2-fluoro-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline | 29202-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline
• 英文别名: pyridinecarboxaldimine-2-C6H4F；N-(2-fluorophenyl)-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 29202-21-9
• 化学式: C₁₂H₉FN₂
• 分子量: 200.215
• InChiKey: LXXFAVAFKKOYBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline 在 甲酸 、 C₃₈H₄₁ClN₆Rh⁽³⁺⁾*3F₆P^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2-fluoro-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  带有辅助因子模拟物的铑催化剂用于仿生还原 CN 键

  摘要：

  将基于金属和键合辅因子模拟物之间合作的策略应用于 CN 键的转移氢化。我们设计并合成了一种含有 1,3-二甲基苯并咪唑部分的铑配合物，它可以以仿生的方式将氢化物从铑中心转移到亚胺底物上。在转移氢化和还原胺化反应条件下，催化剂对C N 键表现出良好的选择性。使用该催化剂，34个亚胺被转移氢化成相应的胺，并通过还原胺化以更绿色的方式制备了瑞替加滨的关键中间体。根据核磁共振观察和同位素实验，提出了这种仿生还原碳氮键的合理机制。

  DOI：

  10.1039/d1cy00904d
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 苯 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到2-fluoro-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural, spectroscopic, and electrochemical characterization of benzo[c]quinolizinium and its 5-aza-, 6-aza, and 5,6-diaza analogues

  摘要：

  Four heterocyclic salts 1a-d were prepared by Ca2+-assisted cyclization of fluoro derivatives 3, and investigated by spectroscopic (NMR and UV), electrochemical, and computational (DFT and MP2) methods. The mechanism for the formation of the cations was investigated at the DFT level of theory. 2-D NMR spectroscopy for 1[ClO4] in DMSO-d(6) aided with DFT results permitted the assignment of H-1 and C-13 NMR signals in cations 1. The molecular and crystal structures for 1a[ClO4] [C13H10ClNO4 triclinic, P-1, a=9.6517(12) angstrom, 6=11.0470(13) angstrom, c=12.2373(15) angstrom, alpha=67.615(1)degrees, beta=78.845(2)degrees, gamma=87.559(2)degrees; V=1183.0(2) angstrom(3). Z=4] and 1d[ClO4] [C12H9ClN2O4 triclinic, P-1, alpha=5.9525(6) angstrom, b=8.3141(9) angstrom, c=12.2591 (13) angstrom, alpha=73.487(1)degrees, beta=83.814(1)degrees, gamma=83.456(1)degrees; V=576.07(10) angstrom(3), Z=2] were determined by X-ray crystallography and compared with results of DFT and MP2 calculations. Electrochemical analysis gave the reduction potential order (1b>1c similar to 1d>1a), which is consistent with computational results. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.023

文献信息

• Synthesis and characterization of water-soluble arene-ruthenium complexes and their application in biphasic olefin oxidation
  作者：Joel M. Gichumbi、Holger B. Friedrich、Bernard Omondi

  DOI：10.1080/00958972.2018.1548702

  日期：2019.1.2

  Abstract New water-soluble complexes [(η6-C6H6)RuCl(C5H4N-2-CH = N-R)]Cl (1) (with R = 4-hydroxymethylphenyl (a), 2,4-dichlorophenyl (b), 2-fluorophenyl (c), 3-carboxyphenyl (d)) have been synthesized by reacting [(η6-C6H6)Ru(μ-Cl)Cl]2 with the N,N′-bidentate ligands in a 1:2 ratio. Full characterization of all complexes was accomplished using 1H and 13C NMR, elemental analyses, UV-Vis spectroscopy

