(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-2-(methoxymethoxy)methyl-N-benzylpyrrolidine | 117719-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-2-(methoxymethoxy)methyl-N-benzylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,3S,4R)-1-benzyl-2-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 117719-26-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: RZZGZPRLMTVBJU-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-2-(methoxymethoxy)methyl-N-benzylpyrrolidine 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-N-benzyl-2-<(1R)-1-benzyloxy-3-butenyl>-3,4-bis(benzyloxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-swainsonine和光学活性的3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷的合成。

  摘要：

  (-)-岩白菜素、(2R, 3S, 4R) -和 (2R, 3R, 4R) -3，4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷（2 和 3）分别从 (R) -和 (S) -谷氨酸衍生物开始立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2140
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-1-benzyl-5-benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-2-pyrrolidinone 在 钯 盐酸 、 二甲基硫 、 硼烷 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-2-(methoxymethoxy)methyl-N-benzylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-swainsonine和光学活性的3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷的合成。

  摘要：

  (-)-岩白菜素、(2R, 3S, 4R) -和 (2R, 3R, 4R) -3，4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷（2 和 3）分别从 (R) -和 (S) -谷氨酸衍生物开始立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2140

文献信息

• Ikota, Nobuo; Hanaki, Akira, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 3, p. 1143 - 1146
  作者：Ikota, Nobuo、Hanaki, Akira

  DOI：——

  日期：——
• IKOTA, NOBUO;HANAKI, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 3, 1143-1146
  作者：IKOTA, NOBUO、HANAKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——