5,10,15,20-tetrakis(p-tert-butylphenyl)porphyrin | 110452-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(p-tert-butylphenyl)porphyrin
• 英文别名: 5,10,15,20-tetrakis(4-tert-butylphenyl)porphyrin
• CAS: 110452-48-7
• 化学式: C₆₀H₆₂N₄
• 分子量: 839.179
• InChiKey: TUYJGWWPMWEZSJ-YFLSTINXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.51
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(p-tert-butylphenyl)porphyrin 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到5,10,15,20-tetrakis(p-tert-butylphenyl)porphyrinato nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural characterisation of the first N-heterocyclic carbene ligand fused to a porphyrin

  摘要：

  本文介绍了通过融合的N-杂环卡宾配体对卟啉的两个相邻β-吡咯位点进行功能化、随后由钯(II)对该外部配位位点进行金属化，以及对所生成化合物的结构表征。

  DOI：

  10.1039/b704681b
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 对叔丁基苯甲醛 在 丙酸 、 硝基苯 作用下， 反应 0.08h， 以55%的产率得到5,10,15,20-tetrakis(p-tert-butylphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  MnO2 代替醌类作为四吡咯大环的选择性氧化剂

  摘要：

  摘要 卟啉和二氢卟酚是通过使用活化的二氧化锰和聚焦微波辐射使相应的卟啉原和菌绿素前体脱氢而产生的。这种廉价的多相氧化剂在微波加热条件下的应用，而不是传统方法中通常使用的醌类，可以缩短反应时间、简单的整体后处理和良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2009.12.032
• 作为试剂：
  描述：

  蒽 在 氧气 、 5,10,15,20-tetrakis(p-tert-butylphenyl)porphyrin 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到9,10-epidioxy-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  卟啉铂（II）催化蒽与双氧的光化学反应

  摘要：

  在铂（II）卟啉（PtPor）和双氧的存在下，蒽的可见光辐照以蒽醌为主要产物。该反应涉及两个步骤：将蒽与单线态氧进行[4 + 2]环加成以生成蒽-9,10-内过氧化物和内过氧化物的降解。PtPor催化两个反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151081

文献信息

• <i>meso</i>-Arylporpholactones and their Reduction Products
  作者：Christian Brückner、Junichi Ogikubo、Jason R. McCarthy、Joshua Akhigbe、Michael A. Hyland、Pedro Daddario、Jill L. Worlinsky、Matthias Zeller、James T. Engle、Christopher J. Ziegler、Matthew J. Ranaghan、Megan N. Sandberg、Robert R. Birge

  DOI：10.1021/jo300963m

  日期：2012.8.3

  chlorin 7 is prepared from the parent porphyrin 1, this amounts to a 2-step replacement of a pyrrole moiety in 1 by an oxazolone moiety. The stepwise reduction of the porpholactone 5 results in the formation of chlorin analogues, meso-tetraaryl-3-hydroxy-2-oxachlorin (11) and meso-tetraaryl-2-oxachlorins (12). The reactivity of 11 with respect to nucleophilic substitution by O-, N-, and S-nucleophiles

  详细介绍了内消旋四芳基-3-氧代-2-氧杂卟啉5（称为卟啉内酯）的合理合成，通过 MnO 4 –介导的相应内消旋四芳基-2,3-二羟基二氢卟酚 ( 7 ) 的氧化作用进行了详细说明。由于二氢卟酚7是由母体卟啉1制备的，这相当于用恶唑酮部分对1中的吡咯部分进行 2 步置换。卟啉内酯5的逐步还原导致形成二氢卟酚类似物、内消旋-tetraaryl-3-hydroxy-2-oxachlorin ( 11 ) 和内消旋四芳基-2-oxachlorin (12 )。描述了11与 O-、N-和 S-亲核试剂亲核取代的反应性。用恶唑酮（类卟啉发色团）或（取代的）恶唑部分（二氢卟酚类发色团，对于母体恶唑并绿素12，红移 Q x）正式取代吡咯的深刻光物理后果具有增强的振荡器强度的波段）在 SAC-CI 和 MNDO-PSDCI 分子轨道理论计算的基础上进行了详细和合理化。卟啉内酯的单晶 X 射线结构指向羰基氧
• Oxidative Cyclodehydrogenation Reactions with Tetraarylporphyrins
  作者：Max M. Martin、Christoph Oleszak、Frank Hampel、Norbert Jux

