1-Acetoxy-1,2,2-tris(4-methoxyphenyl)ethene | 96784-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-Acetoxy-1,2,2-tris(4-methoxyphenyl)ethene
• 英文别名: 1-acetoxy-1,2,2-tris(p-methoxyphenyl)ethene；trianisylvinyl acetate；Tris-p-Methoxyphenylvinylacetat；Trianisylvinylacetat；1,2,2-tris(4-methoxyphenyl)ethenyl acetate
• CAS: 96784-47-3
• 化学式: C₂₅H₂₄O₅
• 分子量: 404.463
• InChiKey: PFOSPOHKUWBJER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetoxy-1,2,2-tris(4-methoxyphenyl)ethene 在 四乙基溴化铵 、 氧气 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 9-acetoxy-3,6-dimethoxy-10-(p-methoxyphenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Van Ginkel, Frits I. M.; Cornelisse, Jan; Lodder, Gerrit, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 11, p. 4261 - 4272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1,2,2-tris(p-methoxyphenyl)ethene 、 sodium acetate 在 四乙基溴化铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-Acetoxy-1,2,2-tris(4-methoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Vinylic cations from solvolysis. 30. Bromide exchange as a reactivity-selectivity probe in vinylic solvolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00545a020

文献信息

• Reaction of Olefins with Malonamide in the Presence of Manganese(III) Acetate. Formation of α,β-Unsaturated γ-Lactones and γ-Lactams
  作者：Hiroshi Nishino

  DOI：10.1246/bcsj.58.217

  日期：1985.1

  The reaction of olefins with malonamide in the presence of manganese(III) acetate gave 2-buten-4-olides and/or 1H-pyrrol-2(5H)-ones in one-step, short reaction time, and moderate yields. The product distribution can be accounted for in terms of the stabilization of the intermediate carbocation in the oxidation process. The synthetic application and limitation, and the oxidation mechanism for the formations

  在乙酸锰 (III) 存在下，烯烃与丙二酰胺反应可一步生成 2-buten-4-olides 和/或 1H-pyrrol-2(5H)-ones，反应时间短，产率适中。产物分布可以根据氧化过程中中间碳正离子的稳定性来解释。讨论了α,β-不饱和γ-内酯和γ-内酰胺的合成应用和局限性，以及氧化机制。
• Substituent Effects on the Photogeneration and Selectivity of Triaryl Vinyl Cations
  作者：Jan Willem J. van Dorp、Gerrit Lodder

  DOI：10.1021/jo800687z

  日期：2008.7.1

  photogenerated vinyl cations 1+ depend on the α-aryl substituent, the β-aryl substituent, the leaving group X (= bromide or chloride), and the temperature at which the irradiations are carried out. Hammett correlation or noncorrelation of the α-aryl substituent effects with (excited-state) substituent constants indicates that the ions 1+ are formed directly from the excited states of 1X by heterolytic cleavage

  使用产物分析作为照射时间的函数，研究了一系列三芳基卤代乙烯1X在乙酸和乙腈中的光化学反应。衍生自光生乙烯基阳离子1 +的产物的形成量子效率取决于α-芳基取代基，β-芳基取代基，离去基团X（=溴化物或氯化物）和进行照射的温度出去。α-芳基取代基效应与（激发态）取代基常数的哈米特相关性或非相关性表明，离子1 +直接由1X的激发态形成通过碳-卤素键的杂合裂解。均质裂解产生自由基1 •，是一个并行过程：离子和自由基的分配以激发态发生。离去基团效应和温度效应证实了这一结论。通过执行的光化学反应1X如在HOAc和/或醋酸钠的存在以及经标记的共同卤化物离子82溴-或36氯- ，阳离子的相对反应性1 +确定了针对这些亲核试剂的方法。选择性遵循反应性-选择性原理。温度效应数据表明，阳离子与阴离子亲核试剂的反应是受（去溶剂化）控制的，它们与中性亲核试剂活化的反应是受控制的。
• The Facile Synthesis of Dihydrofurans by the Oxidation of Olefins with Tris(2,4-pentanedionato)manganese(III)
  作者：Hiroshi Nishino

  DOI：10.1246/bcsj.58.1922

  日期：1985.7

  Eleven olefins were oxidized with tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) at the reflux temperature to give the corresponding 3-acetyl-2-methyl-4,5-dihydrofurans in good yields. The oxidation of 9-benzylidene-9,10-dihydroanthracene under the same reaction conditions did not produce the corresponding dihydrofuran, but 9-[α-(1-acetyl-2-hydroxy-1-propenyl)benzylidene]-9,10-dihydroanthracene. When 1,1-diphenylethene

  在回流温度下用三(2,4-戊二酮)锰(III)氧化十一种烯烃，以良好的产率得到相应的3-乙酰基-2-甲基-4,5-二氢呋喃。9-苯亚甲基-9,10-二氢蒽在相同反应条件下氧化不产生相应的二氢呋喃，而是9-[α-(1-乙酰-2-羟基-1-丙烯基)苯亚甲基]-9,10-二氢蒽。当1,1-二苯基乙烯在室温下被氧化时，3-乙酰基-2-氢过氧-2-甲基-5,5-二苯基四氢呋喃以高产率获得。溶剂和添加剂对二氢呋喃收率的影响，其他（2,4-戊二酮）金属配合物的可比反应性，如 Co(III)、Cr(III)、Fe(III) 和 Cu(II) )，并讨论了反应机理。
• Nuclear Magnetic Resonance Studies on the Acetolysis and Trifluoroacetolysis of Trianisylvinyl-2-¹³C Bromide
  作者：Mitsuo Oka、Choi Chuck Lee

  DOI：10.1139/v75-045

  日期：1975.2.1

  The product from the reaction of trianisylvinyl-2-¹³C bromide (3—Br-2-¹³C) with HOAc–AgOAc or with CF₃COOH–CF₃COOAg was converted to 1,2,2-trianisylethanol-x-¹³C (4—x-¹³C) and examined for isotopic scrambling by the use of relative intensity ratios in the c.m.r. spectra with the CH₃O absorption as the internal standard, or by the intensities of the ¹³C satellites in the p.m.r. spectra. About 20 and 50% rearrangements of the ¹³C-label from C-2 to C-1 were found, respectively, for the acetolysis and trifluoroacetolysis. The results are in accord with the suggestion that there may be a competition between 1,2-aryl shifts in the triarylvinyl cation or ion-pair and the reaction of the ion with solvent to give product.

  三异丙基乙烯基-2-¹³C溴化物（3-Br-2-¹³C）与HOAc-AgOAc或CF₃COOH-CF₃COOAg反应得到的产物转化为1,2,2-三异丙基乙醇-x-¹³C（4-x-¹³C），并通过使用CH₃O吸收作为内部标准的c.m.r.光谱相对强度比或p.m.r.光谱中的¹³C卫星强度来检测同位素混合。在乙酰化和三氟乙酰化中，分别发现了大约20％和50％的¹³C标记从C-2到C-1的重排。结果符合一种假设，即三芳基乙烯阳离子或离子对中的1,2-芳基迁移与离子与溶剂反应形成产物之间可能存在竞争关系。
• Obafemi, Craig A.; Lee, Choi Chuck, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 11, p. 1998 - 2000
  作者：Obafemi, Craig A.、Lee, Choi Chuck

  DOI：——

  日期：——