tris[(2-hydroxybenzoyl)-2-aminoethyl]amine | 150164-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris[(2-hydroxybenzoyl)-2-aminoethyl]amine
• 英文别名: N-[2-[bis[2-[(2-hydroxybenzoyl)amino]ethyl]amino]ethyl]-2-hydroxybenzamide
• CAS: 150164-08-2
• 化学式: C₂₇H₃₀N₄O₆
• 分子量: 506.558
• InChiKey: YQMANHPMQAHMOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯化铝 、 tris[(2-hydroxybenzoyl)-2-aminoethyl]amine 在 pyridine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到Al[TRENSAM]
  参考文献：
  名称：

  肠杆菌素质子化和铁释放：六齿三水杨酸配体作为三质子化铁肠杆菌素的模型1

  摘要：

  肠杆菌素介导大肠杆菌和相关细菌的铁吸收。中性质子化铁肠杆菌素复合物 Fe[H3enterobactin] 的结构在文献中引起了一些争议。新模型配体三[(2-羟基苯甲酰基)-2-氨基乙基]胺(TRENSAM)和三[(2-羟基-3-甲氧基苯甲酰基)-2-氨基乙基]胺(TREN(3M)SAM)的配位化学证明先前提出的三水杨酸盐结合铁肠杆菌素的模式；它们与 Fe3+ 和 Al3+ 形成 1:1 的金属配体配合物，通过三水杨基配位结合金属（即螯合物是六元金属环，酚和酰胺氧结合金属中心）。TRENSAM 的铁和铝配合物在单斜空间群 P21/c 中是同构的并结晶。

  DOI：

  10.1021/ja973442s
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 、 水杨酸甲酯 以47%的产率得到tris[(2-hydroxybenzoyl)-2-aminoethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  肠杆菌素质子化和铁释放：六齿三水杨酸配体作为三质子化铁肠杆菌素的模型1

  摘要：

  肠杆菌素介导大肠杆菌和相关细菌的铁吸收。中性质子化铁肠杆菌素复合物 Fe[H3enterobactin] 的结构在文献中引起了一些争议。新模型配体三[(2-羟基苯甲酰基)-2-氨基乙基]胺(TRENSAM)和三[(2-羟基-3-甲氧基苯甲酰基)-2-氨基乙基]胺(TREN(3M)SAM)的配位化学证明先前提出的三水杨酸盐结合铁肠杆菌素的模式；它们与 Fe3+ 和 Al3+ 形成 1:1 的金属配体配合物，通过三水杨基配位结合金属（即螯合物是六元金属环，酚和酰胺氧结合金属中心）。TRENSAM 的铁和铝配合物在单斜空间群 P21/c 中是同构的并结晶。

  DOI：

  10.1021/ja973442s

文献信息

• Prochelators triggered by hydrogen peroxide provide hexadentate iron coordination to impede oxidative stress
  作者：Marina G.D. Leed、Natalie Wolkow、David M. Pham、Catherine L. Daniel、Joshua L. Dunaief、Katherine J. Franz

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2011.05.023

  日期：2011.9

  )-2-aminoethyl]amine), and TB (tris[(2-boronic acid-benzyl)2-aminoethyl]amine) convert to TRENSIM (tris[(salicylideneamino)ethyl]amine), TRENSAM (tris[(2-hydroxybenzoyl)-2-aminoethyl]amine), and TS (tris[2-hydroxybenzyl)2-aminoethyl]amine), respectively. The prochelators were characterized by 11B NMR, and the structures of TRENBSAM, TRENBSIM, and the Fe(III) complex of TS were determined by X-ray crystallography

