(1R)-(1β,2α,8β,8aβ)-1,2-diacetoxy-8-hydroxyhexahydro-3(2H)-indolizinone | 117269-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R)-(1β,2α,8β,8aβ)-1,2-diacetoxy-8-hydroxyhexahydro-3(2H)-indolizinone
• 英文别名: [(1R,2S,8R,8aR)-2-acetyloxy-8-hydroxy-3-oxo-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-1-yl] acetate
• CAS: 117269-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆
• 分子量: 271.27
• InChiKey: CLSJCXIEWMDTMG-DBIOUOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(1β,2α,8β,8aβ)-1,2-diacetoxy-8-hydroxyhexahydro-3(2H)-indolizinone 在 劳森试剂 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 W-2 Raney Ni 、 氨 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Acylamino radical cyclizations: application to the synthesis of (-)-swainsonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a007
• 作为产物：
  描述：

  (-)-乙酰基-D-酒石酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯亚磺酸 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (1R)-(1β,2α,8β,8aβ)-1,2-diacetoxy-8-hydroxyhexahydro-3(2H)-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Acylamino radical cyclizations: application to the synthesis of (-)-swainsonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a007

文献信息

• DENER, JEFFREY M.;HART, DAVID J.;RAMESH, SUBBAN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6022-6030
  作者：DENER, JEFFREY M.、HART, DAVID J.、RAMESH, SUBBAN

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.-Acylamino radical cyclizations: application to the synthesis of (-)-swainsonine
  作者：Jeffrey M. Dener、David J. Hart、Subban Ramesh

  DOI：10.1021/jo00261a007

  日期：1988.12