  摘要 新型水溶性络合物 [(η6-C6H6)RuCl(C5H4N-2-CH = NR)]Cl (1) (with R = 4-羟甲基苯基 (a), 2,4-二氯苯基 (b), 2-氟苯基(c), 3-羧基苯基 (d)) 是通过 [(η6- )Ru(μ-Cl)Cl]2 与 N,N'-二齿配体以 1:2 的比例反应合成的。使用 1H 和 13C NMR、元素分析、UV-Vis 光谱、IR 光谱和单晶 X 射线晶体学对所有配合物进行全面表征，以确定 1d 的结构，如 1d·4H2O。单晶结构证实了配体与钌 (II) 中心的配位，导致了通常被描述为伪八面体、三足钢琴凳的结构。Ru(II) 中心周围的几何形状使得芳烃环占据凳子的顶点，而 N，N'-双齿配体和氯化物占据粪便的底部。在双相系统中，使用 NaIO4 作为助氧化剂，测试合成的 Ru(II) 配合物作为苯乙烯氧化的催化剂。所有的配合物都
• 一种含氟吡啶亚胺类配体、其过渡金属配合物及其在聚异戊二烯合成中的应用
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN108658850A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明公开了一种含氟吡啶亚胺类配体、其过渡金属配合物及其在聚异戊二烯合成中的应用，属于新化合物和金属有机合成领域。上述配合物用于聚异戊二烯合成中，步骤为：将助催化剂、吡啶亚胺过渡金属配合物、异戊二烯单体溶解到溶剂中，在氩气保护条件下、25℃条件下搅拌反应2‑4h，分离提纯得到聚异戊二烯产品。本发明提供的聚异戊二烯合成方法高效环保，具有很高的活性和选择性，并为新型铁，钴催化剂的制备及催化异戊二烯聚合反应机理提供了指导性工作。
• Synthesis, characterization, and antimicrobial studies of half-sandwich η⁶-toluene ruthenium complexes with N,N′-bidentate ligands
  作者：Joel M. Gichumbi、Holger B. Friedrich、Bernard Omondi、Hafizah Y. Chenia

  DOI：10.1080/00958972.2020.1795146

  日期：2020.6.17

  corresponding N,N′-bidentate ligands with the ruthenium arene dimer in a 2:1 ratio. The compounds were fully characterized via 1H NMR and 13C NMR, IR, and UV-vis spectroscopy and elemental analyses. The molecular structures of representative complexes (1, 7, and 8) were established by single-crystal X-ray diffraction studies. In the molecular structures of the complexes, the ligands coordinate to the Ru(II)

  在配合物的分子结构中，配体通过吡啶氮原子和亚胺 N 原子以双齿方式与 Ru(II) 中心配位。Ru(II) 中心的其他配位点以 η6 方式被甲苯基系统占据，导致几何形状通常被称为“伪八面体钢琴凳”。通过圆盘扩散法针对一组革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌评估所有化合物的体外抗菌活性。该复合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 ATCC 43300 显示出有希望的杀菌活性。Ru(II) 中心的其他配位点以 η6 方式被甲苯基系统占据，导致几何形状通常被称为“伪八面体钢琴凳”。通过圆盘扩散法针对一组革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌评估所有化合物的体外抗菌活性。该复合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 ATCC 43300 显示出有希望的杀菌活性。Ru(II) 中心的其他配位点以 η6 方式被甲苯基系统占据，导致几何形状通常被称为“伪八面体钢琴凳”。通过圆盘扩散法针对一组革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌评估所有化合物的体外抗菌活性。该复合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌
• Synthesis, characterization, and cytotoxicities of palladium(II) and platinum(II) complexes containing fluorinated pyridinecarboxaldimines
  作者：Stephen J. Scales、Haiwen Zhang、Paul A. Chapman、Ciara P. McRory、Eric J. Derrah、Christopher M. Vogels、Mazen T. Saleh、Andreas Decken、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1016/j.poly.2004.06.013

  日期：2004.8

  Condensation of 2-pyridinecarboxaldehyde with several primary amines containing fluorine groups gave the corresponding pyridinecarboxaldimines (N-N'). Addition of these ligands to [MCl2(coe)](2) (M = Pd, Pt; coe = cis-cyclooctene) gave complexes of the type cis-MCl2(N-N') [Pd (3) Pt (4)] in moderate to high yields. All palladium and platinum complexes were examined for their potential cytotoxicities against OV2008 (human ovarian carcinoma) and the analogous cisplatin-resistant C13. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.