8-(4-bromophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-(4-bromophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: meso-(4-bromophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；10-(4-Bromophenyl)-5,5-difluoro-5H-dipyrrolo[1,2-c:2 inverted exclamation mark,1 inverted exclamation mark-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；8-(4-bromophenyl)-2,2-difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• 化学式: C₁₅H₁₀BBrF₂N₂
• 分子量: 346.97
• InChiKey: WXPWZHAGVAEAKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-bromophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.17h， 以61%的产率得到5-(4-bromophenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted reduction of F-BODIPYs and dipyrrins to generate dipyrromethanes

  摘要：

  BODIPYs和dipyrrins被还原为dipyrromethanes，通过涉及乙二醇和甲氧基钠的反应。当苄醇代替乙二醇时，在微波辐射后向反应混合物中加入2,4-二硝基苯肼会导致产生1-苄基亚甲基-2-(2,4-二硝基苯基)肼，表明与dipyrromethane同时产生醛。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0341
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)dipyrromethane 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 8-(4-bromophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  α-/β-甲酰化硼二吡喃 (BODIPY) 染料：区域选择性合成和光物理特性

  摘要：

  基于 Vilsmeier-Haack 反应，已对吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和硼-二吡喃 (BODIPY) 染料 4 进行甲酰化。对于吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和 BODIPY 染料 4，它具有高度的区域选择性和互补性，分别仅出现在 α-和 β-位。这种区域选择性甲酰化可以合成各种 α- 和 β-取代的 BODIPY 染料。甲酰基的安装会影响 BODIPY 发色团的电子特性，导致 α- 和 β-甲酰化 BODIPY 3 和 5 的吸收和发射最大值分别发生红移和蓝移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100736

文献信息

• Synthesis, characterization, and preliminary fluorescence study of a mixed-ligand bis(dicarbollyl)nickel complex bearing a tryptophan-BODIPY FRET couple
  作者：Natalia I. Shlyakhtina、Alexander V. Safronov、Yulia V. Sevryugina、Satish S. Jalisatgi、M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.035

  日期：2015.12

  In continuation of our work on nickelacarborane-based nanomolecular devices, the design and synthesis of a bis(dicarbollyl)nickel complex, in both formal Ni(III) and Ni(IV) oxidation states, bearing two fluorophore molecules capable of fluorescence resonance energy transfer (FRET) was performed. The FRET couple with a small Förster radius (R0 of 26Å) consisted of tryptophan and 4,4-difluoro-4-bora-3a

  在我们继续进行基于镍碳硼烷的纳米分子装置的工作时，设计和合成了处于正式Ni（III）和Ni（IV）氧化态的双（二甲碳烯基）镍配合物，其带有两个能够进行荧光共振能量转移的荧光团分子（FRET）被执行。FRET夫妇具有较小的Förster半径（R 0为26Å），由色氨酸和4,4-二氟-4-硼3a，4a-二氮杂-s-茚并二烯（BODIPY）组成。每个荧光团通过包含两对交替的乙炔基和对亚苯基的刚性接头连接到镍碳硼烷核上，这取决于镍碳硼烷核的构型在荧光团分子之间产生特定的距离（l）。存在（13Å< l在设计的系统中<39Å）或没有（l >39Å）的能量转移，可以洞悉溶液中镍碳硼烷的构象变化。经由多步有机/有机金属合成来制备目标镍碳硼烷。中间体和最终产物的结构和组成是通过光谱法和X射线结构分析相结合来确定的。进行了制备的镍金属碳硼烷的初步荧光研究。
• Regioisomeric BODIPY Benzodithiophene Dyads and Triads with Tunable Red Emission as Ratiometric Temperature and Viscosity Sensors
  作者：P. R. Aswathy、Sushil Sharma、Narendra Pratap Tripathi、Sanchita Sengupta

  DOI：10.1002/chem.201902952

  日期：2019.11.22

  ratiometric temperature sensing with positive and negative temperature coefficients and viscosity sensing was observed for all compounds. Interestingly, the fluorescence of dyad m-AD (in 10/90 v/v THF/water) revealed a near-white light emission with CIE chromaticity coordinates (x, y) of (0.32, 0.29). Furthermore, the fluorescence emission of p-AD in THF at 0 °C also showed a near-white light emission with

