(S)-1-[(1R,2R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-cyclopropyl]-3-methyl-but-3-en-1-ol | 879873-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-[(1R,2R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-cyclopropyl]-3-methyl-but-3-en-1-ol
• CAS: 879873-80-0
• 化学式: C₂₅H₃₄O₂Si
• 分子量: 394.629
• InChiKey: BKKIRRDKIHANMI-ZTCOLXNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(1R,2R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-cyclopropyl]-3-methyl-but-3-en-1-ol 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 {4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-[2-hydroxy-2-(2-methylcyclopropyl)ethyl]-3-methyltetrahydropyran-2-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis, Structural Revision, and Absolute Configuration of (+)-Clavosolide A

  摘要：

  Enantioselective synthesis of 3, a revised structure for clavosolide A, was completed. Both H-1 and C-13 NMR spectra of the natural and synthetic compounds were identical, and optical rotation measurements identified the absolute configuration of the natural clavosolide A as the enantiomer of 3.

  DOI：

  10.1021/ol052851n
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-1-formylcyclopropane 、 异丁烯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到(S)-1-[(1R,2R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-cyclopropyl]-3-methyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (-)-Clavosolide A and B

  摘要：

  完全报道了(-)-clavosolide A和B的对映选择性全合成，包括所提出的(-)-clavosolide A (1)结构的合成、修订后的(-)-clavosolide A (5)结构的合成以及修订后的(-)-clavosolide B (6)结构的合成。通过比较其旋光值和$^1H$及$^{13}C$核磁共振谱，明确证实了这些天然产物的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.653