2-cyano-3,3-bis(methylthio)-N-phenylacrylamide | 17917-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3,3-bis(methylthio)-N-phenylacrylamide
• 英文别名: 2-cyano-3,3-bis(methylsulfanyl)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 17917-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 264.372
• InChiKey: KNALEPYPKSBSQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-103 °C(Solvent: Ethanol ; Water)
• 沸点：
  436.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3,3-bis(methylthio)-N-phenylacrylamide 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到5-amino-3-methylsulfanyl-4-phenylcarbamoyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Elgemeie, Galal H.; Elghandour, Ahmed H.; Elzanate, Ali M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 21, p. 3285 - 3289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-cyano-3,3-bis(methylthio)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于 3D-QSAR 的药效团建模、虚拟筛选、分子对接和分子动力学模拟研究，发现具有潜在抗结核活性的新型吡唑衍生物

  摘要：

  结核病是每年至少一百万人死亡的主要原因之一。自 1882 年以来，这种最致命的传染病已导致超过 1.2 亿人死亡。结核分枝杆菌的细胞壁结构对于宿主环境中的生存至关重要。InhA是开发新型抗结核药物的首要靶点。因此，我们报告基于药效团的虚拟筛选（ZINC 和 ASINEX 数据库）和分子对接研究（PDB 代码：4TZK），以识别和设计针对 InhA 的有效抑制剂。 使用 47 种化合物及其报告的 MIC 值开发了五点药效团模型 AADHR_1（R 2  = 0.97 和Q 2 = 0.77）。此外，为了基于先导物识别和修饰来识别和设计有效的命中分子，生成了用于使用 ZINC 和 ASINEX 数据库进行虚拟筛选的假设。预测的吡唑衍生物进一步评估药物可能性，并与烯酰酰基载体蛋白还原酶对接，以对必需氨基酸与酶活性位点的相互作用进行分类。使用IR、MS、1H-NMR和13C-NMR光谱对这些合成的

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10511-8

文献信息

• Synthesis and insecticidal activities of novel neonicotinoid analogs bearing an amide moiety
  作者：Jian Wu、Song Yang、Bao-An Song、Pinaki S. Bhadury、De-Yu Hu、Song Zeng、Hua-Peng Xie

  DOI：10.1002/jhet.663

  日期：2011.7

  A series of novel neonicotinoid analogs containing an amide moiety were synthesized, characterized, and subsequently evaluated for their insecticidal activity. According to the preliminary bioassay, the compounds 6c, 6e, 6f, 6j, 6n, and 6r exhibited > 50% activity against Nilaparvata lugens at 100 mg/L. Amongst the active compounds, 6f and 6r revealed insecticidal activities similar to that displayed

  合成，表征了一系列新颖的含有酰胺部分的新烟碱类似物，并随后对其杀虫活性进行了评估。根据初步的生物测定，化合物6c，6e，6f，6j，6n和6r在100 mg / L的浓度下对褐飞虱具有> 50％的活性。在活性化合物中，6f和6r的杀虫活性与标准丁苯丙酸所显示的相似。J.杂环化​​学。（2011）
• Structure-based design, synthesis and biological evaluation of a newer series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine analogues as potential anti-tubercular agents
  作者：Palmi Modi、Shivani Patel、Mahesh Chhabria

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.044

  日期：2019.6

  In-depth study of structure-based drug designing can provide vital leads for the development of novel, clinically active molecules. In this present study, twenty six novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidine analogues (6a-6z) were designed using molecular docking studies. The designed molecules were synthesized in good yields. Structural elucidation of the synthesized molecules was carried out using IR, MS,

  对基于结构的药物设计的深入研究可以为新型临床活性分子的开发提供重要线索。在本研究中，使用分子对接研究设计了二十六个新颖的吡唑并[1,5- a ]嘧啶类似物（6a - 6z）。设计的分子以高收率合成。使用IR，MS，1 H NMR和13 C NMR光谱进行合成分子的结构阐明。通过Alamar Blue测定法评价所有合成的化合物对H37Rv菌株的体外抗结核活性。大多数合成的化合物显示出有效的抗结核活性。在所有测试的化合物中6p，6g，6n和6h表现出有希望的抗结核活性。此外，对这些有效化合物进行了MDR-TB，XDR-TB和细胞毒性研究的评估。这些化合物均未显示出有效的细胞毒性。蛋白配体复合物的稳定性通过分子动力学模拟进一步评估了10 ns。所有这些结果表明，合成的化合物可能是进一步开发新的有效抗结核药的潜在线索。
• Synthesis of novel pyrido[2,1-b]benzothiazole and N-substituted 2-pyridylbenzothiazole derivatives showing remarkable fluorescence and biological activities
  作者：Rasha A. Azzam、Galal H. Elgemeie、Rokia R. Osman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127194