  合成并表征了区域异构体受体-供体（AD）分子转子（p-AD，m-AD和m-ADA），其中二元组p-AD和m-AD，三元组m-ADA包含4,4-二氟-4 -bora-3a，4a-diaza-s-indacene（BODIPY）和苯并二噻吩（BDT）分别作为电子受体和电子给体。在所有化合物中，供体和受体部分通过苯基间隔基通过对偶偶联或间位偶联而电子去偶联。相对应的二元组p-AD和m-AD显示出明显的光物理特征，其中二元组p-AD在约200nm处显示TICT带。654 nm的特征为大约Stokes位移。150 nm和突出的溶剂致变色现象。然而，间位异构三联体m-ADA在溶液中显示出明确的聚集。值得注意的是，由于温度可调且取决于溶剂粘度的发射，对于所有化合物，均观察到了具有正负温度系数和粘度传感的高效比例温度传感。有趣的是，dyad m-AD的荧光（在10/90 v / v THF /水中）显示出
• Photofunctional Conductors Based on TTF‐BODIPY Dyads Bearing <i>p</i> ‐Phenylene and <i>p</i> ‐Phenylenevinylene Spacers
  作者：Keijiro Tsujimoto、Reiko Ogasawara、Takahiro Nakagawa、Hideki Fujiwara

  DOI：10.1002/ejic.201400103

  日期：2014.8

  films. In the crystalline samples of three dyads, the TTF moieties formed 1D conducting columns through the dimerization of the TTF moieties and relatively strong side-by-side interactions between neighbouring stacking columns. All the neutral crystals exhibited photoinduced conductivity along the stacking direction of the TTF moieties and the crystal with the weakest dimerization and the strongest side-by-side

  本文描述了包含四硫富瓦烯 (TTF) 和 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 部分的新型 D-A 二元组的合成、晶体结构分析和物理性质对亚苯基或对亚苯基亚乙烯基间隔物，用于开发可在可见光区域显示光功能性的光响应有机导电材料。在 CHCl3 中记录的合成二元组的吸收光谱在 505 nm 处显示出来自 BODIPY 部分的强吸收和在 550 nm 附近的弱电荷转移吸收。在所有二元组中，对应于 BODIPY 部分的荧光被抑制到不到一半，这表明形成了光诱导电荷转移状态。旋涂到 ITO 涂层玻璃基板上的二元组的所有薄膜样品都表现出与薄膜吸收光谱相关的电流产生。在三个二元组的结晶样品中，TTF 部分通过 TTF 部分的二聚化和相邻堆叠柱之间相对强的并排相互作用形成一维导电柱。所有中性晶体都表现出沿 TTF 部分堆叠方向的光诱导导电性，
• Dual emissive bodipy–benzodithiophene–bodipy TICT triad with a remarkable Stokes shift of 194 nm
  作者：Sanchita Sengupta、Upendra K. Pandey

  DOI：10.1039/c8ob00272j

  日期：——

  BODIPY acceptor and a benzodithiophene donor exhibited dual fluorescence and pronounced fluorescence solvatochromism because of twisted intramolecular charge transfer (TICT) state formation. Furthermore, it showed a Stokes shift of ∼194 nm which is the highest known for any BODIPY compound with a readily tunable fluorescence and a high charge carrier mobility of 4.46 × 10−4 cm2 V−1 s−1.

  基于BODIPY受体和苯并二噻吩供体的受体-供体-受体（AD）三联体由于分子内电荷转移（TICT）状态扭曲而显示出双重荧光和明显的荧光溶剂化现象。此外，它显示出约194 nm的斯托克斯位移，这是任何BODIPY化合物已知的最高峰，具有易于调节的荧光和4.46×10 -4 cm 2 V -1 s -1的高载流子迁移率。
• Selectfluor-Mediated Benzo[<i>d</i>][1,2,3]Triazole Functionalisation of 4,4-Difluoro-4-Bora-3a,4a-Diaza-<i>s</i>-Indacene
  作者：Xiaofang Li、Xinliang Fu、Yulin Huang、Zhiyong Yan

  DOI：10.3184/174751918x15233557008107

  日期：2018.4

  8-Aryl-1-(1 H-benzo[ d][1,2,3]triazole-yl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza- s-indacene and 8-aryl-3,5-di-(1 H-benzo[ d][1,2,3]triazole-yl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza- s-indacene derivatives were synthesised by the reaction of 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza- s-indacene with benzo[ d][1,2,3]triazole in the presence of Selectfluor in moderate to good yields. The reaction took placed regioselectively on the 3(5)-position carbon of 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza- s-indacene, which was confirmed by X-ray analysis.

  在 Selectfluor 存在下，通过 4,4-二氟-4-bora-3a,4a-diaza- s-indacene 与苯并[d][1,2,3]三唑反应合成了 4a-diaza- s-indacene 衍生物，收率中等至良好。反应在 4,4-二氟-4-溴-3a,4a-二氮杂-s-茚的 3(5)位碳上发生了区域选择性反应，这一点已通过 X 射线分析得到证实。