(1-氯-2,2-二甲基环丙基)苯 | 13153-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-氯-2,2-二甲基环丙基)苯
• 英文名称: 1-chloro-2,2-dimethyl-1-phenylcyclopropane
• 英文别名: 1-Chlor-1-phenyl-2,2-dimethyl-cyclopropan；(1-Chloro-2,2-dimethylcyclopropyl)benzene
• CAS: 13153-97-4
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl
• 分子量: 180.677
• InChiKey: UGMDEQBNJCKCIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-氯-2,2-二甲基环丙基)苯 在 正丙胺 、 lithium propylamide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到N-(2,2-dimethyl-3-phenylpropylidene)-N-propylamine
  参考文献：
  名称：

  5-Methylenehexahydropyrrolo[1,2-a]imidazoles and 6-methyleneoctahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidines in the reactions of 1-(alk-1-ynyl)-1-chlorocyclopropanes with lithium derivatives of 1,2- and 1,3-diaminoalkanes

  摘要：

  Unusual reactions of 1-(alk-1-ynyl)-l-chlorocyclopropanes with lithium derivatives of 1,2-diaminoethane, 1,3-diaminopropane and 1-methylamino-3-aminopropane in THF at 20 degrees C give previously unknown 5-methylenehexahydropyrrolo[1,2-a]imidazoles and 6-methyleneoctahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidines with up to 60% yields.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2008.11.003
• 作为产物：
  描述：

  (α,α-dichlorobenzyl)trimethylsilane 、 异丁烯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 144.0h， 以86%的产率得到(1-氯-2,2-二甲基环丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Cunico, Robert F.; Chu, Kuang S., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 3, p. 271 - 278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hammett analysis of absolute carbene addition rate constants
  作者：R.A. Moss、L.A. Perez、N.J. Turro、I.R. Gould、N.P. Hacker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81498-7

  日期：1983.1

  Absolute rate constants were determined for the additions of 5 5-X-substituted ArCCl (X=CF3, Cl, H, CH3, CH3O) to tetramethylethylene, trimethylethylene, trans-pentene, and 1-hexene; good Hammett correlations were obtained with ϱ = +1.4 – 1.6.

  确定将5种5-X-取代的ArCCl（X = CF 3，Cl，H，CH 3，CH 3 O）加到四甲基乙烯，三甲基乙烯，反戊烯和1-己烯中的绝对速率常数。ϱ = +1.4 – 1.6获得了良好的哈米特相关性。
• Synthesis of 5-methylidenehexahydropyrrolo[l,2-a]imidazoles and 6-methylideneoctahydropyrrolo[l,2-a]pyrimidines by the reaction of 1-alkynyl-1-chlorocyclopropanes with lithium derivatives of 1,2- and 1,3-diaminoalkanes
  作者：K. N. Shavrin、V. D. Gvozdev、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-010-0261-6

  日期：2010.7

  A reaction of 1-alkynyl-1-chlorocyclopropanes with excess of lithium derivative of 1,2-diaminoethane leads to 5-methylidenehexahydropyrrolo[l,2-a]imidazoles in 35–72% yields, whereas analogous reaction with lithium derivative of 1,3-diaminopropane gives 6-methyl-ideneoctahydropyrrolo[l,2-a]pyrimidine in up to 50% yield. A mechanism of these unusual multi-step processes includes dehydrochlorination

  1-炔基-1-氯环丙烷与过量的 1,2-二氨基乙烷锂衍生物反应生成 5-亚甲基六氢吡咯并[l,2-a]咪唑，产率为 35-72%，而与 1 的锂衍生物的类似反应， 3-二氨基丙烷以高达 50% 的产率得到 6-甲基-亚十氢吡咯并[1,2-a]嘧啶。这些不寻常的多步骤过程的机制包括 1-炔基-1-氯环丙烷脱氯化氢形成共轭炔基环丙烯，能够在双键上加成单烷基酰胺离子，产生相应的仲环丙胺；后者在反应条件下异构化为线性亚胺，其进一步经历级联环化，依次参与 C=N 和 C≡C 键。
• Improved Production of Phenylchlorocarbene
  作者：Robert A. Moss

  DOI：10.1021/jo01054a536

  日期：1962.7
• Stereochemistry and Reactivities of Carbenoids from Benzal Chloride. Salt Effects in Carbenoid Reactions^1,2
  作者：G. L. Closs、J. J. Coyle

  DOI：10.1021/jo01347a008

  日期：1966.9
• CUNICO R. F.; CHU KUANG S., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 3, 271-278
  作者：CUNICO R. F.、 CHU KUANG S.

  DOI：——

  日期：——