cyclopropylcarbamic acid 4-nitrophenyl ester | 444288-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopropylcarbamic acid 4-nitrophenyl ester
• 英文别名: 4-Nitrophenyl cyclopropylcarbamate；(4-nitrophenyl) N-cyclopropylcarbamate
• CAS: 444288-42-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: KRBZIKIABVIMJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氨基-3-氯苯氧基)-7-甲氧基喹啉-6-羧酸 、 cyclopropylcarbamic acid 4-nitrophenyl ester 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以74%的产率得到乐伐替尼
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基环丙基氨基甲酸酯及其药用盐合成乐伐替尼的新方法

  摘要：

  4-硝基苯基环丙基氨基甲酸酯被用作合成抗癌药物乐伐替尼的新型合成子。4-硝基苯基环丙基氨基甲酸酯通过氯甲酸4-硝基苯基酯和环丙基胺在乙腈中在室温下反应制备。此外，lenvatinib 是通过 4-(4-amino-3-chlorophenoxy)-7-methoxyquinoline-6-carboxamide 与 4-nitrophenyl cyclopropylcarbamate 反应合成的，收率良好。除了乐伐替尼的合成，还报道了乐伐替尼的柠檬酸盐、磷酸盐、苹果酸盐和草酸盐的高产率。

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01402-z
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 cyclopropylcarbamic acid 4-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基环丙基氨基甲酸酯及其药用盐合成乐伐替尼的新方法

  摘要：

  4-硝基苯基环丙基氨基甲酸酯被用作合成抗癌药物乐伐替尼的新型合成子。4-硝基苯基环丙基氨基甲酸酯通过氯甲酸4-硝基苯基酯和环丙基胺在乙腈中在室温下反应制备。此外，lenvatinib 是通过 4-(4-amino-3-chlorophenoxy)-7-methoxyquinoline-6-carboxamide 与 4-nitrophenyl cyclopropylcarbamate 反应合成的，收率良好。除了乐伐替尼的合成，还报道了乐伐替尼的柠檬酸盐、磷酸盐、苹果酸盐和草酸盐的高产率。

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01402-z

文献信息

• KINASE INHIBITORS
  申请人：Finch Harry

  公开号：US20150057273A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Disclosed are compounds having [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine groups and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are p38 MAPK inhibitors, useful as anti-inflammatory agents in the treatment of, inter alia, diseases of the respiratory tract.

  揭示了具有[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基团的化合物及其药用盐。这些化合物是p38 MAPK抑制剂，在治疗呼吸道疾病等疾病中作为抗炎药物有用。
• Design, structure–activity relationship, and highly efficient asymmetric synthesis of 3-phenyl-4-benzylaminopiperidine derivatives as novel neurokinin-1 receptor antagonists
  作者：Junya Shirai、Takeshi Yoshikawa、Masayuki Yamashita、Yasuharu Yamamoto、Makiko Kawamoto、Naoki Tarui、Izumi Kamo、Tadatoshi Hashimoto、Yoshinori Ikeura

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.070

  日期：2011.11

  We synthesized a series of novel 3-phenyl-4-benzylaminopiperidine derivatives that were identified as potent tachykinin NK1 receptor antagonists by structural modification of the 3-benzhydrylpiperidone derivative through high-throughput screening. N-2-[(3R,4S)-4-(2-Methoxy-5-[5-(trifluoromethyl)-1H-tetrazol-1-yl]benzyl}amino)-3-phenyl-1-piperidinyl]-2-oxoethyl}acetamide ((+)-39) was found to be one

  我们合成了一系列新颖的3-苯基-4-苄基氨基哌啶衍生物，这些衍生物通过通过高通量筛选对3-苯甲酰基哌啶酮衍生物进行结构修饰而被鉴定为有效的速激肽NK 1受体拮抗剂。N- 2-[（3 R，4 S）-4-（2-甲氧基-5- [5-（三氟甲基）-1] H-四唑-1-基]苄基}氨基）-3-苯基-1 -哌啶基] -2-氧代乙基}乙酰胺（（+）- 39）被发现是最有效的速激肽NK 1受体拮抗剂，具有高代谢稳定性。通过动态动力学拆分实现了（+）- 39的高效不对称合成。
• [EN] DERIVATIVES OF 4-HYDROXY-1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTALEN-1-YL UREA AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF, INTER ALIA, DISEASES OF THE RESPIRATORY TRACT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-HYDROXY-1,2,3,4-TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE-1-YL-URÉE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT, ENTRE AUTRES, DE MALADIES DES VOIES RESPIRATOIRES
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2013083206A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Disclosed are compounds having [1,2,4]triazolo[4,3-a] pyridine groups and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are p38 MAPK inhibitors, useful as anti-inflammatory agents in the treatment of, inter alia, diseases of the respiratory tract.

  揭示了具有[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基团的化合物及其药用盐。这些化合物是p38 MAPK抑制剂，在治疗呼吸道疾病等疾病中作为抗炎药物有用。
• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2013083604A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: formula (I) wherein R2, W, A, Y and R1 are as defined in the specification, are p38 MAPK inhibitors, useful as anti-inflammatory agents in the treatment of, inter alia, diseases of the respiratory tract.

  式（I）的化合物或其药学上可接受的盐：式（I）其中R2、W、A、Y和R1如规范中定义，是p38 MAPK抑制剂，可用作抗炎药物，治疗呼吸道疾病等疾病。
• Isoindole-imide compounds, compositions, and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030096841A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The invention relates to isoindole-imide compounds and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, clathrates, enantiomers, diastereomers, racemates, or mixtures of stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions comprising these isoindole-imide compounds, and methods for reducing the level of cytokines and their precursors in mammals. In particular, the invention pertains to isoindole-imide compounds that are potent inhibitors of the production of TNF-&agr; in mammals. The isoindole-imides described herein are useful for treating or preventing diseases or disorders in mammals, for example, cancers, such as solid tumors and blood-born tumors; heart disease, such as congestive heart failure; osteoporosis; and genetic, inflammatory; allergic; and autoimmune diseases.

  该发明涉及异吲哚-亚鞣酰亚胺化合物及其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、包合物、对映体、二对映异构体、混合物，以及包含这些异吲哚-亚鞣酰亚胺化合物的药物组合物，以及用于降低哺乳动物体内细胞因子及其前体水平的方法。具体而言，该发明涉及对哺乳动物体内TNF-α的产生具有强效抑制作用的异吲哚-亚鞣酰亚胺化合物。这里描述的异吲哚-亚鞣酰亚胺化合物可用于治疗或预防哺乳动物体内的疾病或疾病，例如实体肿瘤和血液性肿瘤等癌症；心脏疾病，如充血性心力衰竭；骨质疏松症；以及遗传性、炎症性、过敏性和自身免疫性疾病。