2,2-dibromo-2-fluoro-1-phenylethan-1-ol | 183737-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dibromo-2-fluoro-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2,2-dibromo-2-fluoro-1-phenylethanol
• CAS: 183737-58-8
• 化学式: C₈H₇Br₂FO
• 分子量: 297.949
• InChiKey: HRQWWHKJXYMNKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-2-fluoro-1-phenylethan-1-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 syn-2-bromo-2-fluoro-1-(2-methoxyethoxy)methoxy-1-phenyl-3-propyl-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  三溴氟甲烷衍生的二溴氟甲基锂的生成和羰基加成反应应用于氟烯烃和2-溴-2-氟-1,3-烷二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在-130 °C 的 THF-Et2O (2:1) 中用 BuLi 处理三溴氟甲烷生成二溴氟甲基锂，使其与共存的醛或酮 (RR'C=O) 顺利反应生成氟化醇 RR'C( OH)CFBr2 (3) 收率良好。通过用 Et2NSF3 氟化，然后用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂脱溴化氢，醇 3 立体选择性地转化为 (E)-1-溴-1,2-二氟烯烃 5，而 (E)-1-溴-通过将 3 乙酰化，然后使用 EtMgBr/(i-Pr)2NH 还原消除，以高选择性获得 1-氟烯烃。二氟烯烃 5 与芳基、烯基或炔基金属试剂发生交叉偶联反应，得到相应的具有构型保留的氟烯烃。另一方面，RCH[OCH2O(CH2)2OCH3]CFBr2 与 BuLi 在 -130 °C 下在 4-庚酮存在下处理得到相应的非对映选择性加合物。立体化学结果用锂和氧之间的螯合来解释......

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2903
• 作为产物：
  描述：

  氟三溴甲烷 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2,2-dibromo-2-fluoro-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三溴氟甲烷衍生的二溴氟甲基锂的生成和羰基加成反应应用于氟烯烃和2-溴-2-氟-1,3-烷二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在-130 °C 的 THF-Et2O (2:1) 中用 BuLi 处理三溴氟甲烷生成二溴氟甲基锂，使其与共存的醛或酮 (RR'C=O) 顺利反应生成氟化醇 RR'C( OH)CFBr2 (3) 收率良好。通过用 Et2NSF3 氟化，然后用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂脱溴化氢，醇 3 立体选择性地转化为 (E)-1-溴-1,2-二氟烯烃 5，而 (E)-1-溴-通过将 3 乙酰化，然后使用 EtMgBr/(i-Pr)2NH 还原消除，以高选择性获得 1-氟烯烃。二氟烯烃 5 与芳基、烯基或炔基金属试剂发生交叉偶联反应，得到相应的具有构型保留的氟烯烃。另一方面，RCH[OCH2O(CH2)2OCH3]CFBr2 与 BuLi 在 -130 °C 下在 4-庚酮存在下处理得到相应的非对映选择性加合物。立体化学结果用锂和氧之间的螯合来解释......

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2903

文献信息

• Preparation of (Z)-1-fluoro-1-alkenyl carboxylates, carbonates and carbamates through chromium mediated transformation of dibromofluoromethylcarbinyl esters and the reactivity as double acyl group donors
  作者：Akio Saito、Manabu Tojo、Hikaru Yanai、Fukiko Wada、Muga Nakagawa、Midori Okada、Azusa Sato、Rieko Okatani、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.07.022

  日期：2012.1

  CrCl2/Mn-mediated transformation of various dibromofluoromethylcarbinyl esters including carboxylates, carbonates and carbamates provided 1-fluoro-1-alkenyl esters via [2,3]-sigmatropic rearrangement of ester group. Reaction proceeded by using CrCl2/Mn system under mild conditions (in THF at room temperature) to give 1-fluoro-1-alkenyl esters in good yield with an excellent Z selective manner. 1-Fluoro-1-alkenyl

  CrCl 2 / Mn介导的各种二溴氟甲基羰基酯（包括羧酸酯，碳酸酯和氨基甲酸酯）的转化通过酯基的[2,3]-σ重排提供了1-氟-1-烯基酯。通过在温和的条件下（在室温下于THF中）使用CrCl 2 / Mn体系进行反应，以良好的收率和优异的Z选择性方式得到1-氟-1-烯基酯。如此获得的1-氟-1-烯基酯在与亲核试剂如胺，硫醇，醇以及双官能亲核试剂如乙二胺衍生物的反应中用作双酰基供体。
• Chemoselective Aldehyde Addition of Zinc Carbenoid Generated from Tribromofluoromethane
  作者：Takeshi Hata、Hirotaka Kitagawa、Masaki Shimizu、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.1691

  日期：2000.7

  Treatment of tribromofluoromethane with diethylzinc in DMF at -60 °C generated a zinc carbenoid reagent, which reacted with aldehydes RCHO chemoselectively to give RCH(OH)CFBr2 in moderate-to-good yields.

  在 -60 °C 下，在 DMF 中用二乙基锌处理三溴氟甲烷生成类锌试剂，该试剂与醛 RCHO 化学选择性地反应，以中等至良好的收率得到 RCH(OH)CFBr2。
• Preparation of fluorohalomethylmagnesium halides using highly active magnesium metal and their reactions
  作者：Jaroslav Kvíčala、Jan Štambaský、Martin Skalický、Oldřich Paleta

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.07.016

  日期：2005.10

  Highly active magnesium (Rieke magnesium) reacts with fluorohalomethanes at −100 °C forming the corresponding fluorohalomethylmagnesium halides, which undergo nucleophilic substitution with silyl halides or nucleophilic addition with aldehydes or ketones. Whereas the stability of dibromofluoromethylmagnesium bromide (2a) was sufficient to provide acceptable product yields with dimethylphenylsilyl chloride

  高活性镁（里克镁）在-100°C下与氟代卤甲烷反应，形成相应的氟代卤代甲基镁卤化物，然后将其卤化为甲硅烷基卤化物，或与醛或酮进行亲核加成反应。而dibromofluoromethylmagnesium溴（稳定性2A）为足以提供二甲基苯基氯化铵，苯甲醛，丁醛或苯乙酮作为亲电子，其他fluoroorganomagnesium卤化物，bromodifluoromethylmagnesium溴（上可接受的产物产率图2b），溴化bromochlorofluoromethylmagnesium（2C）和碘化trifluoromethylmagnesium（2D）仅显示出非常有限的稳定性，因此与亲电试剂的相应产率较低。