2-Cyanopyrazine 1-Oxide | 32046-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Cyanopyrazine 1-Oxide
• 英文别名: 2-Cyanopyrazin-1-oxid；1-Oxo-1lambda~5~-pyrazine-2-carbonitrile；1-oxidopyrazin-1-ium-2-carbonitrile
• CAS: 32046-03-0
• 化学式: C₅H₃N₃O
• 分子量: 121.098
• InChiKey: WRYALXMAPOPDRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  430.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyanopyrazine 1-Oxide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.17h， 以2%的产率得到6-氰基-2-氯吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Sato, Nobuhiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2860 - 2875

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡嗪 在 monooxygenase PmlABCDEF 作用下， 生成 2-Cyanopyrazine 1-Oxide
  参考文献：
  名称：

  非血红素二铁单加氧酶 PmlABCDEF 的多功能性：用于过多氧化反应的单一生物催化剂

  摘要：

  在本文中，我们讨论了非血红素二铁单加氧酶 PmlABCDEF 及其突变体在各种不同氧化反应中的应用。带有 PmlABCDEF 单加氧酶及其变体的恶臭假单胞菌KT2440的全细胞被证明是用于环羟基化、杂原子氧化和 C C 键功能化的多功能生物催化剂。N-杂芳族化合物如吡啶、吡嗪和嘧啶被转化为相应的N-氧化物在高底物负载下，在一些情况下，具有良好的区域选择性。芳族硫醚转化为亚砜作为反应的主要产物。吲哚的生物氧化导致靛蓝色素的形成，即靛蓝衍生物。用含有双键的取代基（如苯乙烯和烯丙基醚）的芳族化合物转化产生环氧化物衍生物（环氧乙烷）。制备高价值的化合物，包括苄基缩水甘油醚和苯基缩水甘油醚，对映体明显过量——分别为 93% 和 77%。酚类化合物经过邻位-定向芳环羟基化反应，产生儿茶酚衍生物，例如 3-甲基儿茶酚、3-乙基儿茶酚和 3-氯儿茶酚。总体而言，我们证明了 (1) PmlABCDEF 单加

  DOI：

  10.1039/d2cy01167k

文献信息

• Sato, Nobuhiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 169 - 171
  作者：Sato, Nobuhiro

  DOI：——

  日期：——
• SATO, NOBUHIRO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 169-171
  作者：SATO, NOBUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Nobuhiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2860 - 2875
  作者：Sato, Nobuhiro

  DOI：——

  日期：——
• The versatility of non-heme diiron monooxygenase PmlABCDEF: a single biocatalyst for a plethora of oxygenation reactions
  作者：Vytautas Petkevičius、Justas Vaitekūnas、Mikas Sadauskas、Fabian Peter Josef Schultes、Dirk Tischler、Rolandas Meškys

  DOI：10.1039/d2cy01167k

  日期：——

  (such as styrenes and allylic ethers) produced epoxide derivatives (oxiranes). Highly valued compounds including benzyl glycidyl ether and phenyl glycidyl ether were prepared with pronounced enantiomeric excess – 93% and 77% respectively. Phenolic compounds underwent ortho-directed aromatic ring hydroxylation reactions, yielding catechol derivatives such as 3-methylcatechol, 3-ethylcatechol, and 3-chlorocatechol

  在本文中，我们讨论了非血红素二铁单加氧酶 PmlABCDEF 及其突变体在各种不同氧化反应中的应用。带有 PmlABCDEF 单加氧酶及其变体的恶臭假单胞菌KT2440的全细胞被证明是用于环羟基化、杂原子氧化和 C C 键功能化的多功能生物催化剂。N-杂芳族化合物如吡啶、吡嗪和嘧啶被转化为相应的N-氧化物在高底物负载下，在一些情况下，具有良好的区域选择性。芳族硫醚转化为亚砜作为反应的主要产物。吲哚的生物氧化导致靛蓝色素的形成，即靛蓝衍生物。用含有双键的取代基（如苯乙烯和烯丙基醚）的芳族化合物转化产生环氧化物衍生物（环氧乙烷）。制备高价值的化合物，包括苄基缩水甘油醚和苯基缩水甘油醚，对映体明显过量——分别为 93% 和 77%。酚类化合物经过邻位-定向芳环羟基化反应，产生儿茶酚衍生物，例如 3-甲基儿茶酚、3-乙基儿茶酚和 3-氯儿茶酚。总体而言，我们证明了 (1) PmlABCDEF 单加

表征谱图