ethyl 3-{[3-(3-methylquinoxalin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl]amino}-3-oxopropanoate | 1332728-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3-{[3-(3-methylquinoxalin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl]amino}-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 3-[[5-(3-methylquinoxalin-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl]amino]-3-oxopropanoate
• CAS: 1332728-16-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₃
• 分子量: 339.354
• InChiKey: IFPVMHYOXCODFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-{[3-(3-methylquinoxalin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl]amino}-3-oxopropanoate 在 水 、 乙酸乙酯 、 乙醇 作用下， 以 氨 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 2-(3-methylquinoxalin-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5,7-diol的产率得到2-(3-methylquinoxalin-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyrimidine compounds and their use as PDE10 inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种由公式[I]表示的化合物：其中：R1是氢、卤素、低级烷基或氰基；环A是可选取代的杂环基；环B是可选取代的3到6个成员的单环基；Y是可选取代的氨基、可选取代的环状氨基、可选取代的脂肪族3到6个成员的单环氧基、可选取代的低级烷基或可选取代的低级烷基-O-，或其药学上可接受的盐，以及它们作为PDE10抑制剂的用途。

  公开号：

  US08969376B2
• 作为产物：
  描述：

  3-氯喹喔啉-2-甲酸乙酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 异丁酰胺 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 ethyl 3-{[3-(3-methylquinoxalin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl]amino}-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE10 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS PYRAZOLOPYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEUR DE LA PDE10

  摘要：

  本发明涉及一种由式[I]表示的化合物，其中：R1是氢、卤素、较低的烷基或氰基；环A是可选择取代的杂环基团；环B是可选择取代的3至6元杂环基团；Y是可选择取代的氨基、可选择取代的环氨基、可选择取代的脂肪族3至6元单环氧基、可选择取代的较低的烷基或可选择取代的较低的烷基-O-，或其药学上可接受的盐，以及它们作为PDE10抑制剂的用途。

  公开号：

  WO2011105628A1

文献信息

• PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE10 INHIBITORS
  申请人：Kawanishi Eiji

  公开号：US20120309754A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to a compound represented by formula [I]: wherein: R 1 is hydrogen, halogen, lower alkyl or cyano; Ring A is an optionally substituted heterocyclic group; Ring B is an optionally substituted 3 to 6-membered monocyclic group; and Y is optionally substituted amino, optionally substituted cyclic amino, optionally substituted aliphatic 3 to 6-membered monocyclyloxy, optionally substituted lower alkyl or optionally substituted lower alkyl-O—, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and to their use as PDE10 inhibitor.

  本发明涉及一种由式[I]表示的化合物： 其中：R1是氢、卤素、较低的烷基或氰基；环A是可选取代的杂环基团；环B是可选取代的3至6成员的单环基团；以及Y是可选取代的氨基、可选取代的环状氨基、可选取代的脂肪族3至6成员的单环氧基、可选取代的较低烷基或可选取代的较低烷基-O-，或其药学上可接受的盐，并且作为PDE10抑制剂使用。
• Discovery of a pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivative (MT-3014) as a highly selective PDE10A inhibitor via core structure transformation from the stilbene moiety
  作者：Yuuki Koizumi、Yoshihito Tanaka、Takehiko Matsumura、Yoichi Kadoh、Haruko Miyoshi、Mitsuya Hongu、Kei Takedomi、Jun Kotera、Takashi Sasaki、Hiroyuki Taniguchi、Yumi Watanabe、Misae Takakuwa、Koki Kojima、Nobuyuki Baba、Itsuko Nakamura、Eiji Kawanishi

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.06.021

  日期：2019.8

  We have developed a new class of PDE10A inhibitor, a pyrazolo[1,5-a] pyrimidine derivative MT-3014 (1). A previous compound introduced was deprioritized due to concerns for E/Z-isomerization and glutathione-adduct formation at the core stilbene structure. We discovered pyrazolo [1,5-a] pyrimidine as a new lead scaffold by structure-based drug design utilizing a co-crystal structure with PDE10A. The lead compound was optimized for in vitro activity, solubility, and selectivity against human ether-a-go-go related gene cardiac channel binding. We observed that MT-3014 shows excellent efficacy in rat conditioned avoidance response test and suitable pharmacokinetic properties in rats, especially high brain penetration.
• US8969376B2
  申请人：——

  公开号：US8969376B2

  公开（公告）日：2015-03-03