2,3,4,6‐tetra‐O‐benzyl‐α,β‐D‐glucopyranosyl acetate | 802918-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,3,4,6‐tetra‐O‐benzyl‐α,β‐D‐glucopyranosyl acetate
• 英文别名: (2S,3S)-3-tert-butoxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-allyl ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
• CAS: 802918-64-5
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₅
• 分子量: 449.547
• InChiKey: ADURQUHCAKGRKX-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6‐tetra‐O‐benzyl‐α,β‐D‐glucopyranosyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3(S)-tert-butoxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  双环拟肽四氢呋喃[3,2-b]吡咯-3-酮和六氢呋喃[3,2-b]吡啶-3-酮基支架：合成和半胱氨酸蛋白酶抑制。

  摘要：

  通过Fmoc保护的支架开发了（3aS，6aR）-四氢呋喃[3,2-b]吡咯-3-酮和（3aS，7aR）-六氢呋喃[3,2-b]吡啶-3-酮的立体选择性合成。参见图12和13。在这些新颖的双环支架中，特别是5，5-融合体系中的关键设计要素是与相应的反式融合的相比，顺式融合的几何结构的固有稳定性。由于位于酮β侧的桥头立体中心具有固定且稳定的构型，因此顺式环融合相对于反式环稠合在动力学和热力学上均是稳定的这一事实为位于酮α侧的桥头立体中心提供了手性稳定性。为了体现这一原理，我们设计了第12和13个构建基块，制备并用于拟肽抑制剂10、45a-e，11和46的固相组合合成。两个系列均手性稳定，其中5,5系列10和45a-e表现出对一系列CAC1半胱氨酸蛋白酶的有效体外活性。 。化合物10是组织蛋白酶K的有效和选择性抑制剂，在体外基于细胞的人体破骨细胞骨吸收试验中，它具有良好的主要DMPK特性以及有希望的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.054
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-反式-3-羟基-L-脯氨酸 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2,3,4,6‐tetra‐O‐benzyl‐α,β‐D‐glucopyranosyl acetate
  参考文献：
  名称：

  双环拟肽四氢呋喃[3,2-b]吡咯-3-酮和六氢呋喃[3,2-b]吡啶-3-酮基支架：合成和半胱氨酸蛋白酶抑制。

  摘要：

  通过Fmoc保护的支架开发了（3aS，6aR）-四氢呋喃[3,2-b]吡咯-3-酮和（3aS，7aR）-六氢呋喃[3,2-b]吡啶-3-酮的立体选择性合成。参见图12和13。在这些新颖的双环支架中，特别是5，5-融合体系中的关键设计要素是与相应的反式融合的相比，顺式融合的几何结构的固有稳定性。由于位于酮β侧的桥头立体中心具有固定且稳定的构型，因此顺式环融合相对于反式环稠合在动力学和热力学上均是稳定的这一事实为位于酮α侧的桥头立体中心提供了手性稳定性。为了体现这一原理，我们设计了第12和13个构建基块，制备并用于拟肽抑制剂10、45a-e，11和46的固相组合合成。两个系列均手性稳定，其中5,5系列10和45a-e表现出对一系列CAC1半胱氨酸蛋白酶的有效体外活性。 。化合物10是组织蛋白酶K的有效和选择性抑制剂，在体外基于细胞的人体破骨细胞骨吸收试验中，它具有良好的主要DMPK特性以及有希望的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.054