXMZZYAQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴化锰(I) 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium-2-dithiocarboxylate 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑（二）-2-二硫代羧酸盐配体的单金属和双金属锰-羰基配合物和簇†

  摘要：

  通过使[MnBr（CO）5 ]与一组代表性的咪唑（2-二硫代羧酸盐）两性离子反应，得到五个具有通式fac- [MnBr（CO）3（S 2 C·NHC）]的配合物。这些配体是N-杂环卡宾（NHC）和二硫化碳的加合物。将单核Mn（I）衍生物与Na [Mn（CO）5 ]偶合，得到双金属[Mn 2（CO）6（S 2 C·NHC）]簇。但是，访问这些双核Mn（0）产物的最便捷策略暗示了从[Mn 2（CO）10]二聚体。通过单晶X射线衍射分析阐明了三种单金属和四种双金属化合物的分子结构。在单金属配合物，该NHC·CS 2点的配体显示出的双齿κ 2 -小号，小号“协调模式具有约116°的S-CS咬入角。在双核簇中，CS 2 -单元充当一个朝向中心锰螯合物和作为朝向另一个为pseudoallylic配体。S–C–S咬合角减小到大约。104°。因此，两性离子显示出显着的柔韧性，这也允许羰基在双金属体系中交错

  DOI：

  10.1039/c6dt04780g
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium-2-dithiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  连续流N杂环碳的产生和有机催化

  摘要：

  评估了两种方法，可使用具有异质无机碱（Cs 2 CO 3或K 3 PO 4）的便捷，直接的连续流装置，从稳定的咪唑（in）前体中生成常见的N-杂环碳烯（NHC）。均匀的有机碱（KN（SiMe 3）2）。在线用二硫化碳淬火表明，均相策略对于制备小型NHCs最有效。下一步，用两个基准的NHC催化反应来生成游离亲核碳宾烯。即乙酸乙烯酯与苯甲醇的酯交换反应和N的酰胺化‐Boc‐甘氨酸甲酯与乙醇胺 两种有机催化转化都进行了总转化，萃取后获得了优异的收率，这证明了使用NHC进行连续流有机催化的第一个实例。

  DOI：

  10.1002/chem.201505135

文献信息

• Assessing the Potential of Zwitterionic NHC·CS ₂ Adducts for Probing the Stereoelectronic Parameters of N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：Lionel Delaude、Albert Demonceau、Johan Wouters

  DOI：10.1002/ejic.200801110

  日期：2009.5

  electronic properties of NHC ligands. Because of their outstanding ability to crystallize, the five NHC·CS2 betaines were found to be highly suitable for probing the steric influence of nitrogen atom substituents on imidazolylidene-based ligand precursors via XRD analysis, while the corresponding NHC·CO2 adducts were deemed more appropriate for evaluating the σ-donating properties of carbene ligands.(© Wiley-VCH

  通过与二硫化碳反应，从相应的 N-杂环卡宾 (NHC) 制备了五个在其氮原子上带有环己基、甲基或 2,6-二异丙基苯基取代基的咪唑 (in) 2-二硫代羧酸盐。它们通过 IR、UV/Vis 和 NMR 光谱以及热重分析进行表征。它们的分子结构是通过 X 射线衍射确定的。为了比较，还检查了二硫代羧酸三环己基鏻。仔细检查获得的数据以评估它们在评估 NHC 配体的空间和电子特性方面的有用性。由于它们出色的结晶能力，发现五种 NHC·CS2 甜菜碱非常适合通过 XRD 分析探测氮原子取代基对基于咪唑亚基的配体前体的空间影响，
• Synthesis, characterization, and gas-phase fragmentation of rhenium–carbonyl complexes bearing imidazol(in)ium-2-dithiocarboxylate ligands
  作者：Tomás F. Beltrán、Guillermo Zaragoza、Lionel Delaude

  DOI：10.1039/c6dt03428d

  日期：——

  Five complexes with the generic formula [ReBr(CO)3(κ2-S,S′-S2C·NHC)] were obtained by reacting [ReBr(CO)5] with a set of representative imidazol(in)ium-2-dithiocarboxylate zwitterions. These ligands are the adducts of N-heterocyclic carbenes (NHCs) and carbon disulfide. The monometallic Re(I) compounds were further coupled with Na[Re(CO)5] to afford bimetallic Re(0) species. Depending on the experimental

