3-羧基苯基吡哆胺 5-磷酸酯 | 63844-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-羧基苯基吡哆胺 5-磷酸酯
• 中文别名: 3-羧基苯基吡哆胺5-磷酸酯
• 英文名称: 3-<<<3-hydroxy-2-methyl-5-<(phosphonooxy)methyl>pyridyl>methyl>amino>benzoic acid
• 英文别名: N-m-carboxyphenylpyridoxamine phosphate；N-(m-Carboxyphenyl)-pyridoxaminphosphat；3-[O-Phosphonopyridoxyl]--amino-benzoic acid；3-[[3-hydroxy-2-methyl-5-(phosphonooxymethyl)pyridin-4-yl]methylamino]benzoic acid
• CAS: 63844-77-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N₂O₇P
• 分子量: 368.283
• InChiKey: WSOQXCGRIUHULI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-羧基苯基吡哆胺 5-磷酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到m-(8-methyl-5-phosphonooxy)methyl-3,4-(dihydropyrido<4,3-e>-1,3-oxazin-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Transition-state analogues as inhibitors for GABA-aminotransferase

  摘要：

  Our previous calculations on the reaction catalysed by GABA-aminotransferase (GABA-T) have been utilized in this work in order to synthesize a series of reversible inhibitors of this enzyme. The synthesized transition-state analogues and their precursors inhibited GABA-T competitively in both the holoenzyme and apoenzyme at 10(-3) and 10(-5) M, respectively. In the case of the holoenzyme, the transition-state analogue series (the conformationally restricted series) gave a significant increase in inhibition values over the open (less conformationally restricted) series.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90022-f
• 作为产物：
  描述：

  磷酸吡哆醛 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-羧基苯基吡哆胺 5-磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  γ-加巴胆碱灭活γ-氨基丁酸氨基转移酶产物的分离和鉴定。

  摘要：

  加巴胆碱（5-氨基-1,3-环己二烯基羧酸，1）是一种从丰巢链霉菌中分离得到的天然神经毒素，已被证明是基于机制的γ-氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT）灭活剂（Rando，RR生物化学1977，16，4604）。灭活是加巴奎林与吡the醛5'-磷酸（PLP）辅因子反应的结果。描述了用于分离该灭活剂-PLP加合物的两个HPLC系统，以及加合物的详细表征，包括紫外可见光谱，电喷雾质谱和NMR光谱。还报道了化学合成的加巴奎林-PLP加合物的相同光谱表征。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00081-4

文献信息

• Transition-state analogues as inhibitors for GABA-aminotransferase
  作者：MN Iskander、PR Andrews、DA Winkler、RI Brinkworth、C Di Paola、S Cavell、J Issa

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90022-f

  日期：1991.3

  Our previous calculations on the reaction catalysed by GABA-aminotransferase (GABA-T) have been utilized in this work in order to synthesize a series of reversible inhibitors of this enzyme. The synthesized transition-state analogues and their precursors inhibited GABA-T competitively in both the holoenzyme and apoenzyme at 10(-3) and 10(-5) M, respectively. In the case of the holoenzyme, the transition-state analogue series (the conformationally restricted series) gave a significant increase in inhibition values over the open (less conformationally restricted) series.
• Isolation and characterization of the product of inactivation of γ-aminobutyric acid aminotransferase by gabaculine
  作者：Mengmeng Fu、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00081-4

  日期：1999.8

  Gabaculine (5-amino-1,3-cyclohexadienylcarboxylic acid, 1), a naturally occurring neurotoxin isolated from Streptomyces toyocaenis, has been shown to be a mechanism-based inactivator of gamma-aminobutyric acid aminotransferase (GABA-AT) (Rando, R. R. Biochemistry 1977, 16, 4604). Inactivation results from reaction of gabaculine with the pyridoxal 5'-phosphate (PLP) cofactor. Two HPLC systems for isolating

  加巴胆碱（5-氨基-1,3-环己二烯基羧酸，1）是一种从丰巢链霉菌中分离得到的天然神经毒素，已被证明是基于机制的γ-氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT）灭活剂（Rando，RR生物化学1977，16，4604）。灭活是加巴奎林与吡the醛5'-磷酸（PLP）辅因子反应的结果。描述了用于分离该灭活剂-PLP加合物的两个HPLC系统，以及加合物的详细表征，包括紫外可见光谱，电喷雾质谱和NMR光谱。还报道了化学合成的加巴奎林-PLP加合物的相同光谱表征。