  日期：2020.2

  Abstract The synthesis of novel pyrido[2,1-b]benzothiazole and pyrido[2,1-b]benzoimidazole derivatives was achieved via the reaction of N-aryl-2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide with benzothiazoleylacetonitrile and benzoimidazoleylacetonitrile, respectively, while N-substituted 2-pyridylbenzothiazole derivatives were synthesized by reacting 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(dimethylamino)acrylonitrile

  摘要 通过 N-芳基-2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酰胺与苯并噻唑乙腈反应，合成了新型吡啶并[2,1-b]苯并噻唑和吡啶并[2,1-b]苯并咪唑衍生物。和苯并咪唑基乙腈，而 N-取代的 2-吡啶基苯并噻唑衍生物是通过 2-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-(二甲氨基)丙烯腈与氰基乙酰胺、芳基氰基乙酰胺或 2-氰基-N'反应合成的-(4-取代的亚苄基)乙酰肼。基于稳态荧光测量，新合成的 N-取代 2-吡啶基苯并噻唑衍生物表现出显着的荧光特性，具有相当高的量子产率（0.25-0.29）。此外，还评估了所有新合成衍生物的抗微生物和抗病毒活性。
• Novel heterocycles
  申请人：Srinivas Akella Satya Surya Visweswara

  公开号：US20070167413A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds of the general formula (I), their derivatives, analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts and compositions, metabolites and prodrugs thereof. The present invention more particularly provides novel hetereocycles of the general formula (I). Also included is a method of treatment of immunological diseases, inflammation, pain disorder, rheumatoid arthritis; osteoporosis; multiple myeloma; uveititis; acute and chronic myelogenous leukemia; ischemic heart disease; atherosclerosis; cancer; ischemic-induced cell damage; pancreatic beta cell destruction; osteoarthritis; rheumatoid spondylitis; gouty arthritis; inflammatory bowel disease; adult respiratory distress syndrome (ARDS); psoriasis; Crohn's disease; allergic rhinitis; ulcerative colitis; anaphylaxis; contact dermatitis; muscle degeneration; cachexia; asthma; bone resorption diseases; ischemia reperfusion injury; brain trauma; multiple sclerosis; sepsis; septic shock; toxic shock syndrome; fever, and myalgias due to infection in a mammal comprising administering an effective amount of a compound of formula (I) as described above.

  本发明涉及新颖的杂环化合物，其一般式为（I），它们的衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐和组合物、代谢物以及前药。本发明特别提供了一般式（I）的新型杂环化合物。还包括一种治疗免疫性疾病、炎症、疼痛障碍、类风湿性关节炎、骨质疏松症、多发性骨髓瘤、葡萄膜炎、急性和慢性骨髓性白血病、缺血性心脏病、动脉粥样硬化、癌症、缺血性细胞损伤、胰岛β细胞破坏、骨关节炎、类风湿脊柱炎、痛风性关节炎、炎症性肠病、成人呼吸窘迫综合征（ARDS）、牛皮癣、克罗恩病、过敏性鼻炎、溃疡性结肠炎、过敏性休克、接触性皮炎、肌肉退化、虚弱、哮喘、骨吸收性疾病、缺血再灌注损伤、脑创伤、多发性硬化、败血症、脓毒性休克、中毒性休克综合征、发热以及哺乳动物因感染引起的肌痛的方法，包括向哺乳动物施用上述一般式（I）的化合物的有效量。
• A simple and general approach for the synthesis of highly functionalized 6-oxo-1,6-dihydropyridines
  作者：Sukeerthi Kumar、Rajni R. Thakur、Sanjay R. Margal、Abraham Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.082

  日期：2013.6

  A variety of 5-cyano-4-methylthio-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylates have been efficiently synthesized in a one-pot reaction from N-alkyl and N-aryl derivatives of 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamides and selected β-keto esters. The reaction proceeds via potassium hydrogen carbonate mediated conjugate addition of a β-keto ester to 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide followed by loss of methyl

  一锅反应中，由2-cyano-3的N-烷基和N-芳基衍生物有效合成了多种5-氰基-4-甲硫基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸酯， 3-双（甲硫基）丙烯酰胺和某些β-酮酯。反应通过碳酸氢钾介导的β-酮酯向2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酰胺的共轭加成而进行，接着是甲硫醇的损失，接着酰胺基与酰基羰基的分子内缩合。通过分离2-乙酰基-4-氰基-5-氨基-3-（甲硫基）-5-氧opent-3-烯酸酯中间体并将其独立环化为所需的6-oxo-1，已经建立了反应机理。 ，6-二氢吡啶。