4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-bromoaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-bromoaniline
• 英文别名: [4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-bromophenyl]amine；4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-bromoaniline
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂S
• 分子量: 305.198
• InChiKey: YOYKGQRUCLBBGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-bromoaniline 、 4-羟基苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到5′-amino-2′-(benzo[d]thiazol-2-yl)-[1,1′-biphenyl]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Ligand-free, palladacycle-facilitated Suzuki coupling of hindered 2-arylbenzothiazole derivatives yields potent and selective COX-2 inhibitors

  摘要：

  一项相似性搜索和分子建模研究表明2'-芳基-2-芳基苯并噻唑骨架是设计COX-2选择性抑制剂的一种新型支架。

  DOI：

  10.1039/c7ob02386c
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯并噻唑基)苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以41%的产率得到4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed ortho-selective C–H halogenation of 2-arylbenzo[d]thiazoles using N-halosuccinimides as halogen sources

  摘要：

  A series Rh(III)-catalyzed ortho-selective C-H halogenation of 2-arylbenzo[d]thiazoles has been developed using N-halosuccinimides (NXS, X=Br and I) as halogen sources. ortho-Brominated and iodinated various 2-arylbenzo[d]thiazoles could be accessed in good to excellent yields and high regioselectivity under mild reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.03.004

文献信息

• Rhodium-catalyzed ortho-selective C–H halogenation of 2-arylbenzo[d]thiazoles using N-halosuccinimides as halogen sources
  作者：Qiuping Ding、Xiaoli Zhou、Shouzhi Pu、Banpeng Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.004

  日期：2015.4

  A series Rh(III)-catalyzed ortho-selective C-H halogenation of 2-arylbenzo[d]thiazoles has been developed using N-halosuccinimides (NXS, X=Br and I) as halogen sources. ortho-Brominated and iodinated various 2-arylbenzo[d]thiazoles could be accessed in good to excellent yields and high regioselectivity under mild reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ligand-free, palladacycle-facilitated Suzuki coupling of hindered 2-arylbenzothiazole derivatives yields potent and selective COX-2 inhibitors
  作者：Mohamed S. A. Elsayed、Siran Chang、Mark Cushman

  DOI：10.1039/c7ob02386c

  日期：——

  A similarity search and molecular modeling study suggested the 2′-aryl-2-arylbenzothiazole framework as a novel scaffold for the design of COX-2-selective inhibitors.

  一项相似性搜索和分子建模研究表明2'-芳基-2-芳基苯并噻唑骨架是设计COX-2选择性抑制剂的一种新型支架。