  前螯合剂是在金属离子发生化学转化之前对它们几乎没有亲和力的试剂。提出了三种新的芳基硼酸酯前螯合剂，它们对过氧化氢有反应，以提供用于螯合金属离子的六齿配体。TRENBSIM (tris[(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzylidene)-2-aminoethyl]amine), TRENBSAM (tris[(2-(4, 4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基）苯甲酰基）-2-氨基乙基]胺）和TB（三[（2-硼酸-苄基）2-氨基乙基]胺）转化TRENSIM（三[（水杨基氨基）乙基]胺）、TRENSAM（三[（2-羟基苯甲酰基）-2-氨基乙基]胺）和TS（三[2-羟基苄基）2-氨基乙基]胺），分别。prochelators 的特点是11B NMR，TRENBSAM、TRENBSIM 和 TS 的 Fe(III) 配合物的结构由
• Synthesis and characterization of a mononuclear iron(III) complex with a tripodal triamide ligand
  作者：R. Shukla、P.K. Bharadwaj、U.C. Johri

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84598-2

  日期：1993.1

  between tris(2-aminoethyl)amine and acetylsalicyclic acid in a 1:3 molar ratio. The o -acetyl linkage is cleaved by treating with KOH to form the desired ligand with the donors that include three amide nitrogens, three phenolate oxygens and one bridgehead nitrogen. Fe(acac) 3 readily forms a dark red 1:1 complex with the ligand. The complex behaves as a non-electrolyte in acetonitrile. The electronic absorption

  摘要通过三（2-氨基乙基）胺与乙酰水杨酸的摩尔比为1：3的缩合反应，合成了一种潜在的七齿三足配体。通过用KOH处理来裂解邻乙酰基键合，以与包括三个酰胺氮，三个酚盐氧和一个桥头氮的供体一起形成所需的配体。Fe（acac）3容易与配体形成暗红色1：1络合物。该络合物在乙腈中表现为非电解质。可见光区域的电子吸收光谱主要由在425 nm处具有λmax的强吸收所决定，该吸收可归因于八面体配位几何结构中从酚盐氧到铁（III）的LMCT跃迁。室温下的磁矩值（5.5μeff /μg）和固态和溶液中的EPR光谱（g = 4。06）与高旋转菱形扭曲的八面体铁（III）一致。室温Mossbauer数据提供以下值：异构体位移0.37 mm s -1和四极分裂0.82 mm s -1。这些数据与离散的高旋转八面体铁（III）络合物相符。
• SALICYLAMIDE-LANTHANIDE COMPLEXES FOR USE AS LUMINESCENT MARKERS
  申请人：Raymond Kenneth N.

  公开号：US20080293155A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention provides luminescent lanthanide metal chelates comprising a metal ion of the lanthanide series and a complexing agent comprising at least one salicylamidyl moiety. Also provided are probes incorporating the salicylamidyl ligands of the invention and methods utilizing the ligands of the invention and probes comprising the ligands of the invention.
• US7404912B2
  申请人：——

  公开号：US7404912B2

  公开（公告）日：2008-07-29
• Enterobactin Protonation and Iron Release:  Hexadentate Tris-Salicylate Ligands as Models for Triprotonated Ferric Enterobactin¹
  作者：Seth M. Cohen、Michel Meyer、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja973442s

  日期：1998.7.1

  enterobactin complex Fe[H3enterobactin] has been the source of some controversy in the literature. The coordination chemistry of the new model ligands tris[(2-hydroxybenzoyl)-2-aminoethyl]amine (TRENSAM) and tris[(2-hydroxy-3-methoxybenzoyl)-2-aminoethyl]amine (TREN(3M)SAM) demonstrate the previously proposed tris-salicylate mode of binding for ferric enterobactin; they form 1:1 metal−ligand complexes with

  肠杆菌素介导大肠杆菌和相关细菌的铁吸收。中性质子化铁肠杆菌素复合物 Fe[H3enterobactin] 的结构在文献中引起了一些争议。新模型配体三[(2-羟基苯甲酰基)-2-氨基乙基]胺(TRENSAM)和三[(2-羟基-3-甲氧基苯甲酰基)-2-氨基乙基]胺(TREN(3M)SAM)的配位化学证明先前提出的三水杨酸盐结合铁肠杆菌素的模式；它们与 Fe3+ 和 Al3+ 形成 1:1 的金属配体配合物，通过三水杨基配位结合金属（即螯合物是六元金属环，酚和酰胺氧结合金属中心）。TRENSAM 的铁和铝配合物在单斜空间群 P21/c 中是同构的并结晶。