(8ξ,9ξ,14ξ)-17-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-[(tripropan-2-ylsilyl)oxy]estra-1,3,5(10),16-tetraene | 1401789-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8ξ,9ξ,14ξ)-17-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-[(tripropan-2-ylsilyl)oxy]estra-1,3,5(10),16-tetraene
• CAS: 1401789-33-0
• 化学式: C₃₃H₅₃BO₃Si
• 分子量: 536.679
• InChiKey: BYPOTOWNAHBLDR-YGGCMVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.26
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8ξ,9ξ,14ξ)-17-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-[(tripropan-2-ylsilyl)oxy]estra-1,3,5(10),16-tetraene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以77%的产率得到(8S,9S,13S,14S)-13-methyl-17-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢使用硼酸酯雌酮衍生物诱导哺乳动物细胞中基因表达的激活

  摘要：

  保持硼出ER的：一个遗传开关被工程，在H的存在下激活的基因表达2 ö 2（参见方案）。上的雌酮分子中使用硼酸酯基的允许基因表达的激活通过只有当硼基由H氧化的雌激素受体的结合2 ö 2。该传感器是高度灵敏和特异的用于h 2 ö 2。

  DOI：

  10.1002/anie.201203222
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (8ξ,9ξ,14ξ)-17-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-[(tripropan-2-ylsilyl)oxy]estra-1,3,5(10),16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢使用硼酸酯雌酮衍生物诱导哺乳动物细胞中基因表达的激活

  摘要：

  保持硼出ER的：一个遗传开关被工程，在H的存在下激活的基因表达2 ö 2（参见方案）。上的雌酮分子中使用硼酸酯基的允许基因表达的激活通过只有当硼基由H氧化的雌激素受体的结合2 ö 2。该传感器是高度灵敏和特异的用于h 2 ö 2。

  DOI：

  10.1002/anie.201203222