methyl N'-phenylhydrazinoformate | 2290-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N'-phenylhydrazinoformate
• 英文别名: methyl 2-phenylhydrazinecarboxylate；1-Phenyl-hydrazin-carbonsaeure-(2)-methylester；methyl 3-phenylcarbazate；methyl N-anilinocarbamate
• CAS: 2290-03-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD02690037
• 分子量: 166.18
• InChiKey: HSYGEVWCBHIYFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N'-phenylhydrazinoformate 在 C₂₅H₂₃P 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl) 1-methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氮杂环丁烷的膦催化不对称环加成反应：手性二氢吡唑的对映选择性合成。

  摘要：

  尽管碳-碳，碳-氮和碳-氧双键或其组合已广泛用于膦催化的不对称环加成反应，但从未在手性膦催化中研究氮-氮双键。在本文中，我们提出了用森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯进行二氢膦的膦催化的不对称[3 + 2]环加成反应，从而以高收率得到具有良好对映选择性的手性二氢吡唑。在温和的反应条件下，各种MBH碳酸盐和二氮烯均能很好地发挥作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02800
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 苯肼 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以27%的产率得到methyl N'-phenylhydrazinoformate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDRAZIDE DERIVATIVES AND THEIR SPECIFIC USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS BY CONTROLLING ACINETOBACTER BAUMANNII BACTERIUM
  [FR] DÉRIVÉS D'HYDRAZIDE ET LEUR UTILISATION SPÉCIFIQUE EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS POUR LUTTER CONTRE UNE BACTÉRIE ACINETOBACTER BAUMANNII

  摘要：

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐和/或溶剂，其用作药物，特别是作为抗菌剂，尤其用于预防和/或治疗与鲍曼不动杆菌相关的疾病。本发明还涉及含有上述化合物的药物组合物以及制备上述化合物的方法。

  公开号：

  WO2020169682A1

文献信息

• Catalytic Aerobic Oxidation of Arylhydrazides with Iron Phthalocyanine
  作者：Takuma Hashimoto、Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/adsc.201500459

  日期：2015.10.12

  A convenient method for the synthesis of 2-arylazocarboxylates from 2-arylhydrazinecarboxylates by aerobic oxidation with iron phthalocyanine is described. The reaction is applicable to oxidative activation of 1-acyl-2-phenylhydrazines. Some preliminary experiments suggest Michaelis–Menten kinetics and participation of radical species in the reaction mechanism.

  描述了一种通过用酞菁铁进行好氧氧化由2-芳基肼羧酸盐合成2-芳基偶氮羧酸盐的简便方法。该反应适用于1-酰基-2-苯基肼的氧化活化。一些初步实验表明，Michaelis-Menten动力学和自由基物种参与反应机理。
• N-amination using N-methoxycarbonyl-3-phenyloxaziridine. Direct access to chiral N_β-protected α-hydrazinoacids and carbazates
  作者：Joëlle Vidal、Jacques Drouin、André Collet

  DOI：10.1039/c39910000435

  日期：——

  Primary and secondary amines N–H, including α-aminoacids, can be converted under mild conditions to the corresponding carbazates N–NH–CO2Me, on reaction with N-methoxycarbonyl-3-phenyloxaziridine 1.

  初级和次级胺的 N–H，包括 α-氨基酸，可以在温和条件下与 N-甲氧基碳酰基-3-苯基呋喃啶 1 反应，转化为相应的脲体 N–NH–CO2Me。
• [EN] PROCESS FOR THE REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF PYRAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE RÉGIOSÉLECTIVE DES PYRAZOLES
  申请人：ISAGRO SPA

  公开号：WO2015097658A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  A process is described for the synthesis of pyrazoles having general formula (I) which comprises the steps of mixing a compound having general formula (II) and a 1,2-disubstituted hydrazine having general formula (III) to form a reaction intermediate having general formula (IV) and the reaction mixture obtained in step i), in an acid environment, cyclizes to form a pyrazole having general formula (I), according to reaction scheme 1 Scheme 1.

  描述了一种合成具有通式(I)的吡唑的过程，包括以下步骤：混合具有通式(II)的化合物和具有通式(III)的1,2-二取代肼，形成具有通式(IV)的反应中间体，以及在酸性环境中，步骤i)得到的反应混合物环化生成具有通式(I)的吡唑，反应方案1如下。
• Reaction of the Ambident Electrophile Dimethyl Carbonate with the Ambident Nucleophile Phenylhydrazine
  作者：Anthony E. Rosamilia、Fabio Aricò、Pietro Tundo

  DOI：10.1021/jo701818d

  日期：2008.2.1

  To explore the ambident electrophilic reactivity of dimethyl carbonate (DMC), reactions with the ambident nucleophile phenylhydrazine were investigated. When a Brönsted base was used, selective carboxymethylation occurred at N-1, after that several other compounds were produced selectively utilizing various conditions. Formation of these compounds was explained by using the Hard−Soft Acid−Base (HSAB)

  为了探索碳酸二甲酯（DMC）的亲电反应性，研究了与亲核亲核苯肼的反应。当使用布朗斯台德碱时，选择性的羧甲基化在N-1发生，此后利用各种条件选择性地产生了几种其他化合物。这些化合物的形成通过使用硬软酸碱（HSAB）理论进行了解释。某些金属盐的催化作用改变了苯肼的反应性，从而影响了苯肼在N-2处的选择性羧甲基化。
• METHOD FOR PRODUCING OXADIAZOLINONE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2357167A1

  公开（公告）日：2011-08-17

  A compound represented by the formula (1): wherein Ar represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, Ar' represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and R represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

  式 (1) 所代表的化合物： 其中 Ar 代表具有 6 至 20 个碳原子且可能具有取代基的芳香烃基团，Ar'代表具有 6 至 20 个碳原子且可能具有取代基的芳香烃基团，R 代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基。