  DOI：10.1002/ejoc.202001174

  日期：2020.11.22

  The transformation of A4‐symmetric nickel porphyrins to the respective π‐extended derivatives via a Scholl oxidative route is presented. Different meso‐aryl substituents were successfully fused to the porphyrin core using standard Scholl conditions. The photophysical characteristics of fused‐porphyrins were significantly different to the non‐fused derivatives. Insight into the solid‐state properties

  提出了通过Scholl氧化途径将A 4对称的镍卟啉转变为相应的π延伸衍生物。使用标准的Scholl条件，将不同的内消旋芳基取代基成功融合到卟啉核上。稠合卟啉的光物理特征与非稠合衍生物显着不同。通过X射线晶体学可以了解固态性质。
• METHODS AND COMPOSITIONS COMPRISING MACROCYCLES
  申请人：Nocera Daniel G.

  公开号：US20110144324A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates generally to methods and compositions comprising macrocycles. In some embodiments, the present invention provides methods for modifying macrocycles comprising a pendant group. In some cases, the pendent group comprises a hydrolyzable group. The present invention also provides methods for metallating a macrocycle using microwave energy, in some embodiments.

  本发明通常涉及包含大环的方法和组合物。在某些实施方式中，本发明提供了用于修改具有挂链基团的大环的方法。在某些情况下，挂链基团包括可水解基团。本发明还提供了在某些实施方式中使用微波能量对大环进行金属化的方法。
• Reactions of nitroxides with metalloporphyrin alkyls bearing beta hydrogens: Aliphatic carbon–carbon bond activation by metal centered radicals
  作者：Kin Shing Chan、Kin Wah Mak、Man Kin Tse、Siu Kwan Yeung、Bao Zhu Li、Yun Wai Chan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.11.009

  日期：2008.2

  Nitroxide-induced beta-hydrogen atom abstraction and beta-elimination of rhodium porphyrin alkyls have been observed. Rhodium(II) porphyrin radical were proposed intermediates to form first and subsequently reacted via aliphatic carbon–carbon bond activation with alkyl substituted nitroxides to yield rhodium porphyrin alkyl complexes.

  已经观察到亚硝酸盐诱导的β-氢原子提取和铑卟啉烷基的β消除。提出了铑（II）卟啉自由基的中间体，该中间体首先形成，然后通过脂族碳-碳键活化与烷基取代的氮氧化物反应，生成铑卟啉烷基络合物。
• Syntheses, structures, modification, and optical properties of meso-tetraaryl-2,3-dimethoxychlorin, and two isomeric meso-tetraaryl-2,3,12,13-tetrahydroxybacteriochlorins
  作者：Lalith P. Samankumara、Matthias Zeller、Jeanette A. Krause、Christian Brückner

  DOI：10.1039/b924539a

  日期：——

  cis-vic-diol pairs on the same or opposite sides of the porphyrin plane), an assignment that could not be provided by NMR, UV-vis or fluorescence spectroscopy, or mass spectrometry. Moreover, the first crystal structures of a 2-hydroxychlorin and a 2,3-dihydroxychlorin, as its dimethylether, are reported. Dihydroxylation and diimide reduction of the dimethoxychlorin result in the formation of stable

  描述了衍生自内消旋-四芳基卟啉的β-四醇菌绿素的精制合成，修饰和第一X射线结构表征。这些调查转让其两种异构体的相对立体化学（包括顺式-维克-在卟啉平面的相同或相对侧上的-二醇对，这是NMR，UV-vis或荧光光谱或质谱无法提供的。此外，已经报道了2-羟基二氢卟酚和2，3-二羟基二氢卟酚作为其二甲醚的第一晶体结构。二甲氧基二氯的二羟基化和二酰亚胺还原导致形成稳定的混合功能细菌二氯。将所有生色团的光物理性质（紫外可见吸收和荧光发射）进行对比，描绘出二醇取代和构象调节的电子效应。最后，描绘了酸诱导的四醇-，二醇二甲氧基-和四甲氧基细菌绿素的脱水/脱甲氧基化以提供二氢卟酚。