  五络合物与通式[ReBr（CO）3（κ 2 -小号，小号'-S 2 C·NHC）]通过反应[ReBr（CO）得到5 ]与一组代表咪唑的（上）ium- 2-二硫代羧酸盐两性离子。这些配体是N-杂环卡宾（NHC）和二硫化碳的加合物。将单金属Re（I）化合物进一步与Na [Re（CO）5 ]偶合，以提供双金属Re（0）物质。根据不同的实验条件下，无论是八羰基二聚物[重2（CO）8（μ 2 -κ 1 -小号，κ 1 -小号'-S 2 C·NHC）]或六羰基簇[重2（CO）6（κ 2 -小号，小号'-κ 3 -小号，Ç，小号'-S 2 C·NHC）]中分离得到。所有产品均使用各种分析技术进行了全面表征。单晶XRD分析有助于确定NHC·CS 2配体表现出的各种结合模式。咬合角度范围从ca。这些两性离子在104至130°之间显示出显着的柔韧性，这也使硫金属化环显着扭曲，从而在双金属体系中保留了羰基的交错排列。监测所述CS的化学位移2
• Synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates from epoxides and carbon disulfide catalyzed by N-heterocyclic carbene
  作者：Jinsong Cao、Meng Yu、Hanzhu Li、Liang Wang、Xu Zhu、Guangying Wang、Yanhui Shi、Changsheng Cao

  DOI：10.1007/s11164-014-1634-5

  日期：2015.8

  Abstract The synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates from the reaction of epoxides and carbon disulfide catalyzed by N -heterocyclic carbene prepared in situ is described. 1,3-Oxathiolane-2-thiones or 1,3-dithiolane-2-thiones was obtained in high yield with good selectivity when the reactions were carried out with 4 in DMSO at 100 °C in the presence of K2CO3. The possible catalytic mechanism

  摘要描述了就地制备 的 N- 杂环卡宾催化环氧化物与二硫化碳反应合成环二硫代和三硫代碳酸酯 。当在100℃下在K 2 CO 3存在下在 4中在DMSO中进行4 反应时，可以高产率，高选择性地获得1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮或1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮 。提出了可能的催化机理。图形概要
• Synthesis of Azolium‐2‐dithiocarboxylate Zwitterions under Mild, Aerobic Conditions
  作者：François Mazars、Madalina Hrubaru、Nikolay Tumanov、Johan Wouters、Lionel Delaude

  DOI：10.1002/ejoc.202100274

  日期：2021.4.8

  Twelve symmetrical or unsymmetrical azolium‐2‐dithiocarboxylate zwitterions with aliphatic or aromatic substituents on their nitrogen atoms were obtained in high yields upon reaction of azolium salts with CS2 and Cs2CO3 in acetonitrile at room temperature. Compared to the previous strategies devised for the synthesis of NHC⋅CS2 betaines, this novel procedure relied on an innocuous, weak base and could

  在室温下，使盐与CS 2和Cs 2 CO 3在乙腈中反应时，可以高收率获得十二个对称或不对称的氮2-二硫代羧酸二氮杂二酯，其氮原子上具有脂族或芳族取代基。与以前为合成NHC·CS 2甜菜碱设计的策略相比，这种新颖的方法依赖于无毒无味的弱碱，可以在温和的有氧条件下使用。
• Synthesis, Characterization, and Biological Activity of Water-Soluble, Dual Anionic and Cationic Ruthenium–Arene Complexes Bearing Imidazol(in)ium-2-dithiocarboxylate Ligands
  作者：Mohammed Zain Aldin、Guillermo Zaragoza、William Deschamps、Jean-Claude Didelot Tomani、Jacob Souopgui、Lionel Delaude

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02648

  日期：2021.11.1

  experimental conditions, a set of five bimetallic compounds with the generic formula [RuCl(p-cymene)(S2C·NHC)][RuCl3(p-cymene)] was obtained in quantitative yields. These novel, dual anionic and cationic ruthenium–arene complexes were fully characterized by various analytical techniques. NMR titrations showed that the chelation of the dithiocarboxylate ligands to afford [RuCl(p-cymene)(S2C·NHC)]+ cations

  设计了一种有效的合成方案，用于从 [RuCl 2 ( p- cymene)] 2二聚体和2 当量的 NHC·CS 2两性离子制备带有咪唑（in）鎓-2-二硫代羧酸盐配体的五种阳离子钌-芳烃配合物. 反应在室温下在二氯甲烷中干净而迅速地进行，以定量产率提供预期的 [RuCl( p-伞花烃)(S 2 C·NHC)]Cl 产物。当 [RuCl 2 ( p -cymene)] 2二聚体仅与1 当量反应时二硫醇甜菜碱在相同的实验条件下，以定量收率获得了一组具有通式[RuCl(对-伞花烃)(S 2 C·NHC)][RuCl 3 (对-伞花烃)]的五种双金属化合物。这些新颖的双阴离子和阳离子钌-芳烃配合物通过各种分析技术得到了充分表征。NMR滴定表明，二硫代羧酸盐配体螯合得到[RuCl( p-伞花烃)(S 2 C·NHC)] +阳离子是定量的和不可逆的。相反，形成 [RuCl 3 ( p -